化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:3-氨基苯酚
中文同義詞:3-氨荃苯酚;3-氨基-1-羥基苯;3-氨基酚;3-羥基苯胺;間氨基苯酚;3-氨基苯酚;3-氨基-羥基苯;3-氨基-1-羥基苯;間氨基苯酚
英文名稱:3-Aminophenol
英文同義詞:1-Amino-3-hydroxybenzene;1-amino-3-hydroxybenzene[qr];M-HYDROXYANILINE;LABOTEST-BBLTBB000485;M-AMINOPHENOL;METAAMINOPHENOL;3-AMINO-1-HYDROXYBENZENE;3-AMINOPHENOL
CAS號:591-27-5
分子式:C6H7NO
分子量:109.13

EINECS號:209-711-2
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:白色或淺黃色片狀結(jié)晶。
2.熔點(diǎn)(℃):124~126
3.沸點(diǎn)(℃):164(1.47kPa)
4.飽和蒸氣壓(kPa):1.47(164℃)
5.辛醇/水分配系數(shù):0.15~0.17
6.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性
LD50:924mg/kg(大鼠經(jīng)口);401mg/kg(小鼠經(jīng)口)
LC50:1162mg/m3(大鼠吸入)
2.刺激性
家兔經(jīng)皮:12.5mg(24h),輕度刺激。
家兔經(jīng)眼:100mg(24h),中度刺激。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 LD50:750mg/kg(鵪鶉,經(jīng)口)
2.生物降解性 EEC呼吸儀測試(respirometric test),初始濃度20mg/L,溫度20℃,延遲時(shí)間22d。14d后,ThOD為0;28d后,ThOD為0~76%,DOC去除率為0~100%。土壤微生物降解半衰期在64d以上
3.非生物降解性 空氣中,當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí),降解半衰期為2h(理論)。
4.生物富集性 BCF:>4(鯉魚,接觸濃度1mg/L,接觸時(shí)間6周);>40(鯉魚,接觸濃度0.1mg/L,接觸時(shí)間6周)。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:32.37
2、摩爾體積(cm3/mol):90.1
3、等張比容(90.2K):248.1
4、表面張力(dyne/cm):57.4
5、極化率(10-24cm3):12.83
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:9
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積46.2
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:74.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.氨基苯酚分子內(nèi)存在兩個(gè)有毒基團(tuán),所以具有苯胺和苯酚雙重毒性??山?jīng)皮膚吸收并引起皮炎,能引起高鐵血紅蛋白癥和哮喘。
2.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
3.禁配物 酸類、?;取⑺狒?、氯仿、強(qiáng)氧化劑
4.避免接觸的條件 受熱
5.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項(xiàng) 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 2512 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志:
有害
危害環(huán)境
安全標(biāo)識:S28 S61
危險(xiǎn)標(biāo)識:R20/22 R51/53
合成方法
1.以間氨基苯磺酸為原料,經(jīng)堿熔、酸化而得。將間氨基苯磺酸用水?dāng)嚢璩蓾{狀,加熱至60℃,滴加燒堿溶液,使pH為7-8,過濾得間氨基苯磺酸鈉鹽溶液。在堿熔鍋內(nèi)投入固堿或液堿,加熱熔化或蒸濃,在275℃逐步加入間氨基苯磺酸鈉鹽溶液。加畢,繼續(xù)保持275℃反應(yīng)75min。將物料稀釋于亞硫酸鈉洗液中,過濾分離亞硫酸鈉。分離亞硫酸鈉后的間氨基苯酚鈉溶液在50℃以下加入31%鹽酸至中性。降溫到35℃,析出粗間氨基酚,過濾,將濾餅加入蒸餾鍋,真空蒸餾,餾出的精制間氨基苯酚經(jīng)制片機(jī)得片狀產(chǎn)品。收率60%。工業(yè)品間氨基苯酚為白色結(jié)晶,熔點(diǎn)119-123℃,含量≥98%。
2.將間氨基苯磺酸用水?dāng)嚢璩蓾{狀,加熱至60℃,滴加燒堿溶液(pH=7~8),過濾得間氨基苯磺酸鹽,將該鹽溶液慢慢加到濃燒堿水溶液中,于270℃反應(yīng)至Na2SO3不再生成為止,加水稀釋過濾,分去Na2SO3殘?jiān)?,然后過熱水稀釋堿溶液,稀釋溫度保持在100~110℃進(jìn)行熱過濾,濾液用30%工業(yè)鹽酸酸化,溫度不高于90℃,酸化終點(diǎn)pH=7~8,酸化后降溫至20℃以下,靜置,結(jié)晶,過濾,再經(jīng)真空蒸餾即得成品。

3.間苯二胺法 經(jīng)部分水解制得。向高壓釜中加入間苯二胺20.0g、氯化氫13.5g,(氯化氫:間苯二胺=2.0),在170℃下反應(yīng)40h,間氨基苯酚收率75%。
4.間苯二酚氨化法 向帶有攪拌器得100ml不銹鋼高壓釜中加入間苯二酚5.0g(0.045mol)、20%氨水20g、Fe3(PO4)2·8H2O(0.04mol)和(NH4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol),用氮?dú)庵脫Q后,在230℃下反應(yīng)2h、冷卻,取出反應(yīng)物,減壓下濃縮至干,然后用乙醚抽提。間苯二酚轉(zhuǎn)化率78%,間氨基苯酚選擇性100%(摩爾)。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.有機(jī)合成。染料和對氨基水楊酸的中間體。
2.用于生產(chǎn)抗氧化劑、穩(wěn)定劑、顯影劑和彩色膠片。在醫(yī)藥上用于抗結(jié)核藥對氨基水楊酸。在紡織工業(yè)上用于印染和毛皮染色,在化妝品工業(yè)上用于染發(fā)劑中(作為配合染料)。
3.用作媒染和堿性染料的中間體及照相顯影劑;用作偶氮染料的中間體。
4.用于制造染料、藥物及塑料固化劑等。