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英文名稱：AceticAcid
其他名：冰醋酸，醋酸
適應(yīng)癥：本品不同濃度用以治療各種皮膚淺部真菌感染，灌洗創(chuàng)面及雞眼、疣的治療。
藥品分類：消毒防腐劑-冰醋酸
分子量：60.05

分子式：C2H4O2
沸點（℃）：117.9
凝固點（℃）：16.6
相對密度（水為1）：1.050
粘度(mPa.s）：1.22（20℃）
20℃時蒸氣壓（KPa）：1.5
外觀及氣味：無色液體，有刺鼻的醋酸味。
溶解性：能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有機(jī)溶劑。
相容性材料：稀釋后對金屬有強(qiáng)烈腐蝕性，316#和318#不銹鋼及鋁可作良好的結(jié)構(gòu)材料。
國家產(chǎn)品標(biāo)準(zhǔn)號：GB/T 676-2007
下為中華人民共和國關(guān)于工業(yè)乙酸的國家標(biāo)準(zhǔn)：

化學(xué)性質(zhì)
乙酸的酸性
乙酸的羧基氫原子能夠部分電離變?yōu)闅潆x子（質(zhì)子）而釋放出來，導(dǎo)致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度系數(shù)為4.8，pKa=4.75（25℃），濃度為1mol/L的醋酸溶液（類似于家用醋的濃度）的pH為2.4，也就是說僅有0.4%的醋酸分子是解離的。
乙酸二聚物
乙酸的晶體結(jié)構(gòu)顯示 ，分子間通過氫鍵結(jié)合為二聚體（亦稱二締結(jié)物），二聚體也存在于120℃的蒸汽狀態(tài)。二聚體有較高的穩(wěn)定性，已經(jīng)通過冰點降低測定分子量法以及X光衍射證明了分子量較小的羧酸如甲酸、乙酸在固態(tài)及液態(tài)，甚至氣態(tài)以二聚體形式存在。當(dāng)乙酸與水溶和的時候，二聚體間的氫鍵會很快的斷裂。其它的羧酸也有類似的二聚現(xiàn)象。
無機(jī)化學(xué)反應(yīng)
1.乙酸能發(fā)生普通羧酸的典型化學(xué)反應(yīng)，同時可以還原生成乙醇，通過親核取代機(jī)理生成乙酰氯，也可以雙分子脫水生成酸酐。
乙酸的典型化學(xué)反應(yīng)：
乙酸與碳酸鈉：2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸鈣：2CH3COOH+CaCO3==（CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸氫鈉：NaHCO3+CH3COOH==CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸與堿反應(yīng)：CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O
乙酸與弱酸鹽反應(yīng)：2CH3COOH+CO32-==2CH3COO-+H2O+CO2↑
乙酸與活潑金屬單質(zhì)反應(yīng)：Fe+2CH3COOH==（CH3COO)2Fe+H2↑
Zn+2CH3COOH==（CH3COO）2Zn +H2↑
2Na+2CH3COOH==2CH3COONa+H2↑
乙酸與氧化鋅反應(yīng)：2CH3COOH+ZnO==（CH3COO)2Zn+H2O
乙酸與乙醇反應(yīng)：CH3COOH+C2H5OH=△=CH3COOC2H5+H2O（注：條件是加熱，濃硫酸催化，可逆反應(yīng)）
2.乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以與乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下生成乙酸乙酯（本反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)中的酯化反應(yīng)）。
CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O
3.由于弱酸的性質(zhì)，對于許多金屬，乙酸是有腐蝕性的，例如鐵、鎂和鋅，反應(yīng)生成氫氣和金屬乙酸鹽。雖然鋁在空氣中表面會形成氧化鋁保護(hù)層，但是在醋酸的作用下，氧化膜會被破壞，內(nèi)部的鋁就可以直接和酸作用了。
4.金屬的乙酸鹽也可以用乙酸和相應(yīng)的堿性物質(zhì)反應(yīng)，比如小蘇打與醋的反應(yīng)。除了醋酸鉻(II)，幾乎所有的醋酸鹽能溶于水。
Mg(s)+ 2 CH3COOH(aq)→ (CH3COO)2Mg(aq) +H2(g)
NaHCO3(s)+ CH3COOH(aq) →CH3COONa(aq) +CO2(g) +H2O(l)
5.在440℃的高溫下，乙酸可分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。
生物化學(xué)反應(yīng)
乙酸中的乙?；?，是生物化學(xué)中所有生命的基礎(chǔ)。當(dāng)它與輔酶A結(jié)合后，就成為了碳水化合物和脂肪新陳代謝的中心。然而，乙酸在細(xì)胞中的濃度是被嚴(yán)格控制在一個很低的范圍內(nèi)，避免使得細(xì)胞質(zhì)的pH發(fā)生破壞性的改變。與其它長鏈羧酸不同，乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是，人造含乙酸的甘油三酸脂，又叫甘油醋酸酯（甘油三乙酸酯） ，則是一種重要的食品添加劑，也被用來制造化妝品和局部性藥物。
乙酸由一些特定的細(xì)菌生產(chǎn)或分泌。值得注意的是醋菌類梭菌屬的丙酮丁醇梭桿菌，這個細(xì)菌廣泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐敗時，醋酸也會自然生成。乙酸也是包括人類在內(nèi)的所有靈長類生物的陰道潤滑液的一個組成部分，被當(dāng)作一個溫和的抗菌劑。

安全性與防護(hù)
危險性
閃點（℃）：39
爆炸極限（%）：4.0～17
靜電作用：可能有聚合危害
燃燒性：自燃溫度：463℃
危險特性：能與氧化劑發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，與氫氧化鈉與氫氧化鉀等反應(yīng)劇烈。稀釋后對金屬有腐蝕性。
濃度較高的乙酸具有腐蝕性，能導(dǎo)致皮膚燒傷，眼睛永久失明以及黏膜發(fā)炎，因此需要適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)。上述燒傷或水泡不一定馬上出現(xiàn)，很大部份情況是暴露后幾個小時出現(xiàn)。乳膠手套不能起保護(hù)作用，所以在處理乙酸的時候應(yīng)該帶上特制的手套，例如丁腈橡膠手套。濃縮乙酸在實驗室中燃燒比較困難，但是當(dāng)環(huán)境溫度達(dá)到39℃(102℉)的時候，它便具有可燃的威脅，在此溫度以上，乙酸可與空氣混合爆炸（爆炸極限4%～17%體積濃度）。
乙酸的危害和乙酸溶液的濃度有關(guān)。下表中例舉了乙酸溶液的歐盟分級：

因為強(qiáng)烈的刺激性氣味及腐蝕性蒸汽，操作濃度超過25%的乙酸要在眼罩下進(jìn)行。稀乙酸溶液，例如醋，是無害的。然而，攝入高濃度的乙酸溶液是有害人及動物健康的。
泄漏處理
污染排放類別：Z
泄漏處理：切斷火源，穿戴好防護(hù)眼鏡、防毒面具和耐酸工作服，用大量水沖洗溢漏物，使之流入航道，被很快稀釋，從而減少對人體的危害。
滅火方法
用霧狀水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、滅火。用水保持火場中容器冷卻。用霧狀水驅(qū)散蒸氣，趕走泄漏液體，使稀釋成為不燃性混合物。并用水噴淋去堵漏的人員。
急救
皮膚接觸：皮膚接觸先用水沖洗，再用肥皂徹底洗滌。
眼睛接觸：眼睛受刺激用水沖洗，再用干布拭擦，嚴(yán)重的須送醫(yī)院診治。
吸入：若吸入蒸氣得使患者脫離污染區(qū)，安置休息并保暖。
食 入：誤服立即漱口，給予催吐劑催吐，急送醫(yī)院診治。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中深度濃度超標(biāo)時，應(yīng)佩戴防毒面具。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
手防護(hù)：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣，不要將工作服帶入生活區(qū)。
安全信息
RTECS號：AF1225000
危險品標(biāo)志：C:Corrosive
風(fēng)險術(shù)語：R10
安全術(shù)語：S23
安全術(shù)語
S23：Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
風(fēng)險術(shù)語 R10：Flammable.
易燃。
R35：Causes severe burns.
引起嚴(yán)重灼傷。
管理信息
操作的管理
密閉操作，加強(qiáng)通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防酸堿塑料工作服，戴橡膠耐酸堿手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存的管理
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。凍季應(yīng)保持庫溫高于16℃，以防凝固。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
運輸?shù)墓芾?br/>本品鐵路運輸時限使用鋁制企業(yè)自備罐車裝運，裝運前需報有關(guān)部門批準(zhǔn)。鐵路非罐裝運輸時應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險貨物運輸規(guī)則》中的危險貨物配裝表進(jìn)行配裝。起運時包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。運輸時所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品等混裝、混運。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。
廢棄的管理
用焚燒法處置。

乙酸的制備可以通過人工合成和細(xì)菌發(fā)酵兩種方法。生物合成法，即利用細(xì)菌發(fā)酵，僅占整個世界產(chǎn)量的10%，但是仍然是生產(chǎn)乙酸，尤其是醋的最重要的方法，因為很多國家的食品安全法規(guī)規(guī)定食物中的醋必須是通過生物法制備，而發(fā)酵法又分為有氧發(fā)酵法和無氧發(fā)酵法。

有氧發(fā)酵法

在氧氣充足的情況下，醋桿菌屬細(xì)菌能夠從含有酒精的食物中生產(chǎn)出乙酸。通常使用的是蘋果酒或葡萄酒混合谷物、麥芽、米或馬鈴薯搗碎后發(fā)酵。由這些細(xì)菌發(fā)酵反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

C?H₅OH + O? →CH?COOH + H?O

具體做法是將醋菌屬的細(xì)菌接種于稀釋后的酒精溶液并保持一定溫度，放置于一個通風(fēng)的位置，在幾個月內(nèi)就能夠經(jīng)過發(fā)酵，最后生成醋。工業(yè)生產(chǎn)醋的方法通過提供充足的氧氣使得反應(yīng)過程加快，此方法已經(jīng)被商業(yè)化生產(chǎn)采用，也被稱為“快速方法”或“德國方法”，因為首次在德國1823年應(yīng)用成功而因此得名。此方法中，發(fā)酵是在一個塞滿了木屑或木炭的塔中進(jìn)行。含有酒精的原料從塔的上方滴入，新鮮空氣從下方自然進(jìn)入或強(qiáng)制對流。強(qiáng)化的空氣量使得此過程能夠在幾個星期內(nèi)完成，大大縮短了制醋的時間。

Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提通過液態(tài)的細(xì)菌培養(yǎng)基制備醋。在此方法中，酒精在持續(xù)的攪拌中發(fā)酵為乙酸，空氣通過氣泡的形式被充入溶液。通過這個方法，含乙酸15%的醋能夠在兩至三天制備完成。

無氧發(fā)酵法

部分厭氧細(xì)菌，包括梭菌屬的部分成員，能夠?qū)⑻穷愔苯愚D(zhuǎn)化為乙酸而不需要乙醇作為中間體?？傮w反應(yīng)方程式如下：

C₆H₁₂O₆==3CH₃COOH

此外，許多細(xì)菌能夠從僅含單碳的化合物中生產(chǎn)乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳與氫氣的混和物。

2CO₂ + 4H₂ →CH₃COOH + 2H₂O

2CO + 2H₂ →CH₃COOH

梭菌屬因為有能夠反應(yīng)糖類的能力，減少了成本，這意味著這些細(xì)菌有比醋菌屬細(xì)菌的乙醇氧化法生產(chǎn)乙酸更有效率的潛力。然而，梭菌屬細(xì)菌的耐酸性不及醋菌屬細(xì)菌。耐酸性最大的梭菌屬細(xì)菌也只能生產(chǎn)不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能夠生產(chǎn)20%的乙酸。使用醋酸屬細(xì)菌制醋仍然比使用梭菌屬細(xì)菌制備后濃縮更經(jīng)濟(jì)。所以，盡管梭菌屬的細(xì)菌早在1940年就已經(jīng)被發(fā)現(xiàn)，但它的工業(yè)應(yīng)用范圍較窄。

除了上述生物法外，工業(yè)用乙酸多采用如下方法合成：

甲醇羰基化法

大部分乙酸是通過甲基羰基化合成的。此反應(yīng)中，甲醇和一氧化碳反應(yīng)生成乙酸，方程式如下

CH₃OH + CO →CH₃COOH

這個過程是以碘代甲烷為中間體，分三個步驟完成，并且需要多金屬成分的催化劑（第二步中）

⑴ CH?OH + HI →CH?I + H?O

⑵ CH?I + CO →CH?COI

⑶ CH?COI + H?O →CH?COOH + HI

通過控制反應(yīng)條件，也可以通過同樣的反應(yīng)生成乙酸酐。因為一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以來備受青睞。早在1925年，英國塞拉尼斯公司就開發(fā)出第一個甲基羰基化制乙酸的試點裝置。然而，由于缺少能耐高壓（200atm或更高）和耐腐蝕的容器，此方法的應(yīng)用一直受到限制。1963年，德國巴斯夫化學(xué)公司用鈷作催化劑，開發(fā)出第一個適合工業(yè)生產(chǎn)乙酸的工藝。1968年，銠催化劑的大大降低了反應(yīng)難度。采用銠的羰基化合物和碘化物組成的催化劑體系，使甲醇和一氧化碳在水-乙酸的介質(zhì)中在175℃和低于3兆帕的壓力條件下反應(yīng)，即可得到乙酸產(chǎn)品。因為催化劑的活性和選擇性都比較高，所以反應(yīng)的副產(chǎn)物很少。甲醇低壓羰基化法制乙酸，具有原料價廉，操作條件緩和，乙酸產(chǎn)率高，產(chǎn)品質(zhì)量好和工藝流程簡單等優(yōu)勢，但反應(yīng)介質(zhì)有嚴(yán)重的腐蝕性，需要使用耐腐蝕的特殊材質(zhì)。1970年，美國孟山都公司建造了采用此工藝的裝置，因此銠催化甲基羰基化制乙酸逐漸成為支配性的孟山都法。90年代后期，英國石油成功的將Cativa催化法商業(yè)化，此方法采用釕催化劑，使用（[Ir(CO)?I?]），它比孟山都法更加綠色也有更高的效率。

乙醛氧化法

在孟山都法商業(yè)生產(chǎn)之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。盡管不能與甲基羰基化相比，此法仍然是第二種工業(yè)制乙酸的方法，反應(yīng)方程式如下：

2CH?CHO+O?→2CH?COOH

乙醛可以通過氧化丁烷或輕石腦油制得，也可以通過乙烯水合后生成。

低碳烷烴液相氧化法

采用正丁烷為原料，以乙酸為溶劑，在170℃-180℃，5.5兆帕和乙酸鈷催化劑存在下，用空氣為氧化劑進(jìn)行氧化。同時此方法也可采用液化石油氣或輕質(zhì)油為原料。此方法原料成本低，但工藝流程較長，腐蝕嚴(yán)重，乙酸收率不高，僅限于廉價異丁烷或液化石油氣原料來源易得的地區(qū)采用。

2C?H?? + 5O? →4CH?COOH + 2H?O

此反應(yīng)可以在能使丁烷保持液態(tài)的最高溫度和壓力下進(jìn)行，副產(chǎn)物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因為部分副產(chǎn)物也有經(jīng)濟(jì)價值，所以可以調(diào)整反應(yīng)條件使得副產(chǎn)物更多的生成，不過分離乙酸和副產(chǎn)物使得反應(yīng)的成本增加。

在類似條件下，使用上述催化劑，乙醛能被空氣中的氧氣氧化生成乙酸：

2 CH?CHO + O? →2CH?COOH

也能被 氫氧化銅懸濁液氧化：

2Cu(OH)?+CH?CHO→CH?COOH+Cu?O↓+2H?O

使用新式催化劑，此反應(yīng)能獲得95%以上的乙酸產(chǎn)率。主要的副產(chǎn)物為乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因為副產(chǎn)物的沸點都比乙酸低，所以很容易通過蒸餾除去。

乙烯氧化法

由乙烯在催化劑（所用催化劑為氯化鈀：PdCl?、氯化銅：CuCl?和乙酸錳：（CH?COO)?Mn）存在的條件下，與氧氣發(fā)生反應(yīng)生成。此反應(yīng)可以看作先將乙烯氧化成乙醛，再通過乙醛氧化法制得。

托普索法

托普索法以單一天然氣或煤為原料。第一步：合成氣在催化劑下生成甲醇和二甲醚；第二部：甲醇和二甲醚（兩者不需提純）和CO羰基化生成醋酸，此方法也叫做兩步法。

乙酸是大宗化工產(chǎn)品，是最重要的有機(jī)酸之一。主要可用于生產(chǎn)乙酸乙烯、乙酐、乙酸酯和乙酸纖維素等。聚乙酸乙烯酯可用來制備薄膜和粘合劑，也是合成纖維維綸的原料。乙酸纖維蘇可制造人造絲和電影膠片。乙酸酯是優(yōu)良的溶劑，廣泛用于油漆工業(yè)。乙酸還可用來合成乙酐、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、鹵代乙酸等，也可制造藥物如阿司匹林、還可以用于生產(chǎn)乙酸鹽等。在農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料、照相藥品制造、織物印染和橡膠工業(yè)中都有廣泛應(yīng)用。

在食品工業(yè)中，乙酸用作酸化劑，增香劑和香料。制造食醋時，用水將乙酸稀釋至4～5%濃度，添加各種調(diào)味劑而得食用醋。作為酸味劑，使用時適當(dāng)稀釋，可用于調(diào)飲料、罐頭等，如制作蕃茄、蘆筍、嬰兒食品、沙丁魚、魷魚等罐頭，可制作軟飲料，冷飲、糖果、焙烤食品、布丁類、膠媒糖、調(diào)味品等。

乙酸具有防腐劑的作用。1.5%就有明顯的抑菌作作用。在3%范圍以內(nèi)，可避免霉斑引起的肉色變綠變黑。