化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:雌二醇
中文同義詞:雌二醇;Β-雌二醇,99%(DRYWT.),CA3%WATER;雌甾-1,3,5(10)-三烯3,17Β-二醇,ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,17Β-DIOL;Β-雌二醇(DRYWT.),CA3%WATER;雌素二醇;雌性二醇;二羥基雌激素酮;~-雌二醇
英文名稱:β-ESTRADIOL
英文同義詞:BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3;17BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3;β-Estradiol,99%(drywt.),ca3%water;1,3,5-Estratriene-3,17beta-diol;17beta-Estradiol;3,17beta-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene;Dihydrofolliculin;Estradiol
CAS號:50-28-2
分子式:C18H24O2
分子量:272.38
EINECS號:200-023-8
雌二醇性質(zhì)
熔點178-179°C(lit.)
比旋光度D25+76to+83°(dioxane)
沸點355.44°C(roughestimate)
密度1.0708(roughestimate)
折射率80.4°(C=1,Dioxane)
閃點2℃
儲存條件2-8°C
溶解度Practicallyinsolubleinwater,solubleinacetone,sparinglysolubleinethanol(96percent),slightlysolubleinmethylenechloride.形態(tài)powder酸度系數(shù)(pKa)pKa10.71±0.02(H2O(0.1%p-dioxane)t=25±0.1I=0.03(KCl))(Approximate)
顏色Whitetooff-white
水溶解性Solubleindimethylsulfoxide,ethanol,water,phosphatebuffersaline,dimethylformamide,acetone,dioxaneandalkalihydroxides.Slightlysolubleinvegetableoils.
Merck14,3703
BRN1914275
穩(wěn)定性Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.
InChIKeyVOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
化學(xué)性質(zhì)
本品是白色或乳白色無臭結(jié)晶性粉末；無臭。在二氧六環(huán)、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。
安全信息
危險品標(biāo)志T,Xn,F
危險類別碼60-61-45-63-64-40-36-20/21/22-11-48
安全說明53-22-36/37/39-45-36/37-26-16-36-20
危險品運輸編號2811
WGKGermany3
RTECS號KG2975000
F8-10
HazardClass6.1
PackingGroupIII
海關(guān)編碼29372390
合成方法
雌酚酮的制備17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮的制備稱取雄甾-1，4-二烯-3，17-二酮(ADD)10.00g，加乙二醇6.80ml，在苯中回流分水2h，加入0.5g對甲苯磺酸(PTS)繼續(xù)回流分水1h，冷至8℃，用飽和碳酸鈉溶液洗盡PTS，以無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮至近干。放置，得白色結(jié)晶17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮(9.70g，84%)，mp169-172℃。
雌酚酮的制備稱取聯(lián)苯7.86g，二苯甲烷4.38g，溶于120mlTHF中，在氮氣保護和攪拌下加入切成小塊的0.83g金屬鋰，于25-30℃攪拌反應(yīng)0.5h。在加熱回流下，滴加17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60mlTHF的溶液，加畢繼續(xù)攪拌回流20min。冷至室溫，小心滴加甲醇60ml，然后加入2mol/LHCl70ml，回流2h。減壓蒸盡有機溶劑。冷卻至室溫，過濾，濾餅用水洗凈，再用石油醚洗，干燥后得固體粗品雌酚酮(4.90g)，mp246-256℃。
上述粗品與無水乙醇150ml、活性炭0.24g回流，脫色重結(jié)晶，濾液濃縮至近干，得雌酚酮白色結(jié)晶(3.20g，65%)，mp258-260℃?；蛞?-雄甾烯-19去甲基-3，17-二酮為原料，經(jīng)溴化、消除、裂解，得雌酚酮。4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮→2，6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2，4，6-雄甾三烯-19-去甲基-3，17-二酮[460-480℃]→雌酚酮雌二醇二成品的制備雌酚酮經(jīng)四氫鋁鋰還原，制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
雌激素類藥。用于子宮功能性出血、原發(fā)性閉經(jīng)、絕經(jīng)期綜合征、前列腺癌。能促進和調(diào)節(jié)女性性器官及副性征的正常發(fā)育。能促使乳腺導(dǎo)管發(fā)育增生，但是在劑量較大時，能抑制垂體前葉催乳素的釋放，而減少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有惡心、嘔吐及子宮內(nèi)膜過度增生而出血等。肝、腎功能不全者慎用。忌用于乳房、外陰和陰道粘膜。
生化研究，雌性激素類藥物。
經(jīng)前期卵巢分泌的只要雌激素。在青春期靠調(diào)控基因轉(zhuǎn)錄和蛋白質(zhì)合成指導(dǎo)雌性表現(xiàn)型和胚胎的發(fā)育，也誘導(dǎo)促性腺激素的生成，誘導(dǎo)排卵。
雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中間體。
