化學(xué)性質(zhì)
中文名 甲基橙
外文名 Methyl Orange
別名 金蓮橙D
對(duì)二甲基氨基偶氮苯磺酸鈉
4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸鈉鹽
化學(xué)式 C14H14N3SO3Na
分子量 327.33
CAS登錄號(hào) 547-58-0
EINECS登錄號(hào) 208-925-3
物理性質(zhì)
熔點(diǎn)：300℃
密度：0.987g/cm3
閃點(diǎn)：37℃
PSA：93.54000
LogP：4.15290
外觀：黃色至橙黃色粉末
化學(xué)性質(zhì)
甲基橙本身為弱堿性，變色范圍介于pH值3.1~4.4。甲基橙的變色范圍是pH≦3.1時(shí)呈紅色，3.1~4.4時(shí)呈橙色，pH≧4.4時(shí)呈黃色。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性
大鼠經(jīng)口LD50：60mg/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明；
小鼠經(jīng)腹腔LC50：101mg/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明。
致突變數(shù)據(jù)
微生物機(jī)體TEST系統(tǒng)突變：細(xì)菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：500ug/plate；
突變microorganismsTEST系統(tǒng)：細(xì)菌-大腸桿菌：5gm/L；
DNA的repairTEST系統(tǒng)：酵母-釀酒酵母：100mg/L；
突變microorganismsTEST系統(tǒng)：酵母-裂殖酵母：100mg/L；
非程序DNA synthesisTEST系統(tǒng)：人成纖維細(xì)胞：4mg/L；
形態(tài)transformationTEST系統(tǒng)：嚙齒動(dòng)物-小鼠胚胎：150umol/L。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 氫鍵供體數(shù)量：0
2、 氫鍵受體數(shù)量：6
3、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4
4、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：85.2
5、 重原子數(shù)量：22
6、 表面電荷：0
7、 復(fù)雜度：448
8、 同位素原子數(shù)量：0
9、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
10、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：2
性質(zhì)與穩(wěn)定性
按規(guī)格使用和貯存，不會(huì)發(fā)生分解，避免與氧化物接觸
儲(chǔ)存方法
1、儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽(yáng)光直射。
2、包裝密封。應(yīng)與酸類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。
3、儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3143 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
有毒
安全標(biāo)識(shí)：S16 S45 S24/25
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R25
合成方法
實(shí)驗(yàn)室制法
【藥品及用量】
對(duì)氨基苯磺酸 2.1g（0.01mol）、亞硝酸鈉 0.8g（0.11mol）、N,N-二甲基苯胺 1.2g（1.3mL，0.01mol）
【實(shí)驗(yàn)操作】
1.重氮鹽的制備（重氮化反應(yīng)）
在燒杯中放入對(duì)氨基苯磺酸，10mL 5%氫氧化鈉溶液，溫?zé)崾谷?。另取一小試管，?.8g亞硝基酸鈉溶解在6mL水中。再將該亞硝基酸鈉溶液倒入已冷卻得對(duì)氨基苯磺酸溶液中，用冰鹽浴將其冷卻至5°C以下。
將3mL 濃硫酸（或濃鹽酸）用10mL水稀釋，不斷攪拌下緩慢滴加到上述冷卻混合液中，保持溫度在 5°C以下，加完后，用淀粉-碘化鉀試紙檢查顯藍(lán)色即可。另外，若不顯藍(lán)色，再補(bǔ)加亞硝基酸鈉溶液。
2.偶合反應(yīng)
在一試管內(nèi)混合1.3mL N,N-二甲基苯胺和1mL 冰醋酸，將其緩慢加到上述重氮鹽溶液中。加完后，繼續(xù)攪拌10min，再緩慢加入5%的氫氧化鈉溶液（約25mL），直到反應(yīng)物變成橙色。粗制的甲基橙呈細(xì)粒狀沉淀析出。將反應(yīng)物在沸水浴上加熱5 min，冷卻至室溫，再在冰水浴中冷卻，使甲基橙晶體析出完全。抽濾收集結(jié)晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗滌，壓干。
溶解少許甲基橙于水中，加幾滴稀鹽酸，接著用稀氫氧化鈉溶液中和，觀察顏色變化。
工業(yè)制法
1、由對(duì)氨基苯磺酸經(jīng)重氮化后與N,N-二甲基苯胺反應(yīng)而得。將對(duì)氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸鈉溶液中，加入亞硝酸鈉，待完全溶解后，加入碎冰和鹽酸進(jìn)行重氮化反應(yīng)，析出重氮鹽結(jié)晶。向重氮鹽溶液中加入N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，攪拌10min后慢慢加入10%氫氧化鈉溶液至堿性。冷卻結(jié)晶，過(guò)濾，用飽和鹽水洗滌，干燥，用水重結(jié)晶，得甲基橙。
2.在盛有6L 2mol/L的氫氧化鈉的搪瓷容器中，加入2 kg 對(duì)氨基苯磺酸，加熱使之完全溶解（溶液對(duì)石蕊試紙呈堿性）。然后加800g亞硝酸鈉，攪拌溶解，并用冰冷卻至5℃。所得溶液在不斷攪拌下緩慢加到5L 2mol/L 鹽酸和10 kg碎冰的混合液中，冷卻，靜置15min。用淀粉碘化鉀試紙確定重氮化反應(yīng)終點(diǎn)（試紙變藍(lán)）。制得的溶液在攪拌下加到事先制好的1200gN,N-二甲苯胺與10L 1mol/L冰醋酸的冷溶液中，混合均勻后，靜置10min，慢慢加入20%的氫氧化鈉溶液至明顯堿性，沉淀出黃色鱗片狀的甲基橙結(jié)晶。粗品加熱至全部溶解后，加入2kg化學(xué)純食鹽并加熱攪拌至溶解，用水冷卻結(jié)晶，抽濾，然后再用少量熱蒸餾水溶解（每20mL熱水溶解1g結(jié)晶），趁熱過(guò)濾，濾液冷卻結(jié)晶，吸干，再依次用少量乙醇、乙醚洗滌，干燥即得成品。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
甲基橙在分析化學(xué)中是一種常用的酸堿滴定指示劑，不適用于作有機(jī)酸類化合物滴定的指示劑。其濃度為0.1%的水溶液pH為3.1（紅）～4.4（黃），適用于強(qiáng)酸與強(qiáng)堿、弱堿間的滴定。它還用于分光光度測(cè)定氯、溴和溴離子，并用于生物染色等。
甲基橙曾在實(shí)驗(yàn)室和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作化學(xué)反應(yīng)的酸堿度控制，以及化工產(chǎn)品和中間體的酸堿滴定分析。甲基橙指示劑的缺點(diǎn)是黃紅色澤較難辨認(rèn)，已被廣泛指示劑所代替。甲基橙也是一種偶氮染料，可用于印染紡織品。
