中文名稱(chēng)：間甲酚
中文別名：間甲基苯酚；羥甲苯；3-甲酚；-甲基苯酚；間甲苯酚；間蒸木油酸；間克勒梭爾；石碳酸；3-甲基苯酚；間羥基甲苯
英文名稱(chēng)：m-Cresol
英文別名：3-Hydroxytoluene； 3-Methylphenol；Meta-Cresol；m-methylphenol；Hydroxy-3-methylbenzene； 3-Cresol； 3-methyl-Phenol； 1-hydroxy-3-methylbenzene
技術(shù)說(shuō)明書(shū)編碼：666
物化特性
外觀(guān)：無(wú)色透明液體有特殊氣味

熔點(diǎn)(℃)：10.9
沸點(diǎn)(℃)：202.8
粘度(mPa·s)：20.8（20℃）
折光率：1.544（20℃）
閃點(diǎn)(℃)：86
相對(duì)密度(水=1)：1.03
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1)：3.72
引燃溫度(℃)：558
爆炸下限[%(V/V)]：1.1
爆炸上限[%(V/V)]：7.6
臨界壓力(MPa)：4.56
臨界溫度(℃)：432
飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(52℃)
危險(xiǎn)標(biāo)志：14（有毒品）
溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氫氧化鈉溶液
毒性：毒性較小，有腐蝕性
穩(wěn)定性：穩(wěn)定
禁配物：強(qiáng)氧化劑、堿類(lèi)
避免接觸的條件：光照
聚合危害：不聚合
燃燒分解產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳

危險(xiǎn)性
純品或混合物：純品危險(xiǎn)性
危險(xiǎn)性類(lèi)別：第6.1類(lèi) 毒害品
健康危害：本品對(duì)皮膚、粘膜有強(qiáng)烈刺激和腐蝕作用。引起多臟器損害。
急性中毒：引起肌肉無(wú)力、胃腸道癥狀、中樞神經(jīng)抑制、虛脫、體溫下降和昏迷，并可引起肺水腫和肝、腎、胰等臟器損害，最終發(fā)生呼吸衰竭。
慢性影響：可引起消化道功能障礙，肝、腎損害和皮疹。
環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：本品可燃，高毒，具腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。
安全處理
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗，然后用水徹底清洗?；蛴么罅苛鲃?dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。食入：立即給飲植物油15～30mL。催吐。就醫(yī)。
消防措施
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用泵轉(zhuǎn)移至槽車(chē)或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作處置
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴頭罩型電動(dòng)送風(fēng)過(guò)濾式防塵呼吸器，穿膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、堿類(lèi)接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不超過(guò)30℃，相對(duì)濕度不超過(guò)70%。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。
接觸控制
接觸限值
中國(guó)MAC(mg/m3)：5[皮]
前蘇聯(lián)MAC(mg/m3)：0.5
TLVTN：OSHA 5ppm[皮]
TLVWN：未制定標(biāo)準(zhǔn)
監(jiān)測(cè)方法
氣相色譜法；毛細(xì)管柱氣相色譜法
工程控制：嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中粉塵濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩戴頭罩型電動(dòng)送風(fēng)過(guò)濾式防塵呼吸器。；可能接觸其蒸氣時(shí)，應(yīng)該佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（全面罩）。眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。身體防護(hù)：穿膠布防毒衣。手防護(hù)：戴橡膠手套。其它防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
運(yùn)輸信息
危險(xiǎn)貨物編號(hào)：61073
UN編號(hào)：2076
包裝標(biāo)志：劇毒品；腐蝕品
包裝類(lèi)別：O52
包裝方法：液態(tài)：小開(kāi)口鋼桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿(mǎn)底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。固態(tài)：塑料袋或二層牛皮紙袋外全開(kāi)口或中開(kāi)口鋼桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿(mǎn)底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。運(yùn)輸注意事項(xiàng)：鐵路運(yùn)輸時(shí)應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險(xiǎn)貨物運(yùn)輸規(guī)則》中的危險(xiǎn)貨物配裝表進(jìn)行配裝。運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類(lèi)、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車(chē)輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線(xiàn)行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。
法規(guī)信息
法規(guī)信息：化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例 (1987年2月17日國(guó)務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā)[1992] 677號(hào))，工作場(chǎng)所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號(hào))等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類(lèi)及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第6.1 類(lèi)毒害品；車(chē)間空氣中甲酚衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn) (GB 16249-1996)，規(guī)定了車(chē)間空氣中該物質(zhì)的最高容許濃度及檢測(cè)方法。

在20世紀(jì)50年代以前，間甲酚的主要來(lái)源是從煉焦副產(chǎn)煤焦油和石油精煉堿渣中回收，但回收量很小，不能滿(mǎn)足工業(yè)需要。以后發(fā)展了間甲酚的合成法，其工藝路線(xiàn)有兩條：一是以甲苯為原料，經(jīng)磺化堿熔合成；另一種是異丙基甲苯法，聯(lián)產(chǎn)丙酮。20世紀(jì)90年代初，我國(guó)由美國(guó)引進(jìn)這一技術(shù)，在北京燕山建立裝置投產(chǎn)。這套裝置除生產(chǎn)1.2萬(wàn)噸/年主產(chǎn)品間甲酚外，還聯(lián)產(chǎn)0.99萬(wàn)噸丙酮。與其他方法相比，這套裝置生產(chǎn)的產(chǎn)品質(zhì)量高，產(chǎn)品比例可以自由調(diào)節(jié)。
1.甲苯磺化堿熔法
由甲苯和硫酸(98%)進(jìn)行反應(yīng)(100～110℃)，然后升溫至150℃，繼續(xù)加入甲苯，接著升溫至190℃進(jìn)行異構(gòu)化，最后堿熔得甲酚。其組成如下：苯酚3.1%，對(duì)甲苯酚37.4%，鄰甲苯酚4.7%，間甲苯酚54.8%。
上述反應(yīng)所得的間、對(duì)甲酚用高效蒸餾塔重蒸，切割出201～208℃的窄餾分，即得到間、對(duì)甲酚等的混合物；將此物料用苯稀釋后加入尿素，在-10℃下反應(yīng)1h，離心抽濾，用-10℃的苯或甲苯洗滌2次，得到間甲酚-尿素的白色固體配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液層，在精餾塔內(nèi)于常壓下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1 MPa下切取91～104℃餾分，即得含量為95%以上的間甲酚。本法是最早的工業(yè)化方法，工藝路線(xiàn)成熟，國(guó)外早期采用此法生產(chǎn)。但由于此法耗用大量酸堿，因此三廢量大，設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，且工藝過(guò)程中需多次處理固體物料，使生產(chǎn)連續(xù)化較困難，而且質(zhì)量差，在技術(shù)、經(jīng)濟(jì)上不如異丙基甲苯法優(yōu)越。

2.異丙基甲苯法
以甲苯為原料，在催化劑存在下用丙烯進(jìn)行烴化反應(yīng)，再經(jīng)氧化、酸解而得。反應(yīng)方程式分述見(jiàn)圖。
烷基化
烷基化以三氯化鋁為催化劑(用量為1%～2%)，反應(yīng)溫度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此條件下可以獲得收率較高的間位異構(gòu)體。
氧化
異丙基甲苯氧化所用氧化劑有空氣、純氧或過(guò)氧化氫，一般以空氣氧化比較經(jīng)濟(jì)。氧化反應(yīng)在引發(fā)劑(過(guò)氧化苯甲?；蚺嫉惗‰?存在下進(jìn)行，加入量為異丙基甲苯質(zhì)量的1%左右，反應(yīng)溫度138～140℃，反應(yīng)時(shí)間130～150 min，通氣量按理論過(guò)量5%；反應(yīng)液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此條件下總的異丙基甲苯氫過(guò)氧化物約為85%～90%。
分解
異丙基甲苯過(guò)氧化氫在硫酸存在下分解為甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，間、對(duì)二異構(gòu)體大致為6:4，經(jīng)酸分解后的分解液組成大致為丙酮34.2%，間、對(duì)混甲酚30.7%，異丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，過(guò)氧化物4.4%。
分離精制 鄰甲酚與間、對(duì)甲酚沸點(diǎn)差較大，選擇適當(dāng)設(shè)備即可分離，但間甲酚(202.9℃)和對(duì)甲酚(202.5℃)沸點(diǎn)很接近，不能采用分餾法分離。采用異丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工藝過(guò)程為：將混甲酚在催化劑存在下用異丁烯進(jìn)行烴化，得到二叔丁基間甲酚和二叔丁基對(duì)甲酚混合物。
甲酚叔丁基化所得產(chǎn)物是一種復(fù)雜的混合物，其中除含有單叔丁基甲酚異構(gòu)體、二叔丁基異構(gòu)體外，尚有未反應(yīng)的甲酚和異丁烯聚合物，利用其沸點(diǎn)差異，可將其蒸餾分離。分離后所得的4,6-二叔丁基間甲酚，在催化劑存在下，經(jīng)加熱至202℃，可脫烴分解為間甲酚和異丁烯，所得產(chǎn)品間甲酚含量可達(dá)98%，以上，回收率達(dá)95%左右。異丁烯回收率在95%以上，可以循環(huán)套用。用此法分離間甲酚，還可聯(lián)產(chǎn)2,6-二叔丁基對(duì)甲酚抗氧劑。

3.間甲苯胺經(jīng)重氮化、水解即可得到間甲酚，然后再經(jīng)水蒸氣蒸餾，乙醚萃取，減壓蒸餾等工序進(jìn)行精制。其反應(yīng)方程式類(lèi)同鄰甲酚。

4.異丙基甲苯法　以甲苯為原料，在催化劑存在下，用丙烯進(jìn)行烴化反應(yīng)，再經(jīng)氧化、酸解而得，其主要反應(yīng)式如下。

烷基化反應(yīng)

烷基化以三氯化鋁為催化劑（用量為1%～2%），反應(yīng)溫度85～115℃，丙烯/甲苯＝0.4～0.6（mol），在此條件下可以獲得收率較高的間位異構(gòu)體。

氧化反應(yīng)

異丙基甲苯氧化所用氧化劑有空氣、純氧和過(guò)氧化氫。一般以空氣氧化比較經(jīng)濟(jì)。氧化反應(yīng)在引發(fā)劑（過(guò)氧化苯甲?；蚺嫉惗‰妫┐嬖谙逻M(jìn)行，加入量為異丙基甲苯質(zhì)量的1%左右，反應(yīng)溫度138～140℃，反應(yīng)時(shí)間130～150min，通氣量按理論過(guò)量5%；反應(yīng)液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此條件下總的異丙基甲苯氫過(guò)氧化物收率約為85%～90%。

分解反應(yīng)

異丙基甲苯過(guò)氧化氫在硫酸存在下，分解為甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚中，間、對(duì)二異構(gòu)體的比例大致為6∶4。經(jīng)酸分解后的分解液的組成大致為；丙酮34.2%，間、對(duì)混甲酚80.7%，異丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，過(guò)氧化物4.4%。

分離精制　鄰甲酚與間、對(duì)甲酚沸點(diǎn)差較大，選擇適當(dāng)設(shè)備即可分離，但間甲酚（202.9℃）和對(duì)甲酚（202.5℃）沸點(diǎn)很接近，不能采用分餾法分離。采用異丁烯烷基化法，可以得到良好效果。其工藝過(guò)程為：將混甲酚在催化劑存在下，用異丁烯進(jìn)行烴化，得到二叔丁基間甲酚和二叔丁基對(duì)甲酚混物，其反應(yīng)式如下

甲酚叔丁基化所得產(chǎn)物是一種復(fù)雜的混合物，其中除含有單叔丁基甲酚異構(gòu)體、二叔丁基異構(gòu)體外，尚有未反應(yīng)的甲酚和異丁烯聚合物，利用其沸點(diǎn)差異，可將其蒸餾分離。分離后所得的4,6-二叔丁基間甲酚，在催化劑存在下，經(jīng)加熱至202℃，可脫烴分解為間甲酚和異丁烯，所得產(chǎn)品間甲酚含量可達(dá)98%以上，回收率達(dá)95%左右。異丁烯回收率在95%以上，可以循環(huán)套用。用此法分離間甲酚，還可聯(lián)產(chǎn)2,6-二叔丁基對(duì)甲酚抗氧劑。

1.主要用作農(nóng)藥中間體，生產(chǎn)殺蟲(chóng)劑殺螟松、倍硫磷、速滅威、二氯苯醚菊酯，也是彩色膠片、樹(shù)脂、增塑劑和香料的中間體。用作消毒劑、熏蒸劑和照象顯影。

2.用作分析試劑，用于有機(jī)合成。

3.用作樹(shù)脂、彩色膠片、香料等合成的中間體。純間甲酚還可用作有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑殺螟松、倍硫磷和氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑速滅威以及擬除蟲(chóng)菊酯二氯苯醚菊酯的原料；醫(yī)藥工業(yè)用于制滅癬粉三溴甲酚；還用于其他精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)等。

4.用作分析試劑并用于有機(jī)合成。