化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:芝麻酚
中文同義詞:SESAMOL芝麻酚標(biāo)準(zhǔn)品;芝麻酚標(biāo)準(zhǔn)品;1,3,4-苯三酚-3,4-縮甲醛;3,4-亞甲二氧基苯酚;芝麻酚;SESAMOL芝麻酚;4-亞甲二氧基苯酚;芝麻酚/3,4-(METHYLENEDIOXY)PHENOL
英文名稱:Sesamol
英文同義詞:4-Hydroxy-1,2-Methylenedioxybenzene;NSC59256;5-Hydroxy-1,3-benzodioxole3,4-Methylenedioxyphenol;3,4-METHYLENEDIOXYPHENOLFORSYNTHESIS;1,2,4-BenzenetriolMethyleneether;1,3-Benzodioxol-5-ol,9CI;3,4-(methylenedioxy)-pheno;Methyleneetherofoxyhydroquinone
CAS號(hào):533-31-3
分子式:C7H6O3
分子量:138.12
EINECS號(hào):208-561-5
芝麻酚性質(zhì)
熔點(diǎn)62-65°C(lit.)
沸點(diǎn)113-116°C2mm
密度1.2112(roughestimate)
折射率1.4850(estimate)
閃點(diǎn)113-116°C/2mm
儲(chǔ)存條件?20°C
酸度系數(shù)(pKa)10.08±0.20(Predicted)
形態(tài)crystalline
顏色off-whitetotan
水溶解性slightlysoluble
敏感性LightSensitive
BRN127405
InChIKeyLUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N
芝麻油的重要成分
芝麻酚，又名3,4-亞甲二氧基苯酚，脂溶性木酚素類化合物，是芝麻油的重要成分，也是芝麻油重要的品質(zhì)穩(wěn)定劑。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在，而且在熱加工過(guò)程中可由芝麻林素等不斷分解產(chǎn)生，在芝麻油中最高可達(dá) 64.4 mg/（100 g）。
芝麻酚具有非常強(qiáng)的抗氧化能力，已經(jīng)被證實(shí)具有抗炎和調(diào)節(jié)腸道功能的作用。常用于食品、醫(yī)藥的抗氧化劑，同時(shí)它更是合成抗高血壓藥物、心血管藥物的重要的起始原料，同時(shí)也是農(nóng)藥胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在國(guó)際上非常緊俏，尤其是藥物合成領(lǐng)域的需求量很大。
芝麻酚在人體的代謝途徑
芝麻酚被攝入后經(jīng)胃腸吸收進(jìn)入體內(nèi)， 首先部分芝麻酚在肝臟中由二相酶代謝為芝麻酚硫酸鹽和芝麻酚葡糖苷酸等共軛產(chǎn)物，之后剩余的芝麻酚及其共軛產(chǎn)物被運(yùn)往腦、 肺等其他組織，且主要分布在肺和腎臟中，最終排泄至尿液及糞便中。
化學(xué)性質(zhì)
灰褐色針狀結(jié)晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來(lái)源于芝麻油。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi
危險(xiǎn)類別碼 36/37/38
安全說(shuō)明 26-36
WGK Germany 3
RTECS號(hào)SM0890000
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
海關(guān)編碼 29329970
合成方法
芝麻酚的合成技術(shù)主要有三條：其一是從芝麻油中提取，其二由胡椒胺出發(fā)進(jìn)行全合成，其三是從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線。從芝麻油中提取芝麻酚，溶劑耗量大，成本較高，不適合工業(yè)化生產(chǎn)；從胡椒胺出發(fā)的全合成路線，需要進(jìn)行重氮化和水解，得到芝麻酚收率較低，同時(shí)由于重氮化和水解過(guò)程不可避免要發(fā)生偶合副反應(yīng)生成色素物質(zhì)夾雜在產(chǎn)品中很難除去，因此芝麻酚顏色不好，應(yīng)用受到限制；從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線，是最具工業(yè)化應(yīng)用的工藝路線，產(chǎn)品質(zhì)量和色澤均很好。從洋茉莉醛出發(fā)合成芝麻酚，主要經(jīng)過(guò)氧化和水解兩步反應(yīng)。在本項(xiàng)目技術(shù)中采用了價(jià)格低廉的氧化劑和反應(yīng)萃取技術(shù)，使得生成的產(chǎn)物很快脫離反應(yīng)區(qū)，極大地減少了副反應(yīng)的發(fā)生。收率可達(dá)到60%以上，產(chǎn)品含量98%，為類白色結(jié)晶。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
芝麻酚是芝麻油的重要的香氣成分，也是芝麻油重要的品質(zhì)穩(wěn)定劑；廣泛用于制備防霉抗菌劑、抗癌、抗高血壓藥品、高檔洗發(fā)香波的頭發(fā)調(diào)理劑等；是昂貴的化學(xué)、醫(yī)藥中間體原料，具有較好地開發(fā)利用價(jià)值和應(yīng)用前景；是抗癌藥物和農(nóng)藥增效劑合成的重要中間體，還作為抗高血壓和腦血管疾病藥物的中間體；用作食品、醫(yī)
芝麻酚天然存在於芝麻油中，含量極少。該產(chǎn)品系芳香族酚類化合物，可以與酸、醛、醇（酚）等化合物作用生成酯、醚衍生物。廣泛用于制備防霉抗菌劑、抗癌、抗高血壓藥品、高檔洗發(fā)香波的頭發(fā)調(diào)理劑等一系列精細(xì)化學(xué)品，是昂貴的化學(xué)、醫(yī)藥中間體原料，具有較好地開發(fā)利用價(jià)值和應(yīng)用前景。還是抗癌藥物和農(nóng)藥增效劑合成的重要中間體，還作為抗高血壓和腦血管疾病藥物的中間體。
