化學(xué)性質(zhì)
中文名 鄰甲酚
外文名 o-Cresol; 2-Hydroxytoluene; 2-Methylphenol; 2-Cresol
別名 鄰甲苯酚；鄰甲基苯酚；2-甲基苯酚；甲酚皂；2-甲酚
化學(xué)式 C7H8O
分子量 108.14
CAS登錄號(hào) 95-48-7
EINECS登錄號(hào) 202-423-8
熔點(diǎn) 30 ℃
沸點(diǎn) 191 ℃
水溶性 20 g/L（20℃）
密度 1.048 g/cm3（25℃）
外觀 無(wú)色結(jié)晶
閃點(diǎn) 81 ℃
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：32.95
2、摩爾體積（cm3/mol）：104.1
3、等張比容（90.2K）：259.9
4、表面張力（dyne/cm）：38.8
5、極化率（10-24cm3）：13.06
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:70.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
毒性
急性毒性：LD50：121mg/kg（大鼠經(jīng)口）；890mg/kg（兔經(jīng)皮）。
亞急性和慢性毒性：將小鼠暴露于含有飽和該品蒸氣的空氣中，短暫接觸看來(lái)無(wú)害，但反復(fù)接觸卻能引起死亡：大鼠在室溫下吸入大致為蒸氣飽和的空氣以后，尚能存活。
代謝：該品通過(guò)破損皮膚、胃腸道及呼吸道的黏膜而吸收。經(jīng)皮的吸收率主要取決于接觸的部位和方式，其次為接觸的濃度。甲酚吸收后，分布于全身各組織。甲酚在體內(nèi)部分被氧化為氫醌和焦兒茶酚，大部分是以原形或與葡萄糖醛酸和硫酸根結(jié)合，從尿中排出，但從膽汁排出的量亦相當(dāng)多，還有微量隨呼氣排出。甲酚三種異構(gòu)體的吸收、代謝、解毒和排泄速度與酚相似。正常人的尿中對(duì)甲酚每日排出量為0.148～0.38 mmol/ 24 h （16～39 mg/24 h）。
中毒機(jī)理：酚類為細(xì)胞原漿毒，能使蛋白變性和沉淀，對(duì)皮膚及黏膜有明顯的腐蝕作用，故對(duì)各種細(xì)胞有直接損害。經(jīng)口中毒時(shí)，口腔、咽喉及食管黏膜有明顯腐蝕和壞死，周圍組織有出血及漿液性浸潤(rùn)。蒸氣經(jīng)呼吸道吸收時(shí)，可引起氣道刺激，肺部充血，水腫和支氣管肺炎伴胸膜上出血點(diǎn)。吸收入血后，分布到全身各組織，透入細(xì)胞后，引起全身性中毒癥狀。酚類主要對(duì)血管舒縮中樞及呼吸、體溫中樞有明顯抑制作用?？芍苯訐p害心肌和毛細(xì)血管，使心肌變性壞死。肝細(xì)胞腫脹、炎性變化及脂肪變性。腎表現(xiàn)實(shí)質(zhì)性損害和出血性腎炎。還可作用于脊髓，引起陣攣性抽搐和肌束顫動(dòng)。
安全信息
類別
腐蝕物品
毒性分級(jí) 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 121 mg/ kg; 口服- 小鼠 LD50: 344 mg/ kg
刺激數(shù)據(jù) 皮膚- 兔子 524 mg/ 24h 重度; 眼- 兔子 105 mg 重度
爆炸物危險(xiǎn)特性 與空氣混合高溫可爆; 對(duì)皮膚,角膜有腐蝕性
可燃性危險(xiǎn)特性 可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性 庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開(kāi)存放。
滅火劑 泡沫、霧狀水
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn) TWA 22 mg/ m3; STEL 44 mg/kg [2]
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 T
危險(xiǎn)類別碼 24/25-34-39/23/24/25-23/24/25
安全說(shuō)明 36/37/39-45-36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 3455 6.1/PG 2
WGK Germany 1
RTECS號(hào) GO6300000
F 8-23
HazardClass 6.1
PackingGroup II
海關(guān)編碼 29071200
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 95-48-7(Hazardous Substances Data)
安全術(shù)語(yǔ)
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R34Causes burns.
引起灼傷。
危害
刺激性：家兔經(jīng)皮：12500μg（24 h），輕度刺激。家兔經(jīng)眼：100 mg，輕度刺激。
致癌性：小鼠經(jīng)皮最低中毒劑量（TDL0）：4800mg/kg（12周，間歇），致腫瘤陽(yáng)性。
環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體可造成污染。
生物降解性：水中濃度11～16 mg/L時(shí)，活性污泥對(duì)氨氮的硝化作用降低75%；濃度50 mg/L時(shí)，熒光假單孢菌對(duì)葡萄糖的降解受到抑制；濃度600 mg/L時(shí)，大腸桿菌對(duì)葡萄糖的降解受到抑制。
預(yù)防保護(hù)
預(yù)防措施：操作、貯藏、運(yùn)輸?shù)冗^(guò)程須有安全制度并嚴(yán)格執(zhí)行。凡加熱酚的操作，應(yīng)采取密閉，輔以吸風(fēng)設(shè)備，注意防火防爆，并防皮膚接觸。在洗滌貯酚的容器時(shí)，應(yīng)加強(qiáng)個(gè)人防護(hù)。生產(chǎn)車間在明顯標(biāo)志處多設(shè)置沖水設(shè)備，以作急救用水。
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7∶3）抹洗，然后用水徹底清洗?；蛴么罅苛鲃?dòng)清水沖洗至少15 min。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15 min。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給予輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：立即給飲植物油15～30ml。催吐。就醫(yī)。
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中粉塵濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩戴頭罩型電動(dòng)送風(fēng)過(guò)濾式防塵呼吸器?？赡芙佑|其蒸氣時(shí)，應(yīng)該佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（全面罩）。
眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。
身體防護(hù)：穿膠布防毒衣。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
泄漏應(yīng)急處理
隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚(yáng)塵，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。大量泄漏：收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具，穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
操作管理
密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。盡可能采取隔離操作。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴頭罩型電動(dòng)送風(fēng)過(guò)濾式防塵呼吸器，穿膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
包裝儲(chǔ)存
液態(tài)
小開(kāi)口鋼桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺紋口玻璃瓶；螺紋口玻璃瓶。
固態(tài)
塑料袋或二層牛皮紙袋外全開(kāi)口或中開(kāi)口鋼桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱。
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。
鐵路運(yùn)輸時(shí)應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險(xiǎn)貨物運(yùn)輸規(guī)則》中的危險(xiǎn)貨物配裝表進(jìn)行配裝。運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。
海運(yùn)時(shí)應(yīng)按照國(guó)際海事組織（IMO）要求歸屬相關(guān)危險(xiǎn)貨物， 按照要求運(yùn)輸。
合成方法
從煤焦化所得的酚油中切取的甲酚餾分含鄰甲酚6%，間甲酚49.4%，對(duì)甲酚32.1%，還含二甲酚及少量苯酚。鄰甲酚沸點(diǎn)比間、對(duì)甲酚低10℃，有可能利用一般蒸餾塔將其分離。將粗酚蒸餾切取的鄰甲酚餾分在不低于40塊理論塔板的精餾柱內(nèi)蒸餾，回流比采取14-15：1，切取餾程為188-192℃，獲得的精鄰甲酚熔點(diǎn)約29℃，純度大于97%。合成法主要有以下幾種：
1. 苯酚烷基化法 以苯酚、甲醇為原料，在約4.14MPa表壓下及三氧化二鋁催化劑存在下進(jìn)行甲基化而得。
2. 鄰甲苯胺法 該法用于試劑生產(chǎn)，由鄰甲苯胺重氮化、水解而得。
3. 甲苯羥基化法
4.將鄰甲苯胺加入硫酸溶液中，攪拌冷卻后得到鄰甲苯胺硫酸鹽，加入冰塊降溫至0～5℃，維持此溫度范圍，邊攪拌邊緩慢加入飽和的亞硝酸鈉溶液至淀粉-碘化鉀試紙不褪色為反應(yīng)終點(diǎn)。所得重氮鹽加入濃硫酸充分?jǐn)嚢杈鶆?，停止攪拌，待反?yīng)物激烈反應(yīng)后再通入蒸汽加熱至完全水解。靜置分層，取下層油狀物，加入5%氫氧化鈉，濾去不溶性雜質(zhì)，然后用25%的硫酸中和至ph值為。靜置分層，取油層，用水洗滌2次，所得粗品采用減壓蒸餾，于1333Pa收集74～75.5℃餾分，即得成品。過(guò)程反應(yīng)式為：
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
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用途
1.主要用作合成樹(shù)脂，還可用于制作農(nóng)藥二甲四氯除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料和化學(xué)試劑及抗氧劑等，其下游產(chǎn)品主要有合成樹(shù)脂鄰甲酚酚醛樹(shù)脂、鄰甲基水楊酸、對(duì)氯鄰甲苯酚、鄰羥基苯甲醛、2-甲基-5-異丙基酚和抗氧劑等。此外還可用于癸二酸生產(chǎn)的稀釋劑、消毒劑以及增塑劑等。還可以作合成農(nóng)藥、染料、塑料抗氧劑、阻聚劑及香料等重要的精細(xì)化工中間體。
2.用作分析試劑并用于有機(jī)合成。
