化學(xué)性質(zhì)
中文名 乙醛
外文名 Acetaldehyde
別名 醋醛
化學(xué)式 CH3CHO
分子量 44.05
CAS登錄號 75-07-0
EINECS登錄號 200-836-8
分子結(jié)構(gòu)
甲基的C原子以sp3雜化軌道成鍵、醛基的C原子以sp2雜化軌道成鍵，分子為極性分子。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：11.50
2、摩爾體積（m3/mol）：58.8
3、等張比容（90.2K）：120.6
4、表面張力（dyne/cm）：17.6
5、極化率（10-24cm3）：4.55
理化特性
外觀與性狀：無色液體，有強(qiáng)烈的刺激臭味，易揮發(fā)。
所含官能團(tuán)：醛基（－CHO）
熔點(diǎn)(℃)： -123
沸點(diǎn)(℃)： 20.8
相對密度（水=1）： 0.78
飽和蒸氣壓（kPa）：98.64（20℃）
燃燒熱（kJ/mol）：-1166.37
臨界溫度（℃）： 188
閃點(diǎn)（℃）： -40
引燃溫度（℃）： 175
爆炸上限： 57.0%（V/V）
爆炸下限： 4.0%（V/V)
溶解性：能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
化學(xué)性質(zhì)：易燃燒
市場上出售的大都是40%乙醛水溶液，要想得到純度高的乙醛，可往三聚乙醛中加入1%-5%的98%的濃硫酸，蒸餾制得。冷凝水要用冰水，盛接瓶放在冰水中，小心操作。得到的乙醛密封放到冰箱中。
應(yīng)用和建議用量
可用于調(diào)配橘子、橙子、蘋果、杏子、草莓等水果香精，也可用于葡萄酒、朗姆酒、威士忌等酒用香精。在最終加香食品中濃度約為3.9~270 mg/kg
毒理學(xué)資料
急性毒性：LD50 1930mg/kg（大鼠經(jīng)口）；LC50 37000mg/m3，1/2小時（大鼠吸入）， 此濃度使動物出現(xiàn)明顯的興奮癥狀；15min后即出現(xiàn)麻醉；存活者迅速恢復(fù)。動物尸檢主要發(fā)現(xiàn)為肺水腫。貓接觸2g/m3時則出現(xiàn)嚴(yán)重刺激癥狀，20g/m3濃度時，經(jīng)1-2h，因呼吸麻痹而死亡。
亞急性和慢性毒性：類似酒精中毒。表現(xiàn)有體重減輕、貧血、譫妄、視聽幻覺、智力喪失和精神障礙。
代謝：乙醛主要經(jīng)呼吸道和胃腸道進(jìn)人機(jī)體。吸入的乙醛蒸氣約40%～70%留在呼吸道，進(jìn)入血液的乙醛在紅細(xì)胞中的濃度約為血漿的10倍。體內(nèi)乙醛主要經(jīng)肝臟NAD依賴性醛脫氫酶氧化代謝成乙酸，進(jìn)一步生成CO2和水排出體外。乙醛也是體內(nèi)糖代謝的中間產(chǎn)物，乙醛是乙醇經(jīng)肝臟NAD依賴性醇脫氫酶氧化代謝形成的。
中毒機(jī)理：乙醛為乙醇在體內(nèi)代謝的一種產(chǎn)物，可引起臉潮紅、心悸及血壓下降等不適癥狀。這些作用可由于同時接觸二硫代秋蘭姆（又稱“Antabuse”，可作戒酒劑及橡膠抗氧化劑）、氰酰胺和二甲酰甲酰胺而加劇，乙醛為香煙霧中的成分之一，具有纖毛毒性，可減少肺巨噬細(xì)胞數(shù)。
刺激性：家兔經(jīng)眼：40mg，重度刺激。家兔經(jīng)皮開放性刺激試驗(yàn)：500mg，輕度刺激。
致畸性：高等動物致畸性實(shí)驗(yàn)結(jié)果陰性，但可引起植物及低等動物染色體畸變。
生殖毒性：小鼠靜脈最低中毒劑量（TDL0）：120mg/kg（孕后7～9天用藥），胚泡植入后死亡率增高，對胎鼠有毒性。
環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體可造成污染。
燃爆危險：本品極度易燃，具刺激性，具致敏性。
安全信息
防護(hù)處理
防護(hù)
1.遠(yuǎn)離火源。
2.采取措施，預(yù)防靜電發(fā)生。
3.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。
乙醛要用耐壓玻璃瓶或金屬桶盛裝。容器須存放在有冷氣設(shè)備，通風(fēng)良好，用不燃材料結(jié)構(gòu)的庫房內(nèi)，要遠(yuǎn)離火種和熱源，防止陽光直射。應(yīng)與氧化劑、強(qiáng)堿、氨、胺類、鹵素、醇+酮、酚等物質(zhì)，以及遇水燃燒的物質(zhì)分隔存放。包裝必須堅(jiān)固密封，不宜久存。搬運(yùn)要輕放輕卸。
滅火可用霧狀水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、干砂。
泄漏出物料時。首先要切斷火源，進(jìn)行通風(fēng)，用水沖洗。經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。
應(yīng)急處置
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
泄漏應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護(hù)現(xiàn)場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：遇到大火，消防人員須在有防爆掩蔽處操作?？谷苄耘菽?、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。
應(yīng)急醫(yī)療
主要用途及接觸機(jī)會：用于制造醋酸、醋酐和合成樹脂。
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
人體危害：低濃度引起眼、鼻及上呼吸道刺激癥狀及支氣管炎。高濃度吸入尚有麻醉作用。表現(xiàn)有頭痛、嗜睡、神志不清及支氣管炎、肺水腫、腹瀉、蛋白尿肝和心肌脂肪性變?？芍滤?。誤服出現(xiàn)胃腸道刺激癥狀、麻醉作用及心、肝、腎損害。對皮膚有致敏性。反復(fù)接觸蒸氣引起皮炎、結(jié)膜炎。
診斷要點(diǎn)：
（1）吸入中毒 輕者表現(xiàn)為眼、鼻上呼吸道刺激癥狀及支氣管炎，重者出現(xiàn)肺水腫、頭痛、嗜睡、意識障礙。
（2）口服中毒 表現(xiàn)為惡心、嘔吐、腹瀉、意識障礙，并可出現(xiàn)肝、腎和心肌損害。
（3）皮膚接觸可發(fā)生刺激性接觸性皮炎，有時可引起變應(yīng)性接觸性皮炎。
處理原則：
（1）吸入中毒者應(yīng)迅速脫離現(xiàn)場。必要時吸氧，霧化吸入，2%碳酸氫鈉、地塞米松等。給予止咳、解痙藥。早期給地塞米松10mg靜脈推注。出現(xiàn)肺炎或肺水腫時應(yīng)及早對癥處理。
（2）誤服后盡快以清水洗胃，洗胃后可給予3%碳酸銨或15%醋酸銨100mL，并口服牛奶或豆?jié){，以保護(hù)胃黏膜。
（3）皮膚和黏膜接觸后，先用大量清水沖洗，再用肥皂水或2%碳酸氫鈉液沖洗，更換被污染衣服。
（4）過敏者可給予抗過敏藥。
預(yù)防措施：密閉系統(tǒng)，防止產(chǎn)生煙霧。防火防爆。
操作處置與儲存
操作注意事項(xiàng)
密閉操作，全面排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類接觸。充裝要控制流速，防止靜電積聚。搬運(yùn)時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項(xiàng)
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過25℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類等分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。 [14]
接觸控制
前蘇聯(lián)MAC（mg/m3）：5
TLVTN：OSHA 200ppm； ACGIH 100ppm,180mg/m3
TLVWN：ACGIH 150ppm，270mg/m3
監(jiān)測方法：溶劑解吸－氣相色譜法
工程控制：密閉操作，全面排風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。
個體防護(hù)
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時，佩戴過濾式防毒面具（半面罩）。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其他防護(hù)：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
運(yùn)輸信息
危險貨物編號：31022
UN編號：1089
包裝類別：O51
包裝方法：鋼質(zhì)氣瓶；安瓿瓶外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；罐車（充裝系數(shù)0.626噸/立方米）。
運(yùn)輸注意事項(xiàng)：本品鐵路運(yùn)輸時限使用耐壓液化氣企業(yè)自備罐車裝運(yùn)，裝運(yùn)前需報有關(guān)部門批準(zhǔn)。運(yùn)輸時運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。公路運(yùn)輸時要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。
法規(guī)信息
化學(xué)危險物品安全管理?xiàng)l例 (1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā)[1992] 677號)，工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號)等法規(guī)，針對化學(xué)危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險化學(xué)品的分類及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第3.1 類低閃點(diǎn)易燃液體。
汽車限值要求
根據(jù)HJT 400-2007 車內(nèi)揮發(fā)性有機(jī)物和醛酮類物質(zhì)采樣測定方法，和GBT 27630-2011 乘用車內(nèi)空氣質(zhì)量評價指南。乙醛 ≤0.05mg/m
合成方法
乙醛有多種生產(chǎn)方法：
1.乙烯直接氧化法 乙烯和氧氣通過含有氯化鈀、氯化銅、鹽酸及水的催化劑，一步直接氧化合成粗乙醛，然后經(jīng)蒸餾得成品。
2.乙醇氧化法 乙醇蒸氣在300-480℃下，以銀、銅或銀-銅合金的網(wǎng)或粒作催化劑，由空氣氧化脫氫制得乙醛。
3.乙炔直接水合法 乙炔和水在汞催化劑或非汞催化劑作用下，直接水合得到乙醛。因有汞害問題，已逐漸為他法取代。
4.乙醇脫氫法 在添加鈷、鉻、鋅或其他化合物的銅催化劑作用下，乙醇脫氫生產(chǎn)乙醛。
5.飽和烴類氧化法。
原料消耗定額：乙炔水合法每噸產(chǎn)品消耗99%乙炔610kg；乙醇氧化法消耗95%乙醇1200kg；乙烯氧化法（一步法）消耗99%乙烯710kg，氧氣（99%）300立方米。市售工業(yè)品乙醛，乙烯法乙醛純度為99.7%，乙醇法純度為98%。
6.制法：
于裝有分餾裝置（接受瓶用冰浴冷卻，以減少乙醛的揮發(fā)損失）的反應(yīng)瓶中，加入多聚乙醛（2）50g，濃硫酸0.5mol，幾粒沸石。慢慢加熱，注意不要使分餾柱頂端的溫度過于32℃。反應(yīng)應(yīng)緩慢的進(jìn)行，因?yàn)橐胰┖投嗑垡胰┛尚纬晒卜形?，bp42℃（摩爾比為乙醛：多聚乙醛=53.4:46.6）。大部分的乙醛（1）于21～25℃蒸出。當(dāng)反應(yīng)瓶中大約剩余10mL時停止蒸餾（若蒸餾至干有爆炸的危險）。這樣制備的乙醛能滿足大多數(shù)用途。若需要純度更高的乙醛，可重新進(jìn)行分餾，收集21℃的餾分。
7.制法：
于裝有通氣導(dǎo)管、滴液漏斗、蒸餾裝置（接受瓶可用兩個依次相連的洗氣瓶，內(nèi)盛乙醚，并用冰鹽浴冷卻）的反應(yīng)瓶中，加入乙醇（2）135mL（約2mol），加入1/3體積的由150mL濃硫酸與250mL水配成的稀硫酸。通入二氧化碳?xì)怏w，加熱至沸。將另外2/3體積的硫酸用100mL水稀釋后，加入200g重鉻酸鈉，攪拌溶解，滴加此溶液至反應(yīng)物中，反應(yīng)放熱。生成的乙醛不斷被二氧化碳?xì)饬鲙С觯胰┤苡谝颐阎?。約30min滴完，而后繼續(xù)通二氧化碳10min。得到乙醛的乙醚溶液。乙醛不能從其乙醚溶液中蒸餾出來。若得到純的乙醛，可按如下方法進(jìn)行：將乙醛的乙醚溶液用冰水浴冷卻，慢慢通入干燥的氮?dú)猓粩鄵u動。其間析出乙醛胺結(jié)晶，直至析出完全①。抽濾，無水乙醚洗滌，干燥，得乙醛胺（3）55g。于裝有通氣導(dǎo)管、滴液漏斗、蒸餾裝置（接受瓶用冰鹽浴冷卻）的反應(yīng)瓶中，加入化合物（3），用50mL水溶解，通入二氧化碳?xì)怏w，水浴加熱，滴加由60mL濃硫酸和80mL水配成的稀硫酸，生成的乙醛不斷蒸出，約30min滴完，乙醛的沸點(diǎn)21℃。注：①取少量透明液，通入氮?dú)庵溜柡?，若無沉淀析出，則表明反應(yīng)結(jié)束。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
有機(jī)合成中，乙醛是二碳試劑、親電試劑，看作CH3CH(OH)的合成子，具原手性。它與三份的甲醛縮合，生成季戊四醇C(CH2OH)4。 與格氏試劑和有機(jī)鋰試劑反應(yīng)生成醇。
Strecker氨基酸合成中，乙醛與氰離子和氨縮合水解后，可合成丙氨酸。乙醛也可構(gòu)建雜環(huán)環(huán)系，如三聚乙醛與氨反應(yīng)生成吡啶衍生物。
此外，乙醛可以用來制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。農(nóng)藥DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛經(jīng)氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一種安眠藥。
