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化學(xué)性質(zhì)

1、中文名稱:草甘膦
2、中文別名:N-(磷酸甲基)甘氨酸
3、英文名:Glyphosate
4、CAS登錄號:1071-83-6
5、EINECS登錄號:213-997-4
6、分子式:C3H8NO5P
7、分子量:169.07

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理化性質(zhì)
1、密度:1.68g/cm3
2、熔點:230℃
3、沸點:465.83℃
4、閃點:235.52℃
5、折射率:1.529
6、表面張力:86.3dyne/cm
7、極化率:12.309×10-24cm3
計算化學(xué)
1、疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):4.6
2、氫鍵供體數(shù)量:4
3、氫鍵受體數(shù)量:6
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
5、互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積:107
7、重原子數(shù)量:10
8、表面電荷:0
9、復(fù)雜度:162
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價鍵單元數(shù)量:1

 

安全信息

安全信息
1、安全聲明:S26;S39;S61;S2
2、風(fēng)險聲明:R41;R51/53
3、危險運輸品編碼:UN 3077 9/PG 3
4、RTECS號:MC1075000
5、海關(guān)編碼:2931900041

注意事項
1.草甘膦為滅生性除草劑,施藥時切忌污染作物,以免造成藥害。
2.對多年生惡性雜草,如白茅、香附子等,在第一次用藥后1個月再施1次藥,才能達(dá)到理想防治效果。
4.在晴天,高溫時用藥效果好,噴藥后4-6小時內(nèi)遇雨應(yīng)補(bǔ)噴。
5.草甘膦具有酸性,貯存與使用時應(yīng)盡量用塑料容器。
6.噴藥器具要反復(fù)清洗干凈。
7.包裝破損時,高濕度下可能會返潮結(jié)塊,低溫貯存時也會有結(jié)晶析出,用時應(yīng)充分搖動容器,使結(jié)晶溶解,以保證藥效。
8.為內(nèi)吸傳導(dǎo)型滅生性除草劑,施藥時注意防止藥霧飄移到非目標(biāo)植物上造成藥害。
9.易與鈣、鎂、鋁等離子絡(luò)合失去活性,稀釋農(nóng)藥時應(yīng)使用清潔的軟水,兌入泥水或臟水時會降低藥效。
10.施藥后3天內(nèi)請勿割草、放牧和翻地。

合成方法

亞磷酸二烷基酯法
以甘氨酸、亞磷酸二烷基酯、多聚甲醛為原料經(jīng)加成、縮合、水解制得,產(chǎn)品純度95%,總收率80%,成本較低。
氯甲基膦酸法
氯甲基膦酸的制備 三氯化磷和多聚甲醛在200~250℃(相應(yīng)壓力2.5~3.0MPa)反應(yīng)3~5h,得氯甲基膦酰二氯。文獻(xiàn)報道配比為三氯化磷:聚甲醛為(1.2~1.5):1 (mol)。在沒有催化劑條件下收率67%,以Lewis酸作催化劑收率可提高到80%~89%。國內(nèi)研究尚未達(dá)到文獻(xiàn)水平。
水解可得氯甲基膦酸。
Cl2P(O)CH2Cl+H2O→(HO)2P(O)CH2Cl+HCl
草甘膦的合成 等摩爾的氯甲基膦酸和甘氨酸,在氫氧化鈉水溶液中(pH>10),回流反應(yīng)10~20h,然后用鹽酸酸化得草甘膦。
如酸化至pH值4,即為一鈉鹽;pH值8.5為二鈉鹽。若將草甘膦溶液加等摩爾二甲胺,即成草甘膦二甲胺鹽的溶液。
亞氨基二乙酸法
亞氨基二乙酸的制備 將氯乙酸在氫氧化鈣存在下,與氨水反應(yīng),經(jīng)酸化,再用氫氧化鈉中和制得,收率85%。
或以氫氰酸為原料,與甲醛和氨反應(yīng)制得,收率90%。
雙甘膦的制備 將亞氨基二乙酸與甲醛、亞磷酸在硫酸存在下加熱反應(yīng)制得雙甘膦,收率90%。
草甘膦的合成 將雙甘膦與水混合,與過量的過氧化氫在等摩爾硫酸存在下,加熱反應(yīng)制得草甘磷,收率在90%~95%。
雙甘磷氧化方法很多,除了用過氧化氫外,還可用濃硫酸、貴金屬(鈀、銠等)氧化物,也可用活性碳空氣氧化或電解等方法。例如,將10份雙甘膦、170份水及0.6份5%鈀-活性炭催化劑置于高壓釜中,通氧至2.07×105Pa,于90~100℃反應(yīng)制得。收率96%,純度97%。

以甘氨酸、亞磷酸二烷基酯、多聚甲醛為原料經(jīng)縮合、水解制得?;蛘呦扔扇然缀投嗑奂兹┲苽渎燃谆Ⅴ6?,經(jīng)水解得氯甲基膦酸,然后將其與甘氨酸,在氫氧化鈉水溶液中回流反應(yīng),用鹽酸酸化得草甘磷。一般加工為胺鹽水劑。

甲苯經(jīng)催化制得氯甲苯,再在光催化下通氯,制得對氯三氯化芐,然后與氟化氫作用,制得對氯三氟甲苯,經(jīng)硝化成4-三氟甲基2,4-二硝基氯苯。另由乙烯經(jīng)羰基合成得丙醛,還原得丙醇,再與氨作用制得二丙胺。上面得到的4-三氟甲基-2,4-二硝基氯苯與二丙胺于100℃反應(yīng)2h,經(jīng)后處理得氟樂靈。

 

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

1.內(nèi)吸傳導(dǎo)型廣譜滅生性除草劑。主要抑制植物體內(nèi)的烯醇丙酮基莽草素磷酸合成酶,從而抑制莽草素向苯丙氨酸、酷氨酸及色氨酸的轉(zhuǎn)化,使蛋白質(zhì)合成受到干擾,導(dǎo)致植物死亡。
最初應(yīng)用于橡膠園防除茅草及其他雜草,可使橡膠樹提早1年割膠,老橡膠樹產(chǎn)產(chǎn)?,F(xiàn)逐步推廣于林業(yè)、果園、桑園、茶園,稻麥、水稻和油菜輪作地等。各種雜草對草甘膦的敏感程度不同,因而用藥量也不同。如稗、狗尾草、看麥娘、牛筋草、馬唐、豬殃殃等一年生雜草,用藥量以有效成分計為6~10.5 g/100m2。對車前子、小飛蓬、鴨跖草等用藥量以有效成分計為11.4~15g/100m2。對白茅、硬骨草、蘆葦?shù)葎t需18~30g/100m2,一般對水3~4.5kg,對雜草莖葉均勻定向噴霧。草甘膦是有機(jī)磷除草劑,其除草性質(zhì)是1971年美國D.D.貝爾德等發(fā)現(xiàn)的,至20世紀(jì)80年代,已成為世界除草劑的重要品種。廣泛應(yīng)用于農(nóng)林牧、工業(yè)交通等各方面,包括森林、橡膠園、農(nóng)田、茶桑、果園、甘蔗田、邊境防大道、森林防火隔離帶,以及鐵路、機(jī)場、倉庫、油庫、電站等非農(nóng)耕的除草。草甘膦在土壤中迅速分解,沒有持效期。

2.草甘膦是有機(jī)磷除草劑。內(nèi)吸傳導(dǎo)型廣譜滅生性除草劑。主要抵制植物體內(nèi)的烯醇丙酮基莽草素磷酸合成酶,從而抑制莽草素向苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸的轉(zhuǎn)化,使蛋白質(zhì)合成受到干擾,導(dǎo)致植物死亡。對40多科的植物包括單子葉和雙子葉、一年生和多年生、草本和灌木等植物有防除作用。對多年生深根雜草的地下組織破壞力很強(qiáng)。廣泛應(yīng)用于農(nóng)林牧、工業(yè)交通等各方面,包括森林、橡膠園、農(nóng)田、茶桑、果園、甘蔗田、森林防火隔離帶以及鐵路、機(jī)場、倉庫、油庫、電站等非農(nóng)耕的除草。

3.廣譜的旱地芽前除草劑??捎糜诿藁?、大豆、豌豆、油菜、花生、土豆、冬小麥、大麥、蓖麻、向日葵、甘蔗、蔬菜、果樹等,主要用于防除單子葉雜草和年生闊葉雜草,如稗草、大畫眉、馬唐、狗尾草、蟋蟀草、早熟禾、千金子、牛筋草、看麥娘、野燕麥等,也可防除小粒種子的馬齒莧、繁縷等雙子葉雜草。對龍葵、蒼耳、苘麻等宿根性多年生雜草防效差或基本無效。對成株雜草無效。高粱、谷子等敏感作物不能使用;甜菜、番茄、馬鈴薯、黃瓜等抗性不強(qiáng)。