化學(xué)性質(zhì)
四溴雙酚A
英文名稱(chēng)：2,2',6,6'-Tetrabromo-4,4'-isopropylidendiphenol 英文同義詞：Tetrabromobisphenol A; TBBPA
CAS號(hào)：79-94-7
EINECS號(hào)：201-236-9
分子式：C15H12Br4O2
分子量：543.87
InChI：InChI=1/C15H12Br4O2/c1-15(2,7-3-9(16)13(20)10(17)4-7)8-5-11(18)14(21)12(19)6-8/h3-6,20-21H,1-2H3
密度：2.1
熔點(diǎn)：179-184℃
沸點(diǎn)：316℃
外觀:白色粉末
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)：21850-44-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息：Benzene,1,1'-（1-methylethylidene) bis[3,5-dibromo-4-（2,3-dibromopropoxy)- （21850-44-2）
安全信息
危險(xiǎn)類(lèi)別碼 : 36/37/38 安全說(shuō)明 : 26-36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) : 3152 HazardClass : 9 PackingGroup : Ⅱ資料：分子式 C15H12Br4O2 分子量543．91
性質(zhì)
灰白色粉末，熔點(diǎn)184℃，沸點(diǎn)316℃（分解）。
可溶于甲醇、乙醇、丙酮和甲苯，亦可溶于氫氧化鈉水溶液，微溶于水。水（<0.1 g/100 mL）。無(wú)毒。
工業(yè)品為白色粉末，熔點(diǎn)179℃～182℃，溴含量58%．真密度2. 2g/cm3，堆積密度1. 36g/cm3（密裝）或0. 96g/cm3（松裝）。熱質(zhì)量損失溫度：5%（244℃），10% （261℃），so%（301℃）。25℃時(shí)的溶解度（g/100g溶劑）：<0.1（水），225g（丙酮），80g（甲醇），6g（甲苯），27g（二氯甲烷），168g（甲乙酮）。色度（API-IA，丙酮）≤100，水含量≤0.l%，鐵含量≤0. 01×10-6，可水解溴化物含量≤60×10-6，可離解溴化物含量≤100×106。I.D5.（大鼠，口服）>5000mg/kg。歐盟對(duì)TBBPA的危害性評(píng)估已經(jīng)完成，沒(méi)有發(fā)現(xiàn)它對(duì)環(huán)境及人類(lèi)健康的危害，無(wú)論作為反應(yīng)型還是添加型阻燃劑使用，均已為歐盟首肯。
質(zhì)量指標(biāo)
外觀 白色粉末 溴的質(zhì)量分?jǐn)?shù) ≥58%
色度（鉑一鈷色號(hào)） ≤25 加熱減量 ≤0.3%
四溴雙酚A的質(zhì)量 ≥99.O% 水分 ≤O.2%
分?jǐn)?shù) 無(wú)機(jī)溴 <300×10-6
熔點(diǎn) >180~C 水解溴 ≤60×10-6
檢測(cè)
四溴雙酚A（TBBPA），是目前比較常見(jiàn)的一種溴類(lèi)阻燃劑。早在2003年，就已經(jīng)引起世界綠色和平組織的重視。當(dāng)時(shí)，綠色和平組織委托荷蘭TNO實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行了一次電子產(chǎn)品測(cè)試，該次測(cè)試共涉及電視機(jī)，移動(dòng)電話(huà)，OC等19個(gè)樣本。其中PC產(chǎn)品選擇的是全球排名前三的廠商：惠普、IBM、戴爾。結(jié)果惠普公司一款型號(hào)為Pavilion250NL的電腦內(nèi)溴化阻燃劑所占比例高于被檢測(cè)的其他公司的同類(lèi)產(chǎn)品，其中四溴雙酚A（TBBA）含量達(dá)到該產(chǎn)品塑料組件重量的20%，在PC測(cè)試樣本中是最高的。
六溴環(huán)十二烷（HBCDD）是一種高含溴量的添加型阻燃劑。具有阻燃效率高、用途較廣、有時(shí)不需采用銻協(xié)效劑等優(yōu)點(diǎn)，其低填充性對(duì)聚合物性能影響極小，保證了聚合物的優(yōu)良性能。在PBB/PBDE被限制后，作為替代物被大量應(yīng)用。盡管HBCDD具有優(yōu)良的阻燃效果，但其對(duì)人類(lèi)和環(huán)境會(huì)構(gòu)成潛在的長(zhǎng)期的危害。國(guó)際環(huán)保組織已將其列入《關(guān)于持久性有機(jī)污染物的斯德哥爾摩公約》（POPs）名單；目前世界各國(guó)特別是發(fā)達(dá)國(guó)家都在自覺(jué)控制HBCDD的產(chǎn)量和排量。
四溴雙酚A（TBBPA）和六溴環(huán)十二烷（HBCDD）作為常見(jiàn)的溴類(lèi)阻燃劑，其污染危害是顯而易見(jiàn)的。其污染能力有很高才持久性，并且非常容易積累在人體內(nèi)。主要危害有三點(diǎn)：首先，長(zhǎng)期接觸溴化阻燃劑會(huì)妨礙大腦和骨骼發(fā)育；其次，它在被焚化處理時(shí)，會(huì)釋放出溴化的二惡英和呋喃，這兩種物質(zhì)都是極易致癌物質(zhì)。
目前已證實(shí)，96%的PC板上用到了TBBPA，其含量大約在1~2%，作為阻燃劑，六溴環(huán)十二烷（HBCDD）在塑料制品中也被廣泛的應(yīng)用。而在倡導(dǎo)綠色、健康主題的現(xiàn)代社會(huì)，具有高污染性的溴類(lèi)阻燃劑已經(jīng)被各項(xiàng)指令所禁止。四溴雙酚A（TBBPA）和六溴環(huán)十二烷（HBCDD）均在挪威的POHS指令中被明確規(guī)定限量。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38-50/53
安全說(shuō)明26-36-37/39-61-60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN30779/PG3
WGKGermany1
RTECS號(hào)SM0894500
TSCAYes
HazardClass9
PackingGroupII
海關(guān)編碼29081990
合成方法
由雙酚A溴化制得的。根據(jù)反應(yīng)條件不同分為直接溴代法、催化溴
代法、氧化溴代法等。下面介紹氧化溴代法。此法是在過(guò)氧化氫存在下，
于溶劑中進(jìn)行。于反應(yīng)瓶中加入雙酚A、正辛醇和水，攪拌．控制溫度為25℃，45min內(nèi)滴加溴素。滴畢，加入雙氧水，保溫反應(yīng)lOmin。升溫至80℃，保溫熟化1h。冷卻結(jié)晶，過(guò)濾，濾餅先后用乙醇和熱水洗滌，烘干即得該品。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
作為反應(yīng)型阻燃劑，可用于環(huán)氧樹(shù)脂、聚氨酯樹(shù)脂等；作為添加型阻燃劑可用于聚苯乙烯、SAN樹(shù)脂及ABS樹(shù)脂等
