化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:妊娠烯醇酮

中文別名:孕烯醇酮;3β-羥基孕甾-5-烯-20-酮;苯酮

英文名稱:Pregnenolone

英文別名:3beta-Hydroxy-5-pregnen-20-one; 5-Pregnen-3beta-ol-20-one;

5-pregnen-3B-ol-20-one; 3-beta-hydroxypregn-5-en-20-one;

3-hydroxypregn-5-en-20-one; (3beta)-3-hydroxypregn-5-en-20-one;

(3beta,8xi,9xi,14xi)-3-hydroxypregn-5-en-20-one;

(3beta,9xi,14xi)-3-hydroxypregn-5-en-20-one

CAS:145-13-1EINECS:205-647-4

分子式:C21H32O2分子量:316.4776

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安全術(shù)語(yǔ):S24/25:;

物化性質(zhì):Melting_point 190-193°C

比旋光度 28.5° (c=1, EtOH)

熔點(diǎn):190-193℃相對(duì)密度:1.09g/cm3

化學(xué)性質(zhì) 

白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)193℃。不溶于水。在下列物質(zhì)中的溶解度(g/100ml):四氯化碳0.5,石油醚0.1,乙酸乙酯1.1,丙酮0.6,氯仿17.0,乙醇1.9,苯0.9,異丙醇1.5,丙二醇0.1,二氧六環(huán)3.1,芐醇8.1。

安全信息

安全說(shuō)明 22-24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 1648 3 / PGII
WGK Germany 3
RTECS號(hào)TU5560700
海關(guān)編碼 29372900

合成方法

將乙酸妊娠雙烯醇酮、乙醇、雷氏鎳一起加熱,50℃左右使全部溶解,然后抽真空通入氫氣,反復(fù)3次后,在攪拌下通氫,在34-36℃反應(yīng)3.5h。靜置,通氮?dú)馀懦鰵錃?,濾出催化劑。將濾液濃縮回收大部分乙醇,析出結(jié)晶。將結(jié)晶投入水解鍋內(nèi)減壓蒸盡乙醇,冷卻后加入甲醇,加熱回流使全部溶解,加入50%碳酸鉀水溶液,回流1.5h,減壓濃縮回收甲醇,出料后冷卻至5℃以下,濾取結(jié)晶,用溫水洗至中性,烘干。再用10倍量乙醇溶解,加活性炭脫色,重結(jié)晶1次,得妊烯醇酮。

用途

  1. 用于生化研究。激素類藥黃體酮的中間體。

  2. 用于甾體類藥物中間體和甾體類藥物的合成

  3. 用作醫(yī)藥黃體酮的中間體