化學(xué)性質(zhì)
中文名 庚二酸
外文名 Heptanedioic acid
別名 1,7-庚二酸、1,5－戊烷二羧酸、蒲桃酸
化學(xué)式 C7H12O2
分子量 160.168
CAS登錄號(hào) 111-16-0
EINECS登錄號(hào) 203-840-8
結(jié)構(gòu)式
物理性質(zhì)
【外觀】常溫下為單斜棱柱形結(jié)晶。
【沸點(diǎn)】（℃）272（13.3kPa），
251.5（6.65kPa），
223（2kPa），
212（1.33kPa）。
【熔點(diǎn)】（℃）105.7-105.8
【密度】1.329（15℃）
【蒸汽壓】mmHg(℃)5.92E-06（25）
【溶解性能】20℃時(shí)水中溶解度為5%。
【穩(wěn)定性】穩(wěn)定
化學(xué)性質(zhì)
【CAS登錄號(hào)】111-16-0
【EINECS登錄號(hào)】203-840-8
【分子量】160.168
【分子式及結(jié)構(gòu)式】庚二酸分子式為C7H12O4，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。
【常見(jiàn)的化學(xué)反應(yīng)】具有典型的羧酸性能，例如與堿生成羧酸鹽，與醇生成羧酸酯，羧基生成酰鹵、酸酐劑及還原等反應(yīng)，受熱發(fā)生脫羧基或失水生成酸酐反應(yīng)。
【禁配物】強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿，醇類。
【聚合危害】無(wú)聚合危害
包裝、貯存和運(yùn)輸
采用內(nèi)襯塑料膜的紙板桶密封包裝，存放于干燥、通風(fēng)、陰涼庫(kù)房，與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿，醇類、食品分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)。
安全信息
毒性和環(huán)境影響
吞咽有害健康，庚二酸或其蒸氣接觸對(duì)皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用，嚴(yán)重可灼傷。急性毒性：大鼠經(jīng)口LD5O：7gm/kg小鼠經(jīng)口LD5O：4800mg/kg
應(yīng)關(guān)注生產(chǎn)過(guò)程廢棄物和副產(chǎn)品對(duì)環(huán)境的污染。
合成方法
庚二酸有以下幾種合成方法：
（1）氧化環(huán)酮法：這是最先合成庚二酸的方法，用硝酸氧化環(huán)庚酮，或者在70-80℃堿裂解2-氰基環(huán)己酮也能得到85%收率的庚二酸；
（2）生化法：采用微生物發(fā)酵法可將C7正構(gòu)烷烴氧化成庚二酸，或以正11烷為碳源，在肉湯培養(yǎng)基中經(jīng)雙末端氧化得到庚二酸和癸二酸；
（3）烯烴類化合物合成；丁二烯和丙烯腈經(jīng)D-L反應(yīng)生成四氫苯基腈，在523-573℃溫度下堿溶，再經(jīng)雙鍵轉(zhuǎn)移、開(kāi)環(huán)、水解生成庚二酸；
（4）通過(guò)戊醇還原，鈉裂解水楊酸制取，即在溫度100℃的異戊醇中加入金屬鈉，繼續(xù)加熱使劇烈回流，滴加水楊酸溶于異戊醇的溶液。回流反應(yīng)結(jié)束后，冷至100℃，攪拌下加入熱水，靜置分取水層進(jìn)行水蒸汽蒸餾，除盡異戊醇，收集餾出液至一定量為止。將蒸餾瓶?jī)?nèi)物料冷卻，加入濃鹽酸，再進(jìn)行水蒸汽蒸餾除去水楊酸。然后將殘液濃縮至析出氯化鈉，冷卻析出庚二酸與氯化鈉的混合物。將混合物用苯提取，從提取液中濃縮結(jié)晶出庚二酸。收率43-50%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
庚二酸是一種重要的有機(jī)化工原料，是合成增塑劑、潤(rùn)滑油、導(dǎo)熱油、介電流體、纖維、高分子共聚體、聚丙烯成核劑、墨水、涂料樹(shù)脂、表面活性劑、殺菌劑、殺蟲(chóng)劑、粘合劑等的原料；
庚二酸也用于生化研究、制取生物醫(yī)藥、配體合成。例如用作生物試劑氨基酸蛋白質(zhì)和培養(yǎng)基、核酸及其衍生物染色劑、抗生素和維生素、內(nèi)切酶和修飾酶、分離試劑酶和輔酶生物緩沖液等。
