化學性質
中文名 呋喃
外文名 oxole，furan
別名 氧雜茂,1-氧雜-2,4-環(huán)戊二烯
化學式 C4H4O
分子量 68.07
結構式
CAS登錄號 110-00-9
EINECS登錄號 203-727-3
熔點 -85.6 ℃
沸點 67 ℃
水溶性 不溶于水
密度 0.936 g/cm3
外觀 無色液體，有溫和的香味
閃點 160 ℉
應用 有機合成或用作溶劑
危險性符號 31040
UN危險貨物編號 2389
物理性質
折光指數：1.427
等張比容(90.2K)：161.255
極化率(10-24cm3)：7.355
疏水常數LogP：1.318
表面張力(dyne/cm)：24.844
焓(kJ/mol)：27.1
蒸汽壓(25℃)：605.178
摩爾折射(cm3)：18.552
摩爾體積(cm3)：72.228
燃燒熱(kJ/mol)：2090.4
引燃溫度(℃)：390
爆炸上限%(V/V)：14.3
爆炸下限%(V/V)：1.3
呋喃，分子式為C4H4O，為無色液體，有溫和的香味。是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機物。含有這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑，易揮發(fā)，易燃。
化學性質
由于其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大π鍵，使得共軛平面內共6個電子，符合4n+2結構，所以呋喃具有芳香性（見休克爾規(guī)則）。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
由于芳環(huán)的存在，呋喃的化學行為就與其它不飽和雜環(huán)不太相似。
芳環(huán)中的氧具有給電子效應，所以呋喃的親電取代反應活性強于苯。共振論對呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大，支持了親電反應活性的理論。
呋喃可以作Diels-Alder反應中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，發(fā)生一個周環(huán)反應。得到的產物是Z/E異構體的混合物。（參見順反異構與E/Z標記）：
呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體（包括1,4-二氫和1,2-二氫），進而產生四氫呋喃。
理化特性
外觀與性狀： 無色液體，有溫和的香味。
熔點(℃)： -85.6
沸點(℃)： 31.4
相對密度(水=1)： 0.9514
相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.35
燃燒熱(kJ/mol)： 2090.4
閃點(℃)： -35
引燃溫度(℃)： 390
爆炸上限%(V/V)： 14.3
爆炸下限%(V/V)： 1.3
溶解性： 不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。
易揮發(fā)，易燃。
呋喃環(huán)具芳環(huán)性質，可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應。遇強酸易開環(huán)成聚合物，因而須用特殊試劑進行硝化或磺化反應。催化氫化生成四氫呋喃，后者為重要的溶劑。
制取方法：可用糠酸加熱脫羧制取。
主要用途： 用于有機合成或用作溶劑。用于制作大批量熱芯盒工藝型芯的粘合劑。
穩(wěn)定性和反應活性
禁配物： 強氧化劑、酸類。
避免接觸的條件： 光照、空氣。
運輸信息
危險貨物編號： 31040
UN編號： 2389
包裝類別： O51
包裝方法： 小開口鋼桶;安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。
運輸注意事項： 運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、酸類等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
危險品標志：
易燃
安全標識：S9 S16 S33 S45 S53 S61 S36/S37/S39
危險標識：R12 R19 R26 R38 R40 R45 R68 R20/22 R48/22 R52/53
合成方法
1.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，經脫羧后，即得呋喃。將2-呋喃甲酸加熱至200-205℃（沸點左右），即分解為呋喃和二氧化碳。反應過程中，將升華的2-呋喃甲酸返回反應器，餾出的呋喃重新蒸餾，收集31-34℃餾分即得較純的成品。收率約75%。工業(yè)上可由糠醛直接脫羰。反應所用的催化劑有硅酸鋁、金屬氧化物或氫氧化物以及合金或金屬的混合物，如亞鉻酸鋅和錳的混合物，反應溫度約400℃，收率90%。在大規(guī)模生產時收率可達74%。
精制方法：用5%氫氧化鉀水溶液洗滌，無水硫酸鈣或無水硫酸鈉干燥，使用前在氫氧化鉀或金屬鈉存在下蒸餾。若有過氧化物，可用硫酸氫鈉和弱酸性硫酸亞鐵水溶液洗滌除去。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
用于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪堿的生產;當呋喃經醚化、還原,再經催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時,經水解生成丁二醛,則是合成另一種生物堿阿托品的原料。
