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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:5-溴吲唑-3-甲酸

中文同義詞:5-溴-1H-吲唑-3-甲酸;5-溴-1H-1H-吲唑-3-羧酸;5-溴吲唑-3-甲酸;5-溴吲唑-3-甲酸(CAS號:1077-94-7)

英文名稱:5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID

英文同義詞:1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID,5-BROMO-;5-BROMOINDAZOLE-3-CARBOXYLICACID;5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID;5-BROMO-3-INDAZOLECARBOXYLICACID;5-BroMo-1H-indazole-3-car...;5-Bromo-3-carboxy-1H-indazole;5-broMo-1H-indazol-3-carboxylicacid;5-bromobenzopyrazole-3-carboxylicacid

CAS號:1077-94-7

分子式:C8H5BrN2O2

分子量:241.04

5-溴吲唑-3-甲酸性質(zhì)

熔點(diǎn)289-292°C

沸點(diǎn)493.4±25.0°C(Predicted)

密度1.946±0.06g/cm3(Predicted)

儲存條件2-8°C

酸度系數(shù)(pKa)2.81±0.30(Predicted)

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi,Xn

危險(xiǎn)類別碼 22

安全說明 22-26-36/37/39

Hazard Note Irritant

合成方法

以5-溴靛紅為起始原料合成5-溴吲唑-3-甲酸的方法:  將5-溴靛紅的堿性溶液與亞硝酸鈉溶液混合,在冷卻下加至稀硫酸溶液中進(jìn)行重氮化,所得重氮鹽溶液用二氧化硫飽和再加氯化亞錫還原即可得5-溴吲唑-3-甲酸。在所得粗產(chǎn)品中有大量含錫的雜質(zhì)很難除去,用冰醋酸反復(fù)重結(jié)晶可以精制,其合成反應(yīng)式如下圖:

22.png

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

吲唑-3-羧酸的多種衍生物還具有抗精子生成、抗關(guān)節(jié)炎及鎮(zhèn)吐等生物活性,其中鹽酸格拉司瓊是一種高度選擇性的 5-HT,受體拈抗劑,已廣泛用于預(yù)防和治療腫瘤病人因化療引起的惡心嘔吐。近年來,隨著醫(yī)藥工業(yè)的快速發(fā)展,5-溴吲唑-3-羧酸作為一種重要的化工產(chǎn)品已受到越來越多的關(guān)注。