化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:1-四氫萘酮
中文同義詞:1-四氫萘酮;1-萘滿酮;四氫萘酮;1-四氫萘酮,97%;ALPHA-四酮;ALPHA-四氫萘酮(請(qǐng)核實(shí)!);ALPHA-四氫萘酮;萘滿酮(四氫萘酮)
英文名稱:1-Tetralone
英文同義詞:KETOTETRAHYDRONAPHTHALENE;A-TETRALONE;1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENONE;1-TETRALONE;3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ONE;3,4-DIHYDRO-1-(2H)NAPHTHALENEONE;3,4-DIHYDRO-1(2H)-NAPHTHALENONE;ALPHA-TETRALONE
CAS號(hào):529-34-0
分子式:C10H10O
分子量:146.19

EINECS號(hào):208-460-6
1-四氫萘酮性質(zhì)
熔點(diǎn)2-7°C(lit.)
沸點(diǎn)113-116°C6mmHg(lit.)
密度1.099g/mLat25°C(lit.)
折射率n20/D1.568(lit.)
閃點(diǎn)>230°F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Chloroform,EthylAcetate(Slightly)
形態(tài)Liquid
顏色brown
水溶解性insoluble
BRN607374
化學(xué)性質(zhì)
無(wú)色油狀液體,工業(yè)品略帶淡黃色。遇光顏色逐漸變深至暗紅色,稍有類似樟腦氣味,加熱時(shí)有薄荷氣味。熔點(diǎn)8℃,沸點(diǎn)255-257℃,129.4℃(1.6kPa),相對(duì)密度(15.6℃)1.098,折射率1.5712(15.45℃),1.5693(20℃)。不溶于水,溶于多種有機(jī)溶劑。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xn
危險(xiǎn)類別碼 22-20/22-20/21/22
安全說(shuō)明 23-24/25-36
WGK Germany 3
RTECS號(hào)QK4375000
TSCA Yes
海關(guān)編碼 29143900
合成方法
有多種工藝路線。1.四氫萘氧化法可以選用的催化劑和氧化劑有多種,適合大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)的方法是使用醋酸鉻和2-甲基-5-乙基吡啶復(fù)合催化劑,以空氣為氧化劑,進(jìn)行常壓連續(xù)液相氧化,反應(yīng)溫度130℃,四氫萘與氧的摩爾比為1:0.6,停留時(shí)間60-70min,四氫萘單程轉(zhuǎn)化率可達(dá)20%以上,生成1-四氫萘酮的選擇率約90%,主要副產(chǎn)物為四氫萘醇。產(chǎn)品經(jīng)減壓分餾可得98%的四氫萘酮。2.γ-丁內(nèi)酯與苯縮合而得。應(yīng)采用無(wú)噻吩苯為原料,收率可達(dá)91%-96%。3.γ-苯丁酸環(huán)化法γ-苯丁酸在磷酸/磷酸酐、多磷酸、氫氟酸或濃硫酸作用下,在90℃環(huán)化得到1-四氫萘酮,收率為75-86%。4.γ-苯丁酰氯環(huán)化法在無(wú)水三氯化鋁或無(wú)水四氯化錫存在下脫氯化氫環(huán)化得本品。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
主要用于脫氫制甲萘酚。避孕藥18-甲基炔諾酮的中間體。還用作溶劑和塑料軟化劑。農(nóng)藥殺鼠劑的中間體。其氯化物具有殺蟲(chóng)和忌避作用。
用作多種藥物如避孕藥、殺鼠劑等中間體,亦用作溶劑和塑料軟化劑. 1-四氫萘酮(苯丁酸USP相關(guān)化合物B)是一種用于合成具有抗NF-κB和促凋亡潛能的氨基吡唑吡啶的試劑。
主要應(yīng)用于脫氫制甲萘酚;醫(yī)藥工業(yè)用于合成18-甲基炔諾酮(避孕藥)、殺鼠劑的中間體,也是合成苯那普利的重要中間體。 此外,它還可用作溶劑和塑料的軟化劑,其氯化物具有殺蟲(chóng)作用。