化學(xué)性質(zhì)
中文名三甲基乙酰氯
外文名Pivaloyl chloride
別名特戊酰氯
化學(xué)式C5H9ClO
分子量120.577

CAS登錄號3282-30-2
EINECS登錄號221-921-6
特戊酰氯性質(zhì)
熔點-56°C
沸點105-106°C(lit.)
密度0.980g/mLat20°C
蒸氣密度>1(vsair)
蒸氣壓36mmHg(20°C)
折射率n20/D1.412(lit.)
閃點48°F
儲存條件Storebelow+30°C.
溶解度Misciblewithacetonitrile.
形態(tài)Liquid
顏色Clearalmostcolorlesstolightpink
爆炸極限值(explosivelimit)1.9-7.4%(V)
水溶解性Hydrolysis
敏感性MoistureSensitive
BRN385668
化學(xué)性質(zhì)
本品為無色液體,m.p. -56℃,b.p. 105~106℃,n20D 1.4120,相對密度 0.9790,遇水分解,溶于乙醚、苯、甲苯等溶劑。
安全信息
類別
腐蝕物品
可燃性危險特性
可燃;遇水放出有毒氯化氫氣體
儲運特性
庫房通風低溫干燥;與堿、氧化劑分開存放
滅火劑
砂土、干粉、二氧化碳
安全信息
危險品標志F,T+,T
危險類別碼11-14-22-26-34-23
安全說明16-26-36/37/39-45-38-28A
危險品運輸編號UN24386.1/PG1
WGKGermany1
F9-19
TSCAYes
HazardClass6.1
PackingGroupI
海關(guān)編碼29159080
合成方法
三甲基乙酰氯的制備有酸的直接氯化、叔丁基氯與一氧化碳在催化劑存在下直接合成或用異丁醇與甲酸反應(yīng)生成三甲基乙酸,再與三氯化磷反應(yīng)等方法,但大多數(shù)情況下采用第一種方法。由于三甲基乙酰氯的質(zhì)量對合成藥物的質(zhì)量和收率影響很大,因此酸的氯化工藝尤其是選擇恰當?shù)穆然瘎┖荜P(guān)鍵。國外專利大都選用光氣、苯甲酰氯作氯化劑,國內(nèi)曾有人用過三氯化磷。河北輕化工學(xué)院通過實驗發(fā)現(xiàn),能符合藥物合成要求的三甲基乙酰氯,可以在己內(nèi)酰胺催化下以氯化亞砜作氯化劑制取,收率可達96%以上,含量達99%以上。 氯化亞砜氯化法的反應(yīng)方程式如下:(CH3)3CCOOH+SOCl2→(CH3)3CCOCl+SO2↑+HCl↑ 向裝有電動攪拌器、溫度計、滴液漏斗及連有導(dǎo)氣管冷凝器的四口燒瓶中加入306g(3mol)三甲基乙酸和1.5g催化劑己內(nèi)酰胺,加熱熔化后攪拌,滴加氯化亞砜396g(3.3mol),保溫緩緩攪拌至幾乎無氣體逸出為止。加熱至70℃,減壓蒸餾,分餾出氯化亞砜后再進行常壓精餾,收集105℃餾分得產(chǎn)品354g,產(chǎn)率98%。三甲基乙酸的合成反應(yīng)如下:(CH3)2CHCH2OH+HCOOH[H2SO4]→(CH3)3CCOOH
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
三甲基乙酰氯又稱特戊酰氯,是生產(chǎn)氨基甲酸酯類殺蟲劑唑蚜威的中間體,也是除草劑異嗯唑酮的中間體,可用作合成酰胺類及酚酯類藥物的原料,用于生產(chǎn)(羥)氨芐青霉素、頭孢(羥)氨芐、頭孢唑啉、雙特戊酰腎上腺等藥物,此外,還用于合成過氧化叔戊酸叔丁酯等。
用作?;噭?,用于生產(chǎn)氨芐青霉素及頭孢氨芐等藥物
用作醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體,用于生產(chǎn)氨芐青霉素、頭孢唑啉類抗生素等
半合成青霉素和頭孢菌素的中間體,也是農(nóng)藥中間體,照相材料有機黃色劑的中間體。氨類、薛夫堿、吡咯烷酮、醇類的?;瘎?。
是一種重要的?;噭?。主要作用是作為醫(yī)藥中間體,例如用于生產(chǎn)羥氨芐青霉素頭孢氨芐、頭孢唑啉和雙特戊酰腎上腺素等藥物。
廣泛用于胺、Schiff堿和吡咯烷酮的N -酰化劑,以及醇、內(nèi)酯和糖的O-?;瘎?/p>