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中文名稱:5-三氟甲基靛紅

中文同義詞:5-三氟甲基靛紅

英文名稱:5-(TRIFLUOROMETHYL)ISATIN

英文同義詞:N-Boc-4-keto-prolinemethylester;5-(TRIFLUOROMETHYL)ISATIN;BUTTPARK24\07-39;Trifluoromethylisatin;5-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione;5-(Trifluoromethyl)-1H-indole-2,3-dione,5-(Trifluoromethyl)indolin-2,3-dione;1H-Indole-2,3-dione,5-(trifluoromethyl)-;5-(TRIFLUOROMETHYL)ISATINISO9001：2015REACH

CAS號:345-32-4

分子式:C9H4F3NO2

分子量:215.13

5-三氟甲基靛紅性質(zhì)

熔點246°C(Solv:aceticacid(64-19-7))

密度1.525±0.06g/cm3(Predicted)

儲存條件Sealedindry,RoomTemperature

酸度系數(shù)(pKa)9.48±0.20(Predicted)

危險品標志  Xi

以取代三氟甲基苯甲醛為起始物料，經(jīng)制備羥胺關(guān)鍵中間體后，經(jīng)關(guān)環(huán)反應(yīng)制備5-三氟甲基靛紅。其制備反應(yīng)式如下圖：   在5-三氟甲基苯甲醛和39.8g乙酸疊氮化甲酯的100ml甲醇溶液中冷卻至-8°C的甲醇鈉（28％甲醇溶液，87ml）在攪拌下將該溶液緩慢滴加到200ml甲醇溶液中。在相同溫度下攪拌2小時后，將反應(yīng)溶液倒入冰水中，過濾收集沉淀的晶體，用水洗滌，干燥，得到疊氮化物。將14.4g所獲得的疊氮化物在120ml二甲苯中的溶液緩慢滴入300ml沸騰的二甲苯中。隨后，將混合物回流1小時，然后冷卻，通過過濾收集沉淀的晶體并干燥，從而獲得5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯。mp182-183℃。  向300毫升5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中，加入35毫升2N氫氧化鈉，加熱回流2小時。接下來，在減壓下蒸餾出甲醇，并將殘余物用水稀釋并用鹽酸酸化。過濾收集沉淀的晶體，用水洗滌并干燥，得到7.9g5，7-二氟-5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸。  在冰冷卻下，將5.6gN，N-二氯氨基甲酸乙酯加入到4.0g5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液（乙酸84ml-水21ml）中。攪拌1小時。向反應(yīng)液中加水，用乙酸乙酯萃取，將有機層用飽和食鹽水洗滌后，用無水硫酸鎂干燥。在減壓下蒸餾出溶劑，將殘余物溶于60ml的50％甲醇水溶液中，加熱至回流1小時，并在室溫下攪拌一整夜。減壓蒸餾除去甲醇，向殘渣中加水，用乙酸乙酯萃取，將有機層用飽和食鹽水洗滌后，用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮溶劑，并將殘余物通過硅膠柱色譜純化，并從乙酸乙酯-正己烷中重結(jié)晶，得到標題化合物5-三氟甲基靛紅。

5-三氟甲基靛紅是典型的吲哚二酮類衍生物，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工領(lǐng)域。