化學(xué)性質(zhì)
中文名2-巰基乙醇
外文名2-Hydroxy-1-ethanethiol
別名巰基乙醇、β-巰基乙醇
化學(xué)式C2H6OS
分子量78.133
CAS登錄號60-24-2
EINECS登錄號200-464-6
理化性質(zhì)
密度：1.115g/cm3
熔點：-100℃
沸點：157℃
閃點：73.9℃
logP：-0.23
折射率：1.479
外觀：無色透明液體
溶解性：能與水、乙醇、乙醚和苯以任意比例混溶
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：20.74
摩爾體積（cm3/mol）：73.1
等張比容（90.2K）：180.3
表面張力（dyne/cm）：37.0
極化率（10-24cm3）：8.22
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：-0.2
氫鍵供體數(shù)量：2
氫鍵受體數(shù)量：2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
互變異構(gòu)體數(shù)量：0
拓撲分子極性表面積：21.2
重原子數(shù)量：4
表面電荷：0
復(fù)雜度：10
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
LD50：244mg/kg（大鼠經(jīng)口）；190mg/kg（小鼠經(jīng)口）；150mg/kg（兔經(jīng)皮）
安全信息
安全術(shù)語
S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S29：Do not empty into drains.
不要排入下水道。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當?shù)姆雷o服、手套和眼睛/面保護。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發(fā)生事故時或感覺不適時，立即求醫(yī)（可能時出示標簽）。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環(huán)境中，參考特別指示/安全收據(jù)說明書。
風險術(shù)語
R22：Harmful if swallowed.
吞食有害。
R24：Toxic in contact with skin.
與皮膚接觸有毒。
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R51/53：Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有毒，可能在水生環(huán)境中造成長期不利影響。
合成方法
1.早期采用氯乙醇與硫氫化鈉反應(yīng)制得。環(huán)氧乙烷與硫化氫按摩爾比1：3.5配合，以強堿性陰離子交換樹脂為催化劑，在42℃左右反應(yīng)。所得粗品含量約52%，還含少量硫二甘醇（沸點282℃），較易分離獲得2-巰基乙醇。
2. 23克鈉溶于400毫升精餾酒精，通入硫化氫使飽和(6小時)。在1小時內(nèi)同時通入44克環(huán)氧乙烷和硫化氫于混合物中，此過程中溫度保持低于30℃。放置過夜后，將反應(yīng)混合物傾入水中，加60毫升冰麟酸以中和溶液，用乙醚萃取。乙醚萃取液用無水硫酸鈉干干燥，蒸去溶劑，將殘余物進行蒸餾 ，得24克沸點 58℃/12mm餾份，經(jīng)鑒定為β一巰基乙醇。還得到29克沸點147℃/6mm餾份，為硫代二甘醇。
3. 在1升三頸瓶中，將240克結(jié)品硫化鈉在水浴上熔化，通硫化氫使飽和。加入150克乙醇再通硫化氫以飽和之。保持低于20℃，慢慢加入120克氯乙醇，將反應(yīng)混合物在室溫放置36小時。通氯化氫直到混合物呈酸性。濾去氯化鈉。濾液經(jīng)減壓分餾，得β一巰基乙醇，產(chǎn)率26一30%。
殘余物再分餾可得硫代二甘醇。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1.研究蛋白質(zhì)用作不含氮的硫氫試劑。堿性介質(zhì)中鄰苯二甲醛和氨基酸的熒光反應(yīng)的還原劑。有阻止某些化合物如四氫葉酸的氧化作用。溶劑。染料中間體。浮選劑。殺蟲劑。增塑劑。
2.作為有機合成中間體，用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、照相化學(xué)品的生產(chǎn)。在橡膠、紡織、塑料、涂料工業(yè)中亦可用作助劑。聚合級高純巰基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的調(diào)取劑，以及聚合催化劑、聚合物交聯(lián)劑、固化劑。該品得到美國食品藥物管理局的批準，可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元樹脂制食品包裝用吹塑容器時的添加劑。
3.從酮制亞乙基硫代縮酮等。
