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化學性質

中文名稱:4,4'-二甲苯亞砜

中文同義詞:對甲苯基亞砜;二對甲苯亞砜;二甲苯亞砜;4,4-二甲苯亞砜;4,4'-二甲苯亞砜;4,4'-二甲基二苯基亞砜;4,4'-二甲苯亞砜,對甲苯基亞砜

英文名稱:4,4'-Dimethyldiphenylsulfoxide

英文同義詞:4,4'-DIMETHYLDIPHENYLSULFOXIDE;4,4'-DIMETHYLDIPHENYLSULPHOXIDE;1,1’-sulfinylbis(4-methyl-benzen;1,1’-sulfinylbis-p-toluen;1-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene;4,4'-Ditolylsulfoxide;Ditolylsulfoxide;Ditolylsulphoxide

CAS號:1774-35-2

分子式:C14H14OS

分子量:230.33

EINECS號:217-203-7

4,4'-二甲苯亞砜 性質

熔點 94-96 °C (lit.)

沸點 378.3±31.0 °C(Predicted)

密度 1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

安全信息

WGK Germany  3

RTECS號 XT4810000

合成方法

在15mL反應管中,依次加入對甲基苯偶氮甲基砜1b(0.6mmol),對甲基苯硫酚2b(0.2mmol),乙腈1mL和水1mL,混合均勻,然后在3W藍色LED燈照射下,反應溫度25度下攪拌反應16h。用TLC檢測至反應完成后,然后加入乙酸乙酯萃取,每次3mL,萃取3次,合并萃取液,萃取液經過無水硫酸鈉干燥后,把萃取液經過在真空(0.08Mpa)減壓濃縮至無溶劑,得到粗產物,然后用體積比為5:1的石油醚和乙酸乙酯的混合洗脫劑沖洗,硅膠柱快速柱層析,得到4,4'-二甲苯亞砜,為黃色油狀固體32.2mg,收率70%。

上下游產品信息

表征圖譜

相關文獻

用途

4,4'-二甲苯亞砜是一種亞砜化合物。含有亞砜骨架結構的代表性上市藥物如用于治療腸胃的藥物埃索美拉唑(A.Aktiebolag,US5877192A,1998)和臨床用于治療嗜睡癥和厭食癥的藥物莫達非尼(L.L.Lafon,US4927855A,1990)。由于其結構的多樣性和顯著的生物學功能,亞砜的合成吸引了有機合成化學家和藥學家的廣泛關注。 此外,亞砜類化合物還具有重要的生物活性,通過對亞砜類化合物的結構進行修飾,可以提高其藥效活性,如抗?jié)?、抗病毒、抗HIV-1、抗腫瘤等。在農藥領域,亞砜類化合物作為殺菌劑和除草劑具有用量少、低污染的優(yōu)點。亞砜類化合物中因含有半極性基團,是一種軟堿類中性萃取劑,對軟酸類的貴金屬有特殊的親和力,故其對貴金屬萃取率高,選擇性好。同時亞砜是許多天然產物及藥物中間體的中重要組成部分。因此,發(fā)展高效快捷合成亞砜的方法具有重要的意義,也是一個較為熱點的研究領域。