化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:N-氟代雙苯磺酰胺
中文同義詞:N-氟二苯磺酰胺;N-氟代雙苯磺酰胺;N-氟二苯磺酰胺N-氟代雙苯磺酰胺N-氟苯磺酰胺;N-F雙苯磺酰胺;N-氟代苯磺酰亞胺;N-氟代雙苯磺酰胺(NFSI);N-氟苯磺酸基N酰亞胺;N-氟二苯磺酰胺[氟化試劑]
英文名稱:N-Fluorobenzenesulfonimide
英文同義詞:NFSI;N-FLUOROBENZENESULFONAMIDE;N-FLUOROBENZENESULFONIMIDE;N-FLUOROBENZENESULPHONIMIDE;N-FLUOROBIS(PHENYLSULFONYL)AMINE;N-FLUORODIBENZENESULFONAMIDE;N-Fluorobenzenesulfonimide(NFSI);N-FluorobenzenesulfonMide(NFA)
CAS號(hào):133745-75-2
分子式:C12H10FNO4S2
分子量:315.34
EINECS號(hào):000-000-0
N-氟代雙苯磺酰胺性質(zhì)
熔點(diǎn)114-116°C
沸點(diǎn)471.4±28.0°C(Predicted)
密度1.4466(estimate)
閃點(diǎn)110℃
儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature
溶解度Verysolubleinacetonitrile,dichloromethaneorTHFandlesssolubleintoluene.
酸度系數(shù)(pKa)-32.45±0.70(Predicted)
形態(tài)solid
顏色white
BRN5348902
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,O
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-37/39
WGKGermany3
F10
HazardNoteOxidisingAgent
TSCANo
HazardClassIRRITANT
海關(guān)編碼29242990
合成方法
N-氟代雙苯磺酰胺的生產(chǎn)方法主要有兩種，第一種Differding法，具體制備過(guò)程為：二苯磺酰亞胺溶解于乙腈中，加入氟化鈉，混合液降溫至-35℃，將體積比為1:10的氟氮混合氣通入2h后，氮?dú)獯祾?h，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、重結(jié)晶工序得到白色晶體，收率為74％。 另一種為Wanger法，具體制備過(guò)程為：二苯磺酰亞胺鈉鹽溶于水/乙腈或純水中，冷卻后通入V(F2):V(N2)＝1:10的氟氮混合氣，反應(yīng)結(jié)束后用氮?dú)獯祾叻磻?yīng)器，經(jīng)過(guò)濾、水洗、干燥得到N-氟代雙苯磺酰胺產(chǎn)品，收率最高可達(dá)94％。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用于叔丁氧基羰基內(nèi)酯和內(nèi)酰胺化合物的鈀催化對(duì)映選擇性氟化。還可用于丁基鋰作用下的二鹵吡啶類(lèi)化合物的親電二氟化，以及用于三苯基膦作用下的醇直接轉(zhuǎn)化成雙苯磺酰亞胺類(lèi)化合物。 穩(wěn)定易處理的結(jié)晶物質(zhì)，易于將 F+ 轉(zhuǎn)化成烯醇化物和負(fù)碳離子。
一種穩(wěn)定溫和氟化試劑，用于對(duì)富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進(jìn)行單氟化反應(yīng)；在手性有機(jī)小分子催化下NFSI可對(duì)醛、酮、酯等底物進(jìn)行親電氟化反應(yīng)，對(duì)映選擇性較高；在手性金屬?gòu)?fù)合物催化下，NFSI可對(duì)醛、酮、酯等底物進(jìn)行親電氟化反應(yīng)，對(duì)映選擇性也較高；作為氟試劑可對(duì)雙鍵進(jìn)行加成反應(yīng)；作為一種氟試劑可對(duì)芳香化合物的氟化；用于叔丁氧基羰基內(nèi)酯和內(nèi)酰胺化合物的鈀催化對(duì)映選擇性氟化；用于丁基鋰作用下的二鹵吡啶類(lèi)化合物的親電二氟化以及用于三苯基膦作用下的醇直接轉(zhuǎn)化成雙苯磺酰亞胺類(lèi)化合物
主要作為氟化劑，可對(duì)富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進(jìn)行單氟化反應(yīng)。
