化學性質(zhì)
CAS號：84-65-1
MDL號：MFCD00001188
EINECS號：201-549-0
RTECS號：CB4725000
BRN號：390030
PubChem號：24899312
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：淡黃色針狀晶體，易升華。
2. 相對密度（25℃，4℃）：1.0667292.7
3. 相對密度（20℃，4℃）：1.438
4. 熔點（oC）：286
5. 沸點（oC,常壓）：（oC,1.33kpa）397-381℃
6. 沸點（oC,5.2kPa）：377
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：185
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于熱苯和熱甲苯，難溶于冷苯。微溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機溶劑，溶于濃硫酸。
毒理學數(shù)據(jù)
1、急性毒性：
大鼠口徑LD50：15mg/kg；大鼠吸入LC50：>1300mg/m3/4H；
大鼠皮膚LD50：>1mg/kg；小鼠腹腔LC50：3500mg/kg；
小鼠皮膚LC50：>5mg/kg
鳥LD50：>2mg/kg
2、其他多劑量毒性：
大鼠口徑TDL0：10500 mg/kg/7D-I;
3、 致畸性
沙門氏菌：2 ug/plate；沙門氏菌：333 ug/plate；
小鼠：250mg/kg；
倉鼠胚胎：100 ug/L
生態(tài)學數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：58.66
2、 摩爾體積（cm3/mol）：159.0
3、 等張比容（90.2K）：434.8
4、 表面張力（dyne/cm）：55.8
5、 極化率（10-24cm3）：23.25
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積34.1
7.重原子數(shù)量:16
8.表面電荷:0
9.復雜度:261
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 本品低毒。能引起過敏性濕疹、鼻炎、支氣管哮喘。生產(chǎn)車間應有良好的通風，設備要密閉，操作人員應穿戴防護用具。
2. 存在于香料煙煙葉、煙氣中。
3. 不易被氧化，能被溴化、硝化和磺化。
貯存方法
貯存于陰涼、干燥的庫房內(nèi)．遠離火源與強氧化劑。
用鐵桶或麻袋包裝，內(nèi)襯塑料袋。每桶（袋）凈重100～200kg。存放時保持干燥，防火、防潮。按一般有毒化學品規(guī)定貯運。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
安全標識：S36/S37
危險標識：R43
合成方法
在第一次世界大戰(zhàn)前，蒽醌產(chǎn)量很小，僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產(chǎn)方法。20世紀40年代發(fā)展了蒽的氣相催化氧化法。目前，在美國廣泛采用苯酐法。近年來，又發(fā)展了萘醌法和苯乙烯法。
1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料，以空氣作氧化劑，五氧化二釩為催化劑，進行氣相催化氧化，反應器有固定床和硫化床兩種類型。我國蒽醌生產(chǎn)廠大多采用固定床反應器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽，在熱風管道中混合后通過固定床催化氧化的列管反應器，總收率達80%-85%。原料消耗定額：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾，不含無機離子。氧化蒽醌的生產(chǎn)過程中，主要采用蒸餾和氣相催化氧化，沒有廢水廢氣產(chǎn)生，不會產(chǎn)生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等，所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優(yōu)勢。其缺點是原料精蒽受煤焦油產(chǎn)品的制約。
2.苯酐法 以苯酐、苯為原料，以三氯化鋁為催化劑，進行付-克（Friedel-Crafts）反應，然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國大多采用溶劑法，即以過量的苯為溶劑。此法原料易得，可以從石油做起，具有反應溫度低、設備簡單、副反應少等優(yōu)點。缺點是污染嚴重，三氯化鋁廢酸水不易處理，而且生產(chǎn)成本高。我國合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額：苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發(fā)煙硫酸1000kg/t。
3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料，以氯化亞銅為催化劑，進行縮合反應、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發(fā)展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優(yōu)點，在日本和美國萘醌法已達到相當規(guī)模，有發(fā)展前途。日本川崎公司使用此法生產(chǎn)。我國科研部門進行過大量研究，雖然小式、中式均已成功，但未工業(yè)化生產(chǎn)。該法的缺點是萘醌和丁二烯本身價格較高，目前，由于反應動力學研究不夠，催化劑性能不佳，經(jīng)常出現(xiàn)床層飛溫燒床，操作彈性小。
4.苯乙烯法 由苯乙烯先進行二聚反應，然后氧化成鄰苯酰基苯甲酸，再環(huán)合成蒽醌。該方法的優(yōu)點是原料易得，沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題，產(chǎn)品成本較低。但反應條件較苛刻，技術復雜，設備要求高，是德國BASF研究的新成果，但目前還未放大到工業(yè)生產(chǎn)規(guī)模。此外，日本三井化學公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡單、原料便宜，引起了人們的關注。
5.羧基合成法 將計量的苯加入反應釜，在4.88MPa下通CO，于200℃反4H ，一直通到CO壓力不再下降，反應結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。各法反應式如下：
6.煙草：OR，41。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關文獻
1. Schmeltz I, Tosk J, Jacobs G, Anal. Chem., 1977, 49: 1924-1929.
用途
蒽醌絕大部分用于染料方面，但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生產(chǎn) 以蒽醌為原料，經(jīng)磺化、氯化、硝化等，可得到范圍很廣的染料中間體，用于生產(chǎn)蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應染料等，形成色譜全、性能好的染料類別。據(jù)統(tǒng)計，蒽醌染料有四百多個品種，在合成染料領域中占有很重要的地位。（2）用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時間，提高紙漿得率，減少廢液負荷。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。蒽醌還有其他的應用領域。蒽醌化合物可用于高濃度過氧化氫的生產(chǎn)；在化肥工業(yè)中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業(yè)中用作拔染助劑。
