化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：N-甲基甲酰苯胺
英文名稱：N-Methylformanilide，N-Formyl-N-methylaniline N-Methyl-N-phenylformamide MFA，N-Methylformanilide
別名名稱：N-苯基-N-甲基甲酰胺， N-甲基富馬胺，甲基甲酰苯胺，N-甲酰-N-甲基苯胺
更多別名：分子式：C8H9NO
分子量：135.16
RTECS號：
BRN號：636496
PubChem號：24896936
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色液體。
密度（g/mL,20/4℃）：1.0948
熔點（ºC）：14-15
沸點（ºC,常壓）：243
沸點（ºC）：131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa）。
折射率：1.5589
閃點（ºC）：126
溶解性：溶于乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：40.75
摩爾體積（m3/mol）：124.7
等張比容（90.2K）：318.1
表面張力（dyne/cm）：42.3
極化率（10-24cm3）：16.15
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：1.1
氫鍵供體數(shù)量：0
氫鍵受體數(shù)量：1
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
互變異構(gòu)體數(shù)量：
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：20.3
重原子數(shù)量： 10
表面電荷：0
復(fù)雜度：108
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
對空氣和濕氣相對穩(wěn)定；本品應(yīng)密封陰涼干燥保存。
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：淡黃色液體
2. 密度：1.095 g/cm3
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：8~13
5. 沸點（oC,常壓）：243~244
6. 沸點（oC）：131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa）。
7. 折射率：1.5589
8. 閃點（oC）：126
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機溶劑，可在多種有機溶劑中使用。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：40.75
2、 摩爾體積（m3/mol）：124.7
3、 等張比容（90.2K）：318.1
4、 表面張力（dyne/cm）：42.3
5、 極化率（10-24cm3）：16.15
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.3
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:108
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
對空氣和濕氣相對穩(wěn)定。
貯存方法
密封陰涼干燥保存。
安全信息
危險品標(biāo)志 Xn,Xi
危險類別碼 22-43-38
安全說明 36/37
WGK Germany 2
TSCA Yes
海關(guān)編碼 29242995
合成方法
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1.用作有機合成中間體。
2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有機合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反應(yīng)中的甲?；噭？瓷先ヅcDMF的功能完全相同，但是由于MFA分子中芳基的存在使其反應(yīng)中間體更加穩(wěn)定，因此得到的產(chǎn)物的產(chǎn)率比使用DMF較高。同時MFA不像DMF那樣在水中有較大的溶解度，因此后處理也比使用DMF方便。
使用MFA進行的Vilsmeier-Haak反應(yīng)條件非常溫和，1,2-二氯乙烷是最常用的反應(yīng)溶劑，有時也可以在無溶劑條件下反應(yīng)。反應(yīng)可在室溫下或者反應(yīng)溶劑的回流溫度下進行，產(chǎn)率一般在中等至較高水平。例如：在POCl3的存在下，MFA可以與被致活的芳香化合物反應(yīng)，在芳環(huán)上引入甲?；?。氨基、羥基或者烷氧基取代的苯環(huán)可以方便地通過該試劑的Vilsmeier-Haak反應(yīng)生成相應(yīng)的苯甲醛衍生物 (式1，式2)。
雜原子芳香化合物的反應(yīng)更容易且具有重要的應(yīng)用價值，例如：吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3，式4)。
使用MFA進行的Vilsmeier-Haak反應(yīng)的選擇性主要來自于兩個方面。當(dāng)反應(yīng)底物中含有多個芳香環(huán)時，使用限量的MFA可以使甲?；磻?yīng)優(yōu)先在反應(yīng)活性最高的環(huán)上進行 (式5)。當(dāng)反應(yīng)底物中含有多個相同的反應(yīng)位點時，使用過量的MFA可以在這些位點同時發(fā)生甲?；磻?yīng)，生成多甲?；衔铩?/p>
