化學(xué)性質(zhì)
中文名稱 順丁烯二酸二丁酯
CAS NO. 105-76-0
中文別名 馬來酸二丁酯; 失水蘋果酸二丁酯; 丁烯二酸二丁酯,順式
英文名稱 Dibutyl maleate
英文別名 EINECS 203-328-4
分子式 C12H20O4
分子量 228.29
物理化學(xué)性質(zhì)
密度 0.988
沸點(diǎn) 274-277°C
折射率 1.444-1.446
閃點(diǎn) 120°C
水溶性 insoluble
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：61.25
2、 摩爾體積（m/mol）：227.1
3、 等張比容（90.2K）：546.2
4、 表面張力（dyne/cm）：33.4
5、 介電常數(shù)：
6、 偶極距（10cm）：
7、 極化率：24.28
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：2.7
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：4
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：10
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：52.6
7、 重原子數(shù)量：16
8、 表面電荷：0
9、 復(fù)雜度：209
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
可燃，應(yīng)注意火源，防止吸入蒸氣或與皮膚接觸。
貯存方法
應(yīng)注意火源，置陰涼處貯存。
安全信息
安全術(shù)語
S24Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。
S29Do not empty into drains.
切勿倒入下水道。
S37Wear suitable gloves.
戴適當(dāng)手套。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R43 May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有毒，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。
合成方法
1.以順丁烯二酸酐和丁醇為原料，在硫酸催化下進(jìn)行酯化，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)中和、水洗、脫醇、蒸餾、過濾而得成品。順酐與甲醇、乙醇、辛醇、異辛醇或壬醇等進(jìn)行反應(yīng)，即得相應(yīng)的馬來酸二烷基酯。原料消耗定額：順丁烯二酸酐（95%）400kg/t、丁醇820kg/t。
精制方法：用稀碳酸鈉溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓精餾。
2.制法：
于裝有攪拌器、分水器、溫度計(jì)的反應(yīng)瓶中，依次加入氨基磺酸0.5g，順丁烯二酸酐（2）（0.1mol），正丁醇0.25mol，甲苯30mL。攪拌下加熱回流，反應(yīng)中生成的水不斷在分水器中集結(jié)，直至水量不再增加，約需2h。分出水層，并繼續(xù)加熱蒸出甲苯。此時(shí)催化劑可析出。冷后過濾，減壓蒸餾，收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的餾分，得順丁烯二酸二丁酯（1）20g，收率92%。注：①也可用強(qiáng)酸性離子交換樹脂作反應(yīng)催化劑，酯的收率約90%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
增塑劑。有機(jī)合成中間體。氣相色譜固定液(最高使用溫度150℃，溶劑為甲醇、氯仿)，分離分析鹵化物和酯類。
其共聚物可用作內(nèi)增塑劑、粘合劑等;用作合成樹脂、涂料的原料，也用于石油工業(yè)、織物、塑料、造紙工業(yè)的浸漬劑、分散劑、潤滑劑等，并可作聚氯乙烯樹脂、甲基丙烯酸類樹脂的增塑劑。馬來酸酯用作有機(jī)合成中間體，主要是在雙鍵上進(jìn)行加成反應(yīng)。如與丁二烯、環(huán)戊二烯等進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)，將氫、腈、硫醇、胺等含活潑氫的化合物加成，著名的表面活性劑琥珀酸二烷基酯磺酸鹽，就是通過亞硫酸氫鈉的加成而制得的。其他氨、胺類與馬來酸酯進(jìn)行加成的同時(shí)，由于發(fā)生氨解而進(jìn)行酰胺化（酰亞胺化）反應(yīng)，即起著?；瘎┑淖饔?。馬來酸二乙酯的應(yīng)用極廣，也用作生產(chǎn)高效殺蟲劑馬拉松等農(nóng)藥及醫(yī)藥的中間體，也可用于高分子化合物的生產(chǎn)；馬來酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的優(yōu)良增塑劑；并可與氯乙烯、乙酸乙烯等單體共聚，用作涂料、粘接劑，造紙、織物等浸漬劑、分散劑、潤滑劑等；馬來酸二異辛酯和馬來酸二壬酯是良好的石油降凝劑。
