化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:肉桂酸乙酯
中文同義詞:苯基丙烯酸乙酯;桂皮酸乙酯;桂酸乙酯;3-苯基-2-丙烯酸乙酯;肉桂酸乙酯1KG;肉桂酸乙酯/桂酸乙酯;天然肉桂酸乙酯;肉桂酸乙酯
中文名稱:肉桂酸乙酯中文同義詞:3-苯基-2-丙烯酸乙酯
英文名稱:Ethylcinnamate
英文同義詞:(E/Z)-3-Phenyl-acrylicacidethylester;2-Propenoicacid,3-phenyl-,ethylester;2-Propenoicacid,3-phenyl-,ethylester;3-phenyl-2-propenoicaciethylester;cis/trans-ethylcinnamate;Ethyl(2E)-3-phenyl-2-propenoate;Ethyl3-phenyl-2-propenoate;Ethyl3-phenylacrylate
CAS號(hào):103-36-6
分子式:C11H12O2
分子量:176.21
EINECS號(hào):203-104-6
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：103-36-6
MDL號(hào)：MFCD00009189
EINECS號(hào)：203-104-6
RTECS號(hào)：GD9010000
BRN號(hào)：1238804
PubChem號(hào)：24890292
物性數(shù)據(jù)
性狀：無(wú)色油狀液體
相對(duì)密度（g/mL,20/4oC）：1.0491
相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
熔點(diǎn)：12℃（6.5~7.5oC）
沸點(diǎn)（oC,常壓）：271.5
沸點(diǎn)（oC, 2.0KPa）：144
折射率（20oC）：1.5598
閃點(diǎn)（oC）：93.5
黏度（mPa·s,20oC）：8.7
自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）: 未確定
蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
蒸氣壓（kPa,87.6oC）：0.13
蒸發(fā)熱（KJ/mol）：58.6
臨界溫度（oC）：未確定
臨界壓力（KPa）：未確定
油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
爆炸上限（%,V/V）：未確定
爆炸下限（%,V/V）：未確定
溶解性：不溶于水，能與乙醇、乙醚混溶。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：4000mg/kg；小鼠經(jīng)口LC50：4000mg/kg；
兔子皮膚接觸LD50：>5000mg/kg；豚鼠經(jīng)口LD50：4000mg/kg；
其他多劑量毒性：大鼠經(jīng)口TDLo：9520mg/kg/17W-I；
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：53.18
摩爾體積（cm3/mol）：166.9
等張比容（90.2K）：414.5
表面張力（dyne/cm）：38.0
極化率：21.08
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：3
氫鍵供體數(shù)量：0
氫鍵受體數(shù)量：2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4
互變異構(gòu)體數(shù)量：
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：26.3
重原子數(shù)量：13
表面電荷：0
復(fù)雜度：179
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
具有甜橙和葡萄的香味和底蘊(yùn)，香氣持久。具有一般酯的性質(zhì)，在苛性堿作用下發(fā)生水解。由于含有雙鍵，在光和熱作用下易發(fā)生聚合。在暗處長(zhǎng)期貯存時(shí)發(fā)出薔薇紅的熒光，在透射光線照射下帶綠色，同時(shí)產(chǎn)生白色不溶的粉末。
安全信息
安全術(shù)語(yǔ)
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
合成方法
在硫酸存在下，將肉桂酸和乙醇進(jìn)行酯化反應(yīng)（由桂酸、乙醇、硫酸在硫酸鋁存在下加熱至100℃收率約60%）而得。也可由苯甲醛與乙酸乙酯反應(yīng)而得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
肉桂酸乙酯可添加到香煙煙絲中，用作增香劑和香味補(bǔ)償劑。單體沸點(diǎn)在270℃以上，加香后煙絲持留率、抽吸后主流粒相轉(zhuǎn)移率與濾嘴截留率都能得到顯著提高，且較穩(wěn)定，是非常優(yōu)秀的香煙增香劑。
自國(guó)家明確提出“高香氣、低焦油、低危害”的中式卷煙發(fā)展要求以來(lái)，推進(jìn)卷煙減害降焦工作，培育低焦油卷煙品牌就成為煙草行業(yè)上下關(guān)注的焦點(diǎn)。隨著消費(fèi)者對(duì)吸煙與健康問(wèn)題的進(jìn)一步關(guān)注，“高香氣、低焦油、低危害”的優(yōu)質(zhì)卷煙，也是順應(yīng)未來(lái)卷煙市場(chǎng)發(fā)展趨勢(shì)，滿足消費(fèi)需求的現(xiàn)實(shí)需要。但是令全國(guó)近5億煙民比較苦惱的是，焦油含量一旦降低，那么卷煙香味勢(shì)必會(huì)隨之下降，如若無(wú)法滿足眾多煙民對(duì)卷煙香味的需求，那么全國(guó)卷煙市場(chǎng)即將面臨巨大沖擊。如何能在降低焦油含量的同時(shí)還能對(duì)卷煙香味進(jìn)行有效補(bǔ)償，成為國(guó)內(nèi)煙草企業(yè)急需解決的首要問(wèn)題。目前已有研究發(fā)現(xiàn)將肉桂酸乙酯添加到香煙煙絲中，可以有效提高香煙香味。肉桂酸乙酯的單體沸點(diǎn)在270℃以上，將其加入煙絲以后可以有效地將香氣的持留率、抽吸后主流粒相轉(zhuǎn)移率與濾嘴截留率大大提高且較為穩(wěn)定，并能使人體產(chǎn)生一種無(wú)害的依賴效果，是一種非常完美的香煙增香劑。
目前美國(guó)、英國(guó)、德國(guó)等歐美國(guó)家煙草添加原料中均已采用肉桂酸乙酯等肉桂系列酯類提香降危害。國(guó)內(nèi)已有武漢卷煙廠、四川攀枝花煙草公司和河南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司等緊跟國(guó)際潮流，將肉桂酸乙酯作為香煙增香劑加入新型香煙生產(chǎn)，既減少了香煙對(duì)廣大煙民的危害性，又不降低香煙原有香氣，市場(chǎng)反應(yīng)和社會(huì)經(jīng)濟(jì)效益十分良好。肉桂酸乙酯有效地推動(dòng)了卷煙工業(yè)持續(xù)健康發(fā)展，含有肉桂酸乙酯的新型低焦高香類香煙必將成為未來(lái)5億煙民的忠實(shí)選擇！
該品存在于天然蘇合香中，具有似水果的香氣，與香紫菌及天然果子精油合用效果較好，如用于香粉、香水、香精中更佳。廣泛用作玫瑰、柑桔、水仙、龍誕香、琥珀香、素心蘭等多種香精中，也可用作香皂香料，在香皂、粉類香精中能協(xié)調(diào)其他膏香，并有定香作用。
GB 2760-96規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料?？捎米魇秤孟懔希烧{(diào)配日用香精，食用香精等，用于杏仁、香莢蘭、肉桂、蜂蜜、漿果、混合甜飲料、香膏香型、辛香型、葡萄和櫻桃等香型的調(diào)配。食用楊梅香精中亦可使用，氣息清而甜潤(rùn)有東方香調(diào)。另外，因沸點(diǎn)高而穩(wěn)定，也宜用于焙烤類食品。
以肉桂酸乙酯為原料調(diào)成的蜂蜜，具有護(hù)膚美容，提高免疫力的奇效；還能抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，隔絕一定的紫外線，是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一；
以肉桂酸乙酯為原料，經(jīng)過(guò)相關(guān)化學(xué)的反應(yīng)合成的抗癌藥紫杉醇或多烯紫杉醇，對(duì)治療卵巢癌和乳腺癌有著顯著的療效。
