化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:甲磺隆
中文同義詞:2-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯;2-(3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5,-三嗪-2-基)脲基磺?；?苯甲酸甲酯;1-(4-甲磺?；?苯氧基-4-(三氟甲氧基)苯;合力;甲氧嗪磺隆;甲磺隆標(biāo)準(zhǔn)溶液;2-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基-2-基)脲基磺?；鵠苯甲酸甲酯;2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯
英文名稱:METSULFURONMETHYL
英文同義詞:QUIT;allie;ally20df;benzoicacid,2-(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)carbonyl)amino;Benzoicacid,2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-,methylester;brush-off;dpd63760h;dpx6376
CAS號(hào):74223-64-6
分子式:C14H15N5O6S
分子量:381.36
EINECS號(hào):
甲磺隆性質(zhì)
熔點(diǎn)158°C
沸點(diǎn)181°C(roughestimate)
密度1.4561(roughestimate)
折射率1.6460(estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)2.55±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
水溶解性27mg/L(temperaturenotstated)
BRN587472
化學(xué)性質(zhì)
純品為白色結(jié)晶固體。m.p.158℃ (163～166℃)，蒸氣壓3.3×10-10Pa (25℃)。在有機(jī)溶劑中溶解度為：二氯甲烷121g/L，丙酮36g/L，甲醇7.3g/L，乙醇2.3g/L，二甲苯580mg/L；在水中溶解度隨pH值而異，分別為0.27g/L (pH=4.59），1.75g/L （pH=5.42)，9.5g/L (pH=6.11)，其亞酰氨基呈酸性，pKa3.3。分配系數(shù)0.014 (pH=7)。在土壤中半衰期為7～30d。在酸性溶液中易水解。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 N
危險(xiǎn)類別碼 50/53
安全說明 60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN3077 9/PG 3
WGK Germany 2
RTECS號(hào)DH3563000
海關(guān)編碼 29339900
合成方法
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪的制備 異脲鹽法 將7.4g粗氰胺溶于100mL甲醇中，冷卻，通入干燥的氯化氫，控制溫度25℃以下。室溫放置3天，除去甲醇，干燥后得O-甲基異脲鹽酸鹽。 將7.5g粗氰胺及34.3mL原乙酸乙酯溶于35.2mL的醋酐中，加熱至110℃時(shí)停止加熱，如此反復(fù)，使大部分物質(zhì)餾出。餾出溫度上升至150℃止，共需1.5h。經(jīng)后處理得N-氰基乙亞胺酯。 于42mL無水甲醇中加入1.15g金屬鈉，加入5.8g O-甲基異脲鹽酸鹽，振蕩幾分鐘，過濾。濾液滴至由10mL甲醇和5.6g N-氰基乙亞胺酯的溶液中，于20～25℃攪拌反應(yīng)2h，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。 此法請(qǐng)參閱綠磺隆的制備。
雙氰胺法 先合成N-氰基乙亞胺乙酯，然后與氰胺作用制得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。 二氰基甲脒鹽法 由氰胺單鈉與N-氰基乙亞胺酯作用，于40℃，反應(yīng)1h，制得N，N-二氰基甲脒鈉鹽，再通入干燥氯化氫，反應(yīng)溫度5～15℃，放置過夜并且氫氧化鈉溶液處理，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。 鄰甲酸甲酯苯磺酰基異氰酸酯的制備 將30g糖精與250mL甲醇混合后，于0℃以下通入氯化氫氣體，反應(yīng)畢蒸出過量甲醇。殘留物加乙酸乙酯，過濾，蒸出乙酸乙酯，重結(jié)晶，得鄰甲酸甲酯苯磺酰胺。 將上述產(chǎn)物13.4g、二甲苯100mL、催化量的異氰酸正丁酯以及少許1，4-二氮雜二環(huán)[2，2，2]辛烷混合后，于120℃通入光氣。反應(yīng)畢升溫至136℃，冷卻過濾，脫溶蒸餾得鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨ァ?用雙光氣法生產(chǎn)鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨サ姆椒▍⒁姳交锹?。
甲磺隆的合成 將 1.4g 2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪、30mL二氯乙烷和2.4g 鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨ビ谑覝叵聰嚢璺磻?yīng)16h，過濾、脫溶，得甲磺隆2.8g。 甲磺隆也可通過鄰甲酸甲酯苯磺酰胺與氯甲酸甲酯反應(yīng)，制得N-甲酸甲酯鄰甲酸甲酯苯磺酰胺。再與2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪反應(yīng)制得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
超高效磺酰脲類除草劑，支鏈氨基酸合成抑制劑。具有高效、廣譜、內(nèi)吸的特點(diǎn)。每公頃用量為有效成分4.5～7.5g，用于防除禾谷類田間多種闊葉雜草，能通過根系和葉片吸收向上、向下輸送傳導(dǎo)。對(duì)風(fēng)草、黑麥草、蓼、長春蔓、繁縷、薺菜、虞美人、小野芝麻、蕎麥蔓等均有活性。對(duì)豬殃殃效果不佳。用藥量增加可引起作物輕微發(fā)黃和矮化，但不影響產(chǎn)量。
甲黃隆為一種超低用量的防除禾谷類用中闊葉雜草的磺酰脲類除草劑。在植株體內(nèi)可向上向下轉(zhuǎn)移，用作小麥芽前后除草劑。
用于防治麥田中一年生及多年生闊葉雜草
