化學(xué)性質(zhì)
中文名維生素B13
外文名Orotic acid anhydrou
別名乳清酸
分子式C5H4N2O4
分子量156.10
CAS號(hào)65-86-1
性質(zhì)營(yíng)養(yǎng)藥
EINECS200-619-8
性質(zhì)
含一分子結(jié)晶水的乳清酸（C5H4N2O4·H2O，[50887-69-9]）為白色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)345-346℃（分解）。在100ml水中通溶解0.18g，100ml沸水中能溶解13g，極微溶于醇及有機(jī)溶劑，不溶于醚。無(wú)臭，味酸。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-36/37/38
安全說(shuō)明26-36/37/39-22-37/39
WGKGermany3
RTECS號(hào)RM3180000
F10-21
HazardNoteHarmful
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990
合成方法
乳清酸目前具有工業(yè)化前景的合成技術(shù)主要有一是將尿素與草乙酸單乙酯縮合而得；二是將2，6－二氧代-3-甲基嘧啶用赤血鹽氧化合成；三是以硫脲為原料，合成2-硫脲嘧啶-4-醛，用氧化鉻或過(guò)氧化氫氧化合成而得；四是采用發(fā)酵法生產(chǎn)。由于化學(xué)合成方法使用一定催化劑和溶劑，易含有雜質(zhì)，因此日本主要采用發(fā)酵法生產(chǎn)，但是收率很低。目前乳清酸生產(chǎn)主要集中在美、日、西歐等國(guó)家和地區(qū)，而且多為自己用于生產(chǎn)藥物。我國(guó)目前僅有極少數(shù)企業(yè)采用落后的工藝生產(chǎn)，供自己生產(chǎn)醫(yī)藥，據(jù)報(bào)道生產(chǎn)企業(yè)為中南制藥廠、北京制藥廠等。近年來(lái)上海有機(jī)化學(xué)研究所開(kāi)發(fā)出以尿素為原料的新工藝值得關(guān)注，其將丁二烯酐與尿素加成得到產(chǎn)物，再與溴加成，其中一個(gè)溴原子與氨基的氫脫溴加成，其中一個(gè)溴原子與氨基的氫脫去一分子溴化氫形成六圓環(huán)，再進(jìn)一步在強(qiáng)堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后得到粗品，經(jīng)過(guò)重結(jié)晶進(jìn)一步純化得到格產(chǎn)品，該合成路線(xiàn)原料易得，成本低廉，產(chǎn)品純度可以達(dá)到99.5%以上。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
乳清酸是一種營(yíng)養(yǎng)藥，也稱(chēng)維生素B13。它作為一種新型維生素，在日本主要用干配伍復(fù)合維生素的非處方藥物的成分和清涼飲料添加劑用；在西歐不僅是醫(yī)藥維生素的組成，而且廣泛應(yīng)用于化妝品中，作為營(yíng)養(yǎng)型化妝品基質(zhì)，可以被皮膚細(xì)胞良好吸收，促進(jìn)人體細(xì)胞的新陳代謝，可以明顯抑制皮膚衰老，在美國(guó)對(duì)乳清酸的研究較多，用途相對(duì)比較多，在醫(yī)藥、食品、日化、命科學(xué)領(lǐng)域均有應(yīng)用。我國(guó)對(duì)乳清酸的研究開(kāi)發(fā)與應(yīng)用剛處于起步階段，目前乳清酸已成為國(guó)內(nèi)醫(yī)藥和生物界的熱點(diǎn)研究產(chǎn)品，其主要用途是在醫(yī)藥領(lǐng)域。
在醫(yī)藥領(lǐng)域，乳清酸及其衍生物用途相當(dāng)廣泛，其本身就是一種良好的保肝藥，對(duì)于黃疸性肝病、脂肪肝、急慢性肝炎均有較好的療效。目前國(guó)內(nèi)外已經(jīng)開(kāi)發(fā)出以乳清酸為基礎(chǔ)的系列化藥物，如硝基乳清酸、氨基乳清酸，最具有發(fā)展前景和市場(chǎng)的藥物是乳清酸與5-氨基咪唑-4-甲酰胺在90℃下成鹽，得到氨嘧酰胺乳清酸鹽（阿卡明），可以治療多種肝臟疾病，其藥理作用與蛋白質(zhì)的合成及造血功能有關(guān)，目前成為國(guó)外治療肝臟疾病的主要藥物，另外與嘌呤并用對(duì)促進(jìn)兒童的發(fā)育具有良好促進(jìn)效果；另外乳清酸的某些衍生物對(duì)心臟并也具有顯著的療效。乳清酸類(lèi)藥物以其療效好、副作用小、對(duì)腎臟無(wú)刺激，體內(nèi)殘留和積累量低等特點(diǎn)備受青睞與關(guān)注。 近年來(lái)開(kāi)發(fā)研究出乳清酸用于核酸的合成，核酸是生命的主要物質(zhì)，對(duì)于研究蛋白質(zhì)的生物合成以及人類(lèi)遺傳學(xué)都具有非常重要的意義，目前已經(jīng)開(kāi)發(fā)出以其為原料生產(chǎn)的核酸類(lèi)保健食品與藥物，能影響和控制許多生命代謝活動(dòng)，對(duì)延緩人體衰老具有明顯效果。
