化學性質
中文名 薄荷腦
外文名 Menthol
別名 薄荷醇
化學式 C10H20O
分子量 156.265
危險性符號 Xi
適應癥 皮膚瘙癢和瘙癢性皮膚病
構型 D型（右旋）；L型（左旋）；DL型（消旋）
理化性質
薄荷油，又名薄荷醇，是一種環(huán)狀單萜。易燃，燃燒充分，燃燒中無煙。為無色針狀或棱柱狀結晶或白色結晶性粉末；有薄荷的特殊香氣，味初灼熱后清涼；乙醇溶液顯中性反應。本品在乙醇、氯仿、乙醚、液狀石蠟或揮發(fā)油中極易溶解，在水中極微溶解。
計算化學數(shù)據
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：3
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：1
4、可旋轉化學鍵數(shù)量：1
5、互變異構體數(shù)量：0
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.2
7、重原子數(shù)量：11
8、表面電荷：0
9、復雜度：120
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構中心數(shù)量：3
12、不確定原子立構中心數(shù)量：0
13、確定化學鍵立構中心數(shù)量：0
14、不確定化學鍵立構中心數(shù)量：0
15、共價鍵單元數(shù)量：1
性質與穩(wěn)定性
1. 左旋的為無色針狀結晶。溶于乙醇，與油類互溶。具有涼的、清鮮的、愉快的薄荷特征香氣，帶甜的尖刺氣。給人以冷的感覺，香氣透發(fā)，但不夠持久?？谖兑嗍酋r清甜的涼味。
2. 存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。
3. 天然存在于椒樣薄荷油、日本薄荷油中，少量存在于香葉油等精油中。
4. 普通的晶體表面有微量的液體油和極微量的不揮發(fā)物，合成的薄荷醇是各種異構體的混合物。
5. 有一定毒性、刺激性和過敏性反應。
貯存方法
本品應密封于陰涼處保存。
安全信息
安全信息
海關編碼：2906110000
危險品運輸編碼：UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany：2
危險類別碼：R36/37/38
安全說明：S36/37/39-S24/25-S26
RTECS號：OT0350000
危險品標志：Xi
合成方法
工業(yè)上從薄荷中提取薄荷油和薄荷腦采用水蒸汽蒸餾法和有機溶劑提取法，前者提取效率低，后者存在有機溶劑殘留的毒性。采用超臨界二氧化碳從薄荷中提取的薄荷腦（薄荷醇），則可消除上述兩種方法所產生的弊端。其得率比水蒸汽蒸餾法約高5倍，比有機溶劑法約高3倍，產品保持純天然特征，質量好，純度高，無溶劑殘留毒性，易達到出口要求，具有更好的競爭力，可以占領市場。薄荷腦可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分（莖、枝、葉和花序）經水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油，得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。 [1]
從香茅醛制造
利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質，將右旋香茅醛用酸催化劑（如硅膠）環(huán)化成左旋異胡薄荷腦，分出左旋異胡薄荷腦，氫化生成左旋薄荷。其立體異構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛，再循環(huán)使用。
從百里酚制造
在間甲酚鋁存在情況下，對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷腦立體異構體（即消旋薄荷腦；消旋新薄荷腦；消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦）。將其進行蒸餾，取消旋薄荷醇餾分，制造酯后反復重結晶，進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯，經皂化后得薄荷腦。
消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對異構體分開，剩下的異構體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦，消旋新薄荷腦，消旋異薄荷腦，比例為6：3：1，新異薄荷腦含量很少，可不計。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結晶，分開后皂化，得純左旋薄荷腦；不要的右旋薄荷腦及其他異構體，可再按氫化條件平衡轉變?yōu)橄『赡X。
從薄荷油制造
將薄荷油冷凍后析出結晶，離心所得結晶用低沸溶劑重結晶得純左旋薄荷醇。除去結晶后的母液仍含薄荷醇40%～50%，還含較大量的薄荷酮，經氫化轉變?yōu)樽笮『纱己陀倚卤『纱嫉幕旌衔?。將酯的部分皂化，經結晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
1. 薄荷腦和消旋薄荷腦均用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫(yī)藥上用作刺激藥，作用于皮膚或粘膜，有清涼止癢作用；內服可作為驅風藥，用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上，我國和巴西是主要的天然薄荷生產園，薄荷油的年產量均達到2000-3000t。
2. 廣泛用于日用香精、食用香精、煙用香精。一般在口香糖中1100mg/kg；糖果中400mg/kg；烘烤食品中130mg/kg；冰淇淋68mg/kg；軟飲料中35mg/kg。
3. 有殺菌和防腐作用。
4. 用作療效性化妝品的特殊添加劑。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。用于制糖果、飲料、香料及藥用。
