化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:硫唑嘌呤
中文同義詞:咪唑硫嘌呤;6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE咪唑硫嘌呤;6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤;氮雜硫代嘌呤;依木蘭,IMURAN;6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤;依米蘭;依木蘭
英文名稱:Azathioprine
英文同義詞:6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin;6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin;6-(1’-methyl-4’-nitro-5’-imidazolyl)-mercaptopurine;6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine;6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin;6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine;Azathioprine(200mg);USP30/EP5API
CAS號:446-86-6
分子式:C9H7N7O2S
分子量:277.26
EINECS號:207-175-4
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：淡黃色粉末或結(jié)晶性粉末
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：243-244
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點(diǎn)（oF）：未確定
9. 比旋光度（o）： 未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）： 未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）： 未確定
19. 溶解性： 在乙醇中極微溶解，在水中幾乎不溶；在稀氨溶液中易溶。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1、若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：68.88
2、 摩爾體積（cm3/mol）：145.3
3、 等張比容（90.2K）：457.8
4、 表面張力（dyne/cm）：98.3
5、 極化率（10-24cm3）：27.30
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:7
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積143
7.重原子數(shù)量:19
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:354
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
按規(guī)格使用和貯存，不會發(fā)生分解，避免與氧化物接觸
貯存方法
密封冷藏保存，放置于通風(fēng)、干燥地方，避免于其他氧化物接觸。
安全信息
危險運(yùn)輸編碼：暫無
危險品標(biāo)志：
有毒
安全標(biāo)識：S22 S26 S45 S53 S36/S37
危險標(biāo)識：R22 R45 R36/37/38
合成方法
1.以草酸二乙酯為原料，經(jīng)胺化、環(huán)合、氯化、硝化、縮合而得。1.胺化將草酸二乙酯及甲醇投入反應(yīng)鍋中，冷卻至20℃以下，通入干燥的甲胺氣體到飽和后冷卻到10℃以下，析出結(jié)晶，過濾烘干，得乙二酰二甲胺，熔點(diǎn)為210-212℃，收率95.8%。2.環(huán)合、氯化將過量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反應(yīng)鍋中，在70-80℃下保溫2h，放置過夜，減壓蒸出氧氯化磷，溫度不超過100℃，冷卻，加入冰水，攪拌，用30-40%堿液調(diào)節(jié)pH為9-10，靜置。分出油狀物，母液冷卻，析出無機(jī)鹽后過濾，用氯仿洗滌，并用氯仿抽提母液。合并油層及氯仿層，回收氯仿，減壓蒸餾，收集沸點(diǎn)110-115℃（4.0kPa）餾分，得1-甲基-5-氯咪唑。收率為52%。3.硝化將1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反應(yīng)鍋，然后冷卻下加入硝酸。繼續(xù)在冷卻下滴加硫酸，加畢，在100℃反應(yīng)2h，再冷卻，加入冰水析出產(chǎn)品，經(jīng)過濾干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率為86%。4.縮合將6-巰基嘌呤、氫氧化鈉、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h，反應(yīng)產(chǎn)物用乙酸調(diào)節(jié)pH至析出硫唑嘌呤。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1、免疫抑制藥。是巰嘌呤的衍生物，在體內(nèi)分解為巰嘌呤而起作用。主要用于異體移植時抑制免疫排斥，多與皮質(zhì)激素合用。也廣泛用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、全身性紅斑狼瘡，自身免疫性溶血性貧血、血小板減少性紫癜、活動性慢性肝炎、潰瘍性結(jié)腸炎、重癥肌無力、硬皮病等自身免疫性疾病。用藥期間應(yīng)嚴(yán)格檢查血象；肝功能不全者禁用。在與皮質(zhì)激素并用時，口腔易患帶狀皰疹、單純皰疹和水痘等病毒感染。孕婦禁用。
2、用作免疫抑制藥，抗腫瘤藥。
