化學(xué)性質(zhì)
中文名 5-氟水楊酸
外文名 5-Fluoro-2-hydroxybenzoic acid
別名 2-羥基-5-氟苯甲酸
化學(xué)式 C7H5FO3
分子量 156.112
CAS登錄號(hào) 345-16-4
EINECS登錄號(hào) 206-455-3
物理性質(zhì)
性狀：白色至灰白色粉末
密度（g/mL，25/4℃）：1.5±0.1
熔點(diǎn)（oC）：177-182
沸點(diǎn)（oC，常壓）：307.4
折射率：1.585
閃點(diǎn)（oC）：139.7±23.7
蒸氣壓（kPa，25oC）：0.0±0.7 mmHg
溶解性：可溶于甲醇
化學(xué)性質(zhì)
1.酚羥基的性質(zhì)
酚羥基具有弱酸性，酸性比碳酸弱。
苯環(huán)上的酚羥基能與氯化鐵的稀水溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
酚羥基可與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣，如：2R-OH+2Na==2R-ONa+H2
2.羧基的性質(zhì)
羧基具有酸性，酸性比碳酸強(qiáng)。
苯環(huán)上的羧基能與羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，如：R-COOH+CH3OH==RCOOCH3+H2O
3.苯環(huán)的性質(zhì)
苯環(huán)使得取代基的對(duì)位與鄰位原子更活潑，易被取代。
4.鹵代烴的性質(zhì)
氟原子具有鹵代烴的性質(zhì)，即可與NaOH發(fā)生取代（R-F+NaOH==NaF+R-OH）等，但由于氟原子性質(zhì)較為特殊，所以不常發(fā)生以下反應(yīng)。
5.氟原子的脫去
將氟苯變成苯胺，然后重氮化將取代基換成氫原子。
6.穩(wěn)定性
化學(xué)穩(wěn)定性：一般情況下穩(wěn)定。
危險(xiǎn)的分解產(chǎn)物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氫。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:2.6
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積57.5?2
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:160
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：35.05
2、摩爾體積（m3/mol）：104.6
3、等張比容（90.2K）：291.5
4、表面張力（dyne/cm）：60.3
5、極化率（10-24cm3）：13.89
安全信息
安全信息
急救措施
吸入：將受害者移到新鮮空氣處，保持呼吸通暢，休息。若感不適請(qǐng)求醫(yī)/就診。
皮膚接觸：立即去除/脫掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水輕輕洗。
若皮膚刺激或發(fā)生皮疹：求醫(yī)/就診。
眼睛接觸：用水小心清洗幾分鐘。如果方便，易操作，摘除隱形眼鏡。繼續(xù)清洗。
如果眼睛刺激：求醫(yī)/就診。
食入：若感不適，求醫(yī)/就診。漱口。
緊急救助者的防護(hù)：救援者需要穿戴個(gè)人防護(hù)用品，比如橡膠手套和氣密性護(hù)目鏡 。
消防措施
合適的滅火劑：干粉，泡沫，霧狀水，二氧化碳
特殊危險(xiǎn)性：小心，燃燒或高溫下可能分解產(chǎn)生毒煙。
特定方法：從上風(fēng)處滅火，根據(jù)周圍環(huán)境選擇合適的滅火方法。 非相關(guān)人員應(yīng)該撤離至安全地方。
周圍著火：如果安全，移去可移動(dòng)容器。
消防員的特殊防護(hù)用具：滅火時(shí)，一定要穿戴個(gè)人防護(hù)用品 。
泄漏應(yīng)急處理
個(gè)人防護(hù)措施：使用個(gè)人防護(hù)用品。遠(yuǎn)離溢出物/泄露處并處在上風(fēng)處。
緊急措施：泄露區(qū)應(yīng)該用安全帶等圈起來(lái)，控制非相關(guān)人員進(jìn)入。
環(huán)保措施：防止進(jìn)入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清掃收集粉塵，封入密閉容器。注意切勿分散。附著物或收集物應(yīng)該立即根據(jù)合適的法律法規(guī)處置 。
儲(chǔ)存運(yùn)輸
技術(shù)措施
在通風(fēng)良好處進(jìn)行處理。穿戴合適的防護(hù)用具。防止粉塵擴(kuò)散。處理后徹底清洗雙手和臉 。
注意事項(xiàng)
如果粉塵或浮質(zhì)產(chǎn)生，使用局部排氣。 避免接觸皮膚、眼睛和衣物 。
貯存方法
保持容器密閉。存放于涼爽、陰暗處。 遠(yuǎn)離不相容的材料比如氧化劑存放 。
合成方法
1.在帶機(jī)械攪拌、冷凝管的250mL三口瓶中加入濃硫酸80mL，冷卻至8℃，加入鄰氯苯腈(13.7g，0.1mol)，攪拌下滴加濃硝酸30mL，控制滴加速度，使反應(yīng)溫度不超過(guò)20℃滴加完畢，于20℃攪拌反應(yīng)1h，然后倒入盛有800g碎冰的水中，過(guò)濾，得到白色針狀晶體（化合物1）。
2.在帶機(jī)械攪拌、冷凝管的500mL三口瓶中加入化合物1(18.26g，0.1mol)、300mL95%乙醇和0.1g10%Pd/C，攪拌下加溫，溫度升至70℃時(shí)加入13g水合肼(85%)，繼續(xù)升溫并控制在75~80℃，回流反應(yīng)4h，趁熱過(guò)濾，Pd/C回收純化后再利用，濾液經(jīng)減壓蒸餾，蒸去無(wú)水乙醇，冷卻后所得固體用95%乙醇重結(jié)晶，得到白色晶體（化合物2）。
3.在裝有機(jī)械攪拌、冷凝管的250mL三口瓶中，加入7.60g化合物2(0.05mol)，攪拌下滴加38mL40%氟硼酸與35mL水組成的溶液，于80℃水浴中反應(yīng)1h.然后冷卻到10℃，滴加入亞硝酸鈉(3.5g，0.05mol)與10mL水組成的溶液，攪拌40min;加少量尿素分解過(guò)量的亞硝酸鈉，然后加3.2g銅粉(化學(xué)純，未進(jìn)一步處理)和5g硅膠，25℃攪拌3h，用3*10mL乙醚萃取，無(wú)水硫酸鎂干燥.蒸去乙醚后所得粗產(chǎn)品用乙醇重結(jié)晶得白色晶體（化合物3）。
4.在0.5L高壓釜中，加入化合物3(3.12g，0.02mol)，8%的氫氧化鈉溶液50mL(4.0g，0.1mol)，攪拌升溫至140℃(0.36MPa)，反應(yīng)16h.放置冷卻，取出釜內(nèi)產(chǎn)品，過(guò)濾。濾餅加水溶解后再過(guò)濾，合并濾液，用10%的硫酸調(diào)pH值至1，有略顯淡黃色固體析出.過(guò)濾，粗品用18mL乙醇和7mL水的混合溶液重結(jié)晶，得白色固體，即5-氟水楊酸 。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
