化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:六溴苯
英文名稱:Hexabromobenzene
英文別名:AI3-60220; CCRIS 5917; HSDB 2912; NSC 113975; Benzene, 1,2,3,4,5,6-hexabromo-; Benzene, hexabromo-
別名名稱：全溴代苯
更多別名：HBB
分子式：C6Br6
分子量：551.49
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：87-82-1
MDL號(hào)：MFCD00000058
EINECS號(hào)：201-773-9
RTECS號(hào)：DA2200100
BRN號(hào)：1912586
PubChem號(hào)：24869043
物性數(shù)據(jù)
性狀：白色針狀結(jié)晶
熔點(diǎn)（oC）：320～326(lit.)
閃點(diǎn)（oC）：-18
溶解性：溶于苯，微溶于乙醇、乙醚，不溶于水
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：72.39
2、摩爾體積（cm3/mol）：186.5
3、等張比容（90.2K）：510.2
4、表面張力（dyne/cm）：55.9
5、極化率（10-24cm3）：28.69
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:104
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
不溶于水，水解穩(wěn)定性高
貯存方法
本品密封陰涼干燥保存。存放于陰涼干燥處。
安全信息
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3077 9/PG 3
安全標(biāo)識(shí)：S26S36/S37
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R20/21/22R36/37/38
安全術(shù)語
S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
合成方法
1.以發(fā)煙硫酸為溶劑的制法 在釜式攪拌反應(yīng)器中，先投入一定量的發(fā)煙硫酸，再加入苯，攪拌溶解后，加入少量三碘化鐵(或碘及鐵粉)為催化劑，控制反應(yīng)溫度80℃左右，滴加溴6份，于9h內(nèi)加完。然后加熱升溫，當(dāng)溫度達(dá)到150℃時(shí)，再在攪拌下滴加溴6份。加完后繼續(xù)攪拌1h，反應(yīng)即完全，生成不溶于水的六溴苯懸浮于反應(yīng)物料中。經(jīng)冷卻、過濾、水洗、干燥即得成品，收率約為72%～73%。反應(yīng)過程中生成的溴化氫引出后用水吸收，作為副產(chǎn)品。產(chǎn)品水洗液用堿中和處理。過濾母液主要是溶劑硫酸，可循環(huán)使用。
2.以四氯乙烷為溶劑的制法 先將四氯乙烷和苯投入反應(yīng)釜內(nèi)，攪拌混合，再加入適量的碘和鐵粉為催化劑?？刂茰囟仍?0℃，一邊攪拌，一般滴加溴。保持反應(yīng)溫度80℃，反應(yīng)10h。反應(yīng)完成后，反應(yīng)物經(jīng)冷卻、結(jié)晶、過濾、洗滌、干燥即得成品。其中過濾后的母液主要是四氯乙烷，回收使用。洗滌水需用堿處理。反應(yīng)過程中溴化氫氣真空抽出，用水吸收作為副產(chǎn)品氫溴酸。本法收率約92%。
3.在配有攪拌器、冷凝器（上口用管道與盛有水的氣體接收瓶相通）、溫度計(jì)及滴液漏斗的500mL四口燒瓶中，加入1.5g鐵粉，接著注入476g溴（2.9784mol），控制溫度在40℃，攪拌15min，使鐵與溴充分反應(yīng)。然后降溫到８℃左右，控制溫度8～15℃，在攪拌的情況下用1h的時(shí)間將16g（0.2045mol）苯滴加完畢。然后緩慢升溫，控制30～40min將溫度升到60℃，在該溫度下攪拌2.5h，使溴化反應(yīng)徹底完成（溴化過程中逸出的HBr氣體吸收到氣體接收瓶中，然后用Cl2處理回收溴素），此時(shí)已無氣體排出，瓶中出現(xiàn)大量固體，然后讓其自然冷卻到室溫。取下四口瓶加入150mL水，改為蒸餾裝置，將未反應(yīng)的溴蒸出。當(dāng)溫度升到100℃時(shí)停止加熱，瓶中固體物呈白色。冷卻至60℃時(shí)，再向四口瓶中加入150～200mL上述生成物鹽酸，然后煮沸1h，并盡量將結(jié)塊攪碎，使固體能充分與鹽酸混合，停止加熱后，冷卻至室溫，再進(jìn)行抽濾，濾餅用水洗至中性，控溫在100～120℃烘干得白色結(jié)晶狀六溴苯110～112g，熔點(diǎn)在320～326℃，產(chǎn)率在95%以上。鹵代反應(yīng)式如下
4.于500mL帶有攪拌器、溫度計(jì)、恒壓滴液漏斗、球形冷凝管及尾氣吸收裝置的四口圓底燒瓶中加入150mL溴素和2g無水三氯化鋁，冷卻至10℃以下開始滴加8g苯，約1h滴完，滴加過程中溫度控制在10℃以下。滴畢，緩慢升溫至回流（約50min），回流反應(yīng)4.5h，冷卻，加適量水，蒸除多余的溴素，在蒸鍋的過程中保持快速攪拌，以使產(chǎn)品高度分散。氣相溫度達(dá)100℃左右可停止蒸餾，過濾得黃色固體。將粗品用稀鹽酸洗至顏色變淺，再加入100mL混合溶劑常溫下攪拌0.5～1h，過濾后得白色固體。干燥稱重為55.59g，收率98%，熔點(diǎn)324～325℃，經(jīng)HPLC測(cè)量純度為99.6%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
六溴苯是新型含溴環(huán)保阻燃劑，簡稱HBB，初期分解溫度220℃，分解溫度340 ℃。產(chǎn)品不溶于水，微溶于乙醇、 ，可溶于苯。產(chǎn)品無毒、環(huán)保。主要用于熱固性樹脂的阻燃加工，尢其是環(huán)氧樹脂、ABS、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、不飽和樹脂、聚酯及合成纖維等具有優(yōu)異的阻燃效果。六溴苯是一種通用型的阻燃劑，主要用于熱固性樹脂，尤其是環(huán)氧樹脂(EP)、ABS、聚苯乙烯(PS)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、尼龍（PA）、橡膠聚酯及合成纖維等。與三氧化二銻以（2-3）：1并用，有協(xié)同效應(yīng)。六溴苯耐火焰效果好，對(duì)樹脂物性影響小。該品耐熱性好，。與樹脂的相容性好，熔點(diǎn)高，成型品外觀光滑。該品還有可用作填料。
