中文名稱:三唑醇

中文同義詞:1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇;三唑醇;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇;1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-丁醇-2;三唑醇/羥銹寧;羥銹寧(異構(gòu)體混合物);甲醇中三唑醇標(biāo)準(zhǔn)品;丙酮中三唑醇標(biāo)準(zhǔn)品

英文名稱:Triadimenol

英文同義詞:Triadimenol(mixtureofisomers);a-tert-Butyl-b-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;b-(4-Chlorophenoxy)-a-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTANOL;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL;2-(4-Chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol;TriadimenolStandard;PRODIMENOL

CAS號(hào):55219-65-3

分子式:C14H18ClN3O2

分子量:295.76

EINECS號(hào):259-537-6

三唑醇性質(zhì)

熔點(diǎn)112-117°

沸點(diǎn)465.4±55.0°C(Predicted)

密度1.2990(roughestimate)

蒸氣壓A6xl0-7Pa(20°C);B4xl0-7Pa(20°C)

折射率1.5270(estimate)

閃點(diǎn)2°C

儲(chǔ)存條件2-8°C

水溶解性A62mgl-1(20°C);B33mgl-1(20°C)

酸度系數(shù)(pKa)13.29±0.20(Predicted)

形態(tài)neat

Merck13,9667

BRN616470

毒性

雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為1161mg/kg，雌性為1105mg/kg，小鼠（雌、雄）為1300mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d飼喂試驗(yàn)的無(wú)作用劑量為每天600mg/kg。金魚和虹鱒魚的LC50分別為10～15mg/L和23.5mg/L (均96h）。鵪鶉LD50>1000mg/kg。對(duì)蜜蜂無(wú)影響。

化學(xué)性質(zhì) 

純品為白色、無(wú)味的微細(xì)結(jié)晶粉末。m.p.112℃，蒸氣壓1×10-3Pa (20℃)。在有機(jī)溶劑中的溶解度為：環(huán)己烷40%，異丙醇15%，二氯甲烷10%，甲苯4%；在水中溶解度為0.12g/L。在中性或弱酸性介質(zhì)中穩(wěn)定，在強(qiáng)酸性介質(zhì)中煮沸時(shí)易分解。

類別

農(nóng)藥

毒性分級(jí)

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:3800毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3250毫克/公斤

可燃性危險(xiǎn)特性

可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體

儲(chǔ)運(yùn)特性

庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)

滅火劑

干粉、泡沫、砂土

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,F,T

危險(xiǎn)類別碼22-52/53-36-20/21/22-11-23-20/22

安全說(shuō)明22-61-36-26-45

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2588

WGKGermany2

RTECS號(hào)KK2200000

HazardClass6.1(b)

PackingGroupIII

海關(guān)編碼29339900

三唑醇的合成以三唑酮為原料，采用不同的還原方法制得。具體還原方法如下。異丙醇鋁法6.2g(0.03mol)異丙醇鋁溶于62.5mL無(wú)水異丙醇中，攪拌加熱至50℃時(shí)加入14.7g(0.05mol)三唑酮，繼續(xù)攪拌加熱至84℃，回流2～3h，蒸出丙酮和異丙醇混合溶劑10～12mL，溫度由55℃升至82℃，停止加熱，減壓蒸出剩余溶劑。殘留液攪拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中，攪拌1.5h，析出白色固體，過(guò)濾，反復(fù)用125mL水洗滌固體，干燥，得三唑醇。本法三唑醇收率達(dá)81%，有效體較其他方法高。非對(duì)映體的A體65.8%，B體10.6%，m.p.129～132℃，純度76.4%(文獻(xiàn)值A(chǔ)體85%，B體11.5%，m.p.128～130℃)。但反應(yīng)條件較苛刻，是小批量生產(chǎn)一個(gè)好方法。硼氫化鉀法三唑酮32.9g(0.1mol)溶于150mL甲醇，于0～10℃加入5.4g(0.1mol)硼氫化鉀，加畢于5～10℃反應(yīng)2h，室溫?cái)嚢?2h，再冷至10℃，加入15g(0.16mol)濃鹽酸。加畢于室溫?cái)嚢?h，激烈攪拌下加入20g(0.24mol)碳酸氫鈉溶于190mL水的溶液，過(guò)濾得三唑醇。本法操作方便，收率高，但硼化物資源有限，Chemicalbook在反應(yīng)中用量較大，有待改進(jìn)。文獻(xiàn)報(bào)道收率達(dá)85%。m.p.112～117℃，未測(cè)定非對(duì)映體比例。國(guó)內(nèi)研究結(jié)果收率達(dá)100%。非對(duì)映體A體為34.7%，B體為53%。m.p.112～114℃，純度87.7%。保險(xiǎn)粉還原法用廉價(jià)易得的還原劑連二亞硫酸鈉（保險(xiǎn)粉），在碳酸氫鈉存在下，在水和有機(jī)溶劑系統(tǒng)中將三唑酮還原成三唑醇。工藝條件是：三唑酮：保險(xiǎn)粉：碳酸氫鈉為1:2:3(mol)，溶劑系統(tǒng)甲醇：水為1：（1～7）。制備實(shí)例：將0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氫鈉的水溶液，加熱回流，然后在4h內(nèi)分批加入0.02mol保險(xiǎn)粉（含量98%），加畢再回流2h。冷至室溫，加入30mL水，攪拌30min。濾出固體，水洗，干燥，得白色固體。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非對(duì)映異構(gòu)體），收率98.62%。若用同樣的方法，改溶劑系統(tǒng)為二甲基甲酰胺/水（體積比1：1），得產(chǎn)品收率99。1%，含量98.84%(混合的非對(duì)映異構(gòu)體）。本法優(yōu)點(diǎn)是成本低、工藝簡(jiǎn)易，且具有高的收率和純度。詳見(jiàn)本產(chǎn)品的參考文獻(xiàn)[3]。氫氣還原法用氫氣還原，需在催化劑和一極性溶劑存在下進(jìn)行。

1. 廣譜性拌種殺菌劑，具有內(nèi)吸性，能殺滅附于種子表面和內(nèi)部的病原菌。其殺菌作用是影響真菌麥角甾醇的生物合成。用于防治禾谷類作物的白粉病和黑粉病。如防治小麥散黑穗病、網(wǎng)腥黑穗病、根腐病，大麥散黑穗病、銹病、葉條紋病、網(wǎng)斑病等，每100kg種子用25%干拌種粉劑30～50g，防治效果90%以上。玉米、高梁絲黑穗病，每100kg種子用25%干拌粉劑42～75g拌種，防治效果90%以上。若100kg種子用30g三唑醇和5g麥穗寧拌種，對(duì)春大麥的散黑穗病、順條紋病、網(wǎng)斑病、根腐病和冬小麥的散黑穗病、網(wǎng)腥黑穗病、雪腐病及春燕麥的葉條紋病、散黑穗病的防治效果92%～100%。

2. 三唑醇是一種高效低毒廣譜殺菌劑。用于防治麥類、水稻銹病、白粉病、紋枯病等病害，具有明顯的增產(chǎn)效果。也可作為禾谷類種子處理劑及防治谷類絲黑穗病。

3. 是一種內(nèi)吸性廣譜三唑類殺菌劑，能殺滅附于種子外部和內(nèi)部的病菌