化學(xué)性質(zhì)
中文名: 五氯苯
英文名: Benzene,1,2,3,4,5-pentachloro-
別名: Benzene,pentachloro- (6CI,8CI,9CI);1,2,3,4,5-Pentachlorobenzene;2,3,4,5,6-Pentachlorobenzene;NSC 1857;PCB;Pentachlorobenzene;QCB
分子式:C6HCl5
分子量：250.34
物理性質(zhì)
性狀：無色針狀晶體
密度：1.625(85℃)，1.609(100℃)
熔點：85℃
沸點：276℃
溶解性：不溶于水
氣相標(biāo)準(zhǔn)熵 ：425.78
氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔：160.02
性質(zhì)與穩(wěn)定性：
常溫常壓下，或不分解產(chǎn)物。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
其它有害作用：該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：50.72
2、 摩爾體積：149.1
3、 等張比容（90.2K）：386.6
4、 表面張力（dyne/cm）：45.1
5、 極化率：20.11
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：5.2
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：0
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
6、 重原子數(shù)量：11
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：125
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價鍵單元數(shù)量：1
貯存方法
將密器密封，儲存密封的主藏器內(nèi)，并放在陰涼， 干爽的位置。
安全信息
安全信息
危險品標(biāo)志： 易燃有害危害環(huán)境
安全標(biāo)識：S41 S46 S50 S60 S61
危險標(biāo)識：R11 R12 R50/53
安全標(biāo)識補充說明：
S41：當(dāng)發(fā)生火災(zāi)和 / 或爆炸時，不要吸入煙霧。
S46：萬一發(fā)生不慎吞咽，立刻尋求醫(yī)生的建議（展示產(chǎn)品容器或者標(biāo)簽）。
S50：不要與...混合。
S60：本物質(zhì)殘余物和容器必須作為危險廢物處理。
S61：避免排放到環(huán)境中。參考專門的說明 / 安全數(shù)據(jù)表。
危險標(biāo)識補充說明：
R11：非常易燃。
R12：極端易燃。
R50/53：對水生生物極毒，可能導(dǎo)致對水生環(huán)境的長期不良影響。
合成方法
1.八氯環(huán)己烷熱解或低溫醇解法:此法可以得到高收率、高純度的五氯苯。例如:a-八氯環(huán)己烷跟0.1當(dāng)量的醇一氫氧化鉀液在0度反應(yīng),幾乎可以全部轉(zhuǎn)化為五氯苯(收率99%),改用β-八氯環(huán)己烷為原料,其收率也可達到98%。不過八氯環(huán)己烷卻來之不易,尤其要制得高純度的八氯環(huán)己烷就更困難了。它是用對二氯苯進行深度氯化而來的,工藝復(fù)雜且難以控制。
2.五氯苯甲酸或五氯苯甲醛加熱分解。例如0.120克五氯苯甲酸跟5.5毫升乙酸一起加熱6.5小時,可以得到0.085克五氯苯,收率約85%。
3.六氯苯直接催化還原制五氯苯。這是一種具有工業(yè)化價值的路線。用六氯苯氣相催化還原,然后將未轉(zhuǎn)化的六氯苯回收,即可得到高純度的五氯苯。反應(yīng)是在一個裝有隱晶石墨襯里的流動床里完成的。其法1:將六氯苯置于反應(yīng)器里,加熱至285~290度,連續(xù)通進不含氧的氫氣(用熟知的方法除氧,通過灼熱的Pt一石棉催化劑),反應(yīng)室的溫度保持在425度左右,六氯苯轉(zhuǎn)化率是25%,收率以六氯苯計為97%,其它3%主要系四氯苯。其法2:條件同上,反應(yīng)器里置有六氯苯,升溫至280度,通過一個氣體分配裝置供給氣態(tài)氨(所產(chǎn)生的氣體混合物每一克分子的六氯苯含二克分子的氨),反應(yīng)室溫度保持在500度C,轉(zhuǎn)化率為30%,五氯苯收率是95%。催化還原反應(yīng)的溫度在350一500度C比較合適,以400一450度為佳。如果溫度繼續(xù)升高可以使單程轉(zhuǎn)化率提高。但是,五氯苯的收率會有所降低,相反低氯代苯的含量會增多。若溫度低于上述范圍,反應(yīng)速度過慢;意義不大。在混合氣里使六氯苯的比例增大,這樣做能提高設(shè)備利用率,但是這樣做的結(jié)果又會造成單程轉(zhuǎn)化率降低。作為該反應(yīng)的催化劑隱晶石墨的量達到足夠多之后,連續(xù)化反應(yīng)的速度會變得很快。所以為了增大催化劑的表面積,采用了金屬絲網(wǎng)作為襯里的支架,使石墨自然地沉積在金屬絲網(wǎng)上。隨著反應(yīng)的不斷進行,可能由于碳化物的沉積而使襯里層加厚(但速度不會太快)。為了消除這一部分沉積物,可以通入空氣在300~350度將其燒掉。
除了以上三種方法外,其它象三氯苯在三氯化鐵或鐵粉存在下,于110~230℃進行氯化,五氯苯的收率為18%。六氯苯在氯化銅存在下加氫還原。目前所能選用的催化劑選擇性都很不好,因此五氯苯的收率和純度都不高。與此同時卻在所需要的產(chǎn)品里都含有大量的雜質(zhì)(主要是四氯苯和六氯苯),這就給分離帶來了很大的困難,所以實用的可能性很小。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
用于制備五氯硝基苯。五氯硝基苯是一種優(yōu)良的種子消毒和土壤處理劑,既可單一使用,又可跟多種殺菌劑如內(nèi)吸劑加工成混劑使用。在有機汞殺菌劑被禁用后,五氯硝基苯在農(nóng)用殺菌劑里的地位就更重要了。
