化學(xué)性質(zhì)
中文名 4-氯苯胺
外文名 4-Chloroaniline
別名 對(duì)氯苯胺；對(duì)氨基氯苯
分子式 C6H6ClN
溶解性 溶于熱水，多數(shù)有機(jī)溶劑
分子量 127.57
EINECS登錄號(hào) 203-401-0
理化性質(zhì)
【分子式】C6H6ClN；ClC6H4NH2
【中文名稱】4-氯苯胺
【英文名稱】4-Chloroaniline
【別名】對(duì)氯苯胺；對(duì)氨基氯苯
【外觀】常溫下為黃白色晶體
【分子量】127.5
【密度】1.429g/ml
【沸點(diǎn)】232℃
【熔點(diǎn)】72.5℃
【溶解性】溶于熱水或多數(shù)有機(jī)溶劑如乙醚、乙醇、二硫化碳、丙酮等
【CAS號(hào)】106-47-8
【穩(wěn)定性】有強(qiáng)烈氣味，具有穩(wěn)定性
【危害】易被皮膚吸收，在生物體內(nèi)積累，具有致畸、致癌、致突變作用
安全信息
毒性和環(huán)境影響
對(duì)氯苯胺已經(jīng)被經(jīng)濟(jì)合作與發(fā)展組織（OECD）認(rèn)為是高產(chǎn)量的化學(xué)品。對(duì)氯苯胺具有較強(qiáng)的刺激性，容易被皮膚所吸收以及在生物體內(nèi)形成積累。對(duì)氯苯胺類化合物具有致畸、致癌、致突變作用，通過(guò)刺激皮膚、與眼睛和呼吸道接觸，對(duì)人類和動(dòng)物造成危害。對(duì)氯苯胺對(duì)人體的神經(jīng)系統(tǒng)和血液的毒性較強(qiáng)，具有溶血性，能經(jīng)無(wú)損皮膚吸收，進(jìn)入人體形成高鐵血紅蛋白，為可疑致癌物質(zhì)。這類化合物進(jìn)入人體后還會(huì)影響體內(nèi)激素對(duì)免疫系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)和內(nèi)分泌系統(tǒng)的正常調(diào)節(jié)作用，對(duì)人類的健康造成更大的危害。
合成方法
化學(xué)還原法
使用金屬、硫化堿或硫化氫還原對(duì)氯硝基苯制備對(duì)氯苯胺時(shí)，產(chǎn)品收率低，分離與提純難度大，廢水量大; 而采用肼、硼氫化物和一氧化碳等作還原劑時(shí)，“三廢”排放量較少，但催化劑價(jià)格昂貴。
電化學(xué)還原法
將電子作為還原劑直接或間接還原對(duì)氯硝基苯制備對(duì)氯苯胺，但由于電極材料、電解設(shè)備和成本等因素，至今在國(guó)內(nèi)鮮有工業(yè)化報(bào)道。
催化劑加氫還原法
由于“三廢”量少、產(chǎn)品純度高和催化劑易分離可再生等優(yōu)點(diǎn)，成為綠色工藝研究的較好選擇。對(duì)氯硝基苯催化加氫合成對(duì)氯苯胺的反應(yīng)過(guò)程復(fù)雜，尤為突出的是加氫脫氯反應(yīng)必須加以抑制。一種方法是添加脫氯抑制劑，但會(huì)額外引入雜質(zhì)，另一種方法是優(yōu)化催化劑種類與結(jié)構(gòu)。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
對(duì)氯苯胺作為重要的精細(xì)化工產(chǎn)品和有機(jī)中間體，可作為偶氮染料的重氮組分和制造醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料和顏料等精細(xì)化工產(chǎn)品的合成。
氯苯胺類有機(jī)物作為重要的化工原料，在農(nóng)藥、染料、塑料和醫(yī)藥合成等行業(yè)中廣泛使用，同時(shí)也是氯代硝基芳烴化合物和除草劑的常見(jiàn)中間代謝產(chǎn)物，在工業(yè)廢水和土壤中廣泛存在。 如在染料行業(yè)中，對(duì)氯苯胺是合成染料和色酚 AS-LB 的重要中間體；在醫(yī)藥行業(yè)中，對(duì)氯苯胺是合成非那酊、利眠寧等藥物的中間體；此外，對(duì)氯苯胺還可以用來(lái)生產(chǎn)殺菌劑、聚氨酯樹脂交聯(lián)劑和彩色電影膠片成色劑等。
