化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：乙酸苯酯
英文名稱：Phenyl acetate
別名名稱：醋酸苯酯
更多別名：Acetic acid, phenyl ester Acetoxybenzene
分子式：C8H8O2
分子量：136.15
編號系統(tǒng)
CAS號：122-79-2
MDL號：MFCD00008699
EINECS號：204-575-0
RTECS號：AJ2800000
BRN號：636458
PubChem號：24901952
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色液體，有強折光性，有苯酚氣味。
相對密度（g/mL ,20/4℃）：1.0780
折射率（20oC）：1.5035
閃點（℃）：76
溶解性：能與乙醇、乙醚、氯仿和乙酸混溶，幾乎不溶于水。
沸點（oC）：195.7~196
相對密度（25℃，4℃）：1.0685
常溫折射率（n25）：1.5035
氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4021.2
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-270.3
液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3966.0
液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-325.5
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、皮膚/眼睛刺激：兔子的皮膚刺激性實驗：535mg 對皮膚有輕微的刺激。
2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1630uL/kg；兔子皮膚LD50：8mL/kg
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 易燃。遇明火、高熱易燃燒。
2. 存在于主流煙氣中。
3.大鼠急性經(jīng)口LD501.63ML/kg。
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:114
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：37.59
摩爾體積（cm3/mol）：127.0
等張比容（90.2K）：308.7
表面張力（dyne/cm）：34.8
極化率（10-24cm3）：14.90
安全信息
安全信息
安全標識：S36
危險標識：R22
風(fēng)險術(shù)語R22 Harmful if swallowed。吞食有害。
合成方法
酚與醇不同，它與有機羧酸直接酯化生成酯的平衡常數(shù)非常小，而且苯酚的羥基較醇類的羥基弱一些，容易形成共軛，利用酚在酸（硫酸、磷酸）或堿（碳酸鉀、吡啶）的催化下，與酰氯或酸酐反應(yīng)形成酯。為此，乙酸苯酯有兩條合成路線：其一：苯酚和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，由苯酚鈉與乙酐在催化劑催化作用下反應(yīng)制備乙酸苯酯；其二：乙酸和三氯化磷或者亞硫酰氯反應(yīng)生成乙酰氯，苯酚鈉和乙酰氯反應(yīng)就可以生成乙酸苯酯。 苯酚鈉與乙酐反應(yīng)合成工藝：將苯酚加入15%的氫氧化鈉溶液中，攪拌溶解配制成酚鈉溶液，加入乙酐，于30-40℃反應(yīng)。所得的反應(yīng)產(chǎn)物依次用水、5%氫氧化鈉溶液、水洗滌，經(jīng)氯化鈣干燥后，蒸餾而得成品。此法所需的反應(yīng)時間很短，收率約77%。 另一種操作方法是將苯酚和乙酐一起加熱至沸，回流3h，冷卻后依次進行水洗、堿洗、水洗，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，蒸餾收集190-195℃餾分，即為乙酸苯酯。收率約83%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
用作溶劑和有機合成的中間體，乙酸苯酯經(jīng)轉(zhuǎn)位反應(yīng)得到羥苯乙酮，用于治療急慢性黃疸型肝炎、膽囊炎。
