化學(xué)性質(zhì)
名稱：乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺、退熱冰
俄文名稱：Ацетонилид
分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5
結(jié)構(gòu)：
CAS No.：103-84-4
國標(biāo)編碼：61758
上游產(chǎn)品：苯胺、冰醋酸
下游產(chǎn)品：4-氨基苯磺酰胺、對(duì)氨基乙酰苯胺、鹽酸多西環(huán)素
危險(xiǎn)標(biāo)記：14(有毒有害物品)
基本性質(zhì)
性狀：白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，在水中再結(jié)晶析出呈正交晶片狀。無臭或略有苯胺及乙酸氣味。
熔點(diǎn)：114.3℃
沸點(diǎn)：304℃
閃點(diǎn)：173.9℃
自燃點(diǎn)：546℃
折光率：1.5299
相對(duì)密度：1.2190(15/4℃)
穩(wěn)定性：在空氣中穩(wěn)定。
溶解情況：溶解度：水0.46（20℃)、0.56（25℃）、0.84（50℃）、3.45（80℃）、5.5（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。
其它：可燃，呈中性或極弱堿性。遇酸或堿性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
安全信息
性狀影響
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：吸入對(duì)上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復(fù)接觸可發(fā)生紫紺。對(duì)皮膚有刺激性，可致皮炎。能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)和心血管系統(tǒng)，大量接觸會(huì)引起頭昏和面色蒼白等癥。
二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠經(jīng)口)；1210mg/kg(小鼠經(jīng)口)；人經(jīng)口50mg/kg，最低致死劑量。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，產(chǎn)生有毒的氮氧化物。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
三、包裝儲(chǔ)運(yùn)
采用內(nèi)層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風(fēng)處，防火、防潮。用汽車或火車運(yùn)輸均可。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
處置方法
泄漏應(yīng)急
切斷火源。戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，用水泥、瀝青或適當(dāng)?shù)臒崴苄圆牧瞎袒幚碓購U棄。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒口罩。
眼睛防護(hù)：必要時(shí)戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿工作服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。定期體檢。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。就醫(yī)。
食入：誤服者給飲足量水，催吐。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
操作注意
1、密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。
2、操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。
3、建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。
4、遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。
5、使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。
6、避免產(chǎn)生粉塵，避免與氧化劑、堿類接觸。
7、搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。
8、配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。
運(yùn)輸法規(guī)
包裝方法
兩層塑料袋或一層塑料袋外麻袋、塑料編織袋、乳膠布袋；塑料袋外復(fù)合塑料編織袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱。
注意事項(xiàng)
1、運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。
2、嚴(yán)禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。
3、運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。
法規(guī)信息
化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例(1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā)[1992] 677號(hào))，工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號(hào))等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第6.1 類毒害品。
合成方法
由苯胺經(jīng)乙酸乙?；谩?/strong>將苯胺和冰醋酸（過量100%）置于帶夾套的搪玻璃反應(yīng)器內(nèi)，回流6-14h直至無游離苯胺為止。若用稀乙酸，則反應(yīng)溫度為150-160℃，反應(yīng)結(jié)束后趁熱過濾，除去殘?jiān)?，濾液冷卻、結(jié)晶，離心過濾，水洗并干燥，即得產(chǎn)品。
也可采用乙酐作?；?/strong>劑，反應(yīng)在苯溶液中進(jìn)行，乙酐過量150%。
操作示例1將四只反應(yīng)罐成梯形排列，最高一只反應(yīng)罐裝有分餾柱。苯胺從分餾柱頂部連續(xù)加入，回收乙酸與苯胺混合物從第二只反應(yīng)罐連續(xù)加入，乙酸從第三只反應(yīng)罐連續(xù)加入?？刂撇煌姆磻?yīng)溫度（第三只為160-170℃，第四只為200-210℃），使乙酸與苯胺進(jìn)行氣液相對(duì)流反應(yīng)，反應(yīng)生成的水從分餾柱頂部蒸出，乙酰化物流入第四只反應(yīng)罐，再抽入蒸餾罐，減壓蒸出未轉(zhuǎn)化的苯胺及乙酸，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)冷卻成片狀，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸=1：（0.65-0.70），收率99.5%。
操作示例2先向?；佂度氡桨芳?/10量的乙酸（含量60%以上），加熱，同時(shí)緩緩加入1/10量乙酸，加熱至沸騰，收集分餾出的稀乙酸，并緩緩向鍋內(nèi)補(bǔ)充4/10量的濃乙酸或冰醋酸，反應(yīng)7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分餾，當(dāng)分餾出的乙酸濃度達(dá)85%以上時(shí)，進(jìn)行真空蒸餾，蒸出剩余的乙酸。出料、冷卻、粉碎即為成品。苯胺?；a(chǎn)乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化劑。
原料消耗定額：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。
實(shí)驗(yàn)室制備可按下法：在帶回流冷凝器的500ml燒瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g鋅粉?；靹蚝缶従徏訜嶂蠓邪胄r(shí)。然后將熱反應(yīng)物呈細(xì)流狀傾入500ml冷水中，攪拌，用冰冷卻。過濾，干燥，得粗品26g。熔點(diǎn)113℃。用乙醇、水重結(jié)晶提純，熔點(diǎn)114℃。
或(1)由苯胺與乙酰氯或乙酸酐共熱而制得，
反應(yīng)方程：CH3COCl（乙酰氯）+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl;
C6H5NH2+(CH3CO)2O（乙酸酐）→CH3CONHC6H5+CH3COOH
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對(duì)硝基乙酰苯胺、對(duì)硝基苯胺和對(duì)苯二胺。在第二次世界大戰(zhàn)的時(shí)候大量用于制造對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業(yè)上可作橡膠硫化促進(jìn)劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等。
還用作制青霉素G的培養(yǎng)基。
作為上一代的止痛劑、退熱劑，由于具有低毒性，現(xiàn)已被新一代乙酰類藥物取代，比如對(duì)乙酰氨基酚、乙酰氨基酚。
