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化學(xué)性質(zhì)

名稱: 嘧啶

分子式: C4H4N2

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摩爾質(zhì)量:80.09 g/mol

密度: 1.016 g/ml

熔點(diǎn): 20 - 22 °C

沸點(diǎn): 123 - 124 °C

CAS號(hào): 289-95-2

EINECS號(hào): 206-026-0

SMILES :C1=NC=NC=C1 

形成DNA和RNA的五種堿基中,有三種是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出現(xiàn)在脫氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出現(xiàn)在核糖核酸中,而胞嘧啶兩者均可。在堿基互補(bǔ)配對(duì)時(shí),胸腺嘧啶(DNA中)或尿嘧啶(RNA中)與腺嘌呤以2個(gè)氫鍵結(jié)合,胞嘧啶與鳥(niǎo)嘌呤以3個(gè)氫鍵結(jié)合。

一種堿性含氮雜環(huán)有機(jī)化合物。其衍生物胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶等是核酸的重要組成成分。1,3位含2個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物。折射率1.4998。溶于水及乙醇。有臭味。為水溶性弱堿,pKa 1.3。與氯化汞形成微溶性的分子化合物。

嘧啶的苦味酸鹽,熔點(diǎn)156℃;草酸鹽熔點(diǎn)160℃。很難進(jìn)行親電取代反應(yīng)。嘧啶的衍生物廣泛存在于有機(jī)大分子核酸中,許多藥物也含有嘧啶環(huán)。與吡嗪和噠嗪互為同分異構(gòu)體。與苦味酸和草酸形成黃色結(jié)晶形物質(zhì) 。嘧啶及其同系物和硝基 、鹵代衍生物具有芳香性。氧化和親電取代反應(yīng)不活潑。親核反應(yīng)也不顯著,僅 4 甲基嘧啶可與氨基鈉反應(yīng)生成2或4取代的氨基嘧啶。

 

安全信息

危險(xiǎn)類別碼10

安全說(shuō)明23-24/25-16

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN19933/PG3

WGKGermany3

RTECS號(hào)UV6263000

TSCAYes

HazardClass3

PackingGroupIII

海關(guān)編碼29335990

合成方法

1,以丙二醛和甲酰胺為原料,在加熱情況下反應(yīng),可制得嘧啶。

2,可由2,4-二氯嘧啶經(jīng)催化氫解制得。

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3,用鋅粉還原2,4,6-三氯嘧啶,可制得嘧啶。

4,乙酰乙酸乙酯與脒反應(yīng),可制得嘧啶。

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上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

用作醫(yī)藥中間體、感光劑的原料等