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中文名 苯硼酸
外文名 Phenylboronic Acid
化學(xué)式 C6H7BO2
分子量 121.930
CAS登錄號 98-80-6
EINECS登錄號 202-701-9

物理參數(shù)
熔點:216-219℃(lit.)
白色斜方晶體，在水和苯等溶劑中溶解度不大，易溶于乙醇和甲醇。分子為平面型，理想的分子對稱性為C2v。硼原子為 sp2雜化，含有一個空的p軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。
暴露在空氣中或者在加熱條件下，容易脫水，形成三分子的聚合物。

危險說明
危險代碼:Xn
危險等級:22
安全等級:22-24/25

 1. 在1小時內(nèi)，將0.25摩爾苯基溴化鎂(大約1摩爾溶液)加到58克(0.25摩爾)硼酸正丁酯溶于100毫升純乙醚的溶液中。反應(yīng)期間溶液用機械攪拌和固體二氧化碳和丙酮浴冷卻，使內(nèi)部溫度保持在一70℃至一75℃之間。當(dāng)格氏試劑滴進(jìn)反應(yīng)液時，立即形成白色沉淀，沉淀慢慢又溶解。格氏試劑加完后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物(在一75℃)至沉淀全部溶解。生成的桔黃色溶液在冷水浴中慢慢升溫至0℃(最好過夜)。在劇烈攪拌下，將反應(yīng)混合物慢侵加到150毫升冷的10%硫酸中，分出乙醚層。水層用2份100毫升乙醚萃取。合并原來的乙醚層和乙醚萃取液，在蒸汽浴上蒸去乙醚。殘留液中含苯基硼酸和正丁醇，用氫氧化鉀溶液處理，至溶液明顯呈堿性。加入足夠的水，使得在醇層下面形成約150毫升的水層。在減壓下溫和加熱<不超過45℃)，水汽蒸餾蒸出正丁醇，按需要經(jīng)常慢慢加些溫?zé)崴?，繼續(xù)蒸餾至無正丁醇餾出為止。最后有少量聯(lián)苯被蒸出，而蒸餾瓶中的水層則分離出少量粘性固體。
    殘留液中加入硫酸酸化，至剛果紅試紙變色，稀釋(如果需要)至150一200毫升。不用分出沉淀，在繼續(xù)攪拌下將混合物加熱至沸騰，短時間后晶體完全融化，成為重的不溶的棕色油層。傾出水層，使之經(jīng)過折疊濾紙。油層用幾份20毫升沸水提取，趁熱過濾提取液，與原來的水層合并，冷卻后結(jié)晶出白色針狀的苯基硼酸。產(chǎn)品干燥后重14一17克（50-60%），不再精制，用毛細(xì)管測得熔點 214一216℃(校正)。從母液中還可回收1一2克不純的產(chǎn)品。當(dāng)大量制備時用更濃的格氏試劑溶液，產(chǎn)率則要低點(42-47%）。
    用相似的方法可以制得對甲苯基硼酸、對甲氧基硼酸等。

 2.實驗室可以通過苯基格氏試劑和硼酸三酯反應(yīng)來制備。

1. 用作醫(yī)藥中間體

2. 苯基硼酸類及衍生物系列產(chǎn)品主要作為新藥合成的重要中間體

3. 用作Suzuki 二芳基交叉偶聯(lián)研究中的硼酸組分；用于Stille和Suzuki 交叉偶聯(lián)反應(yīng)