化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：噻吩
中文別名：硫茂;硫雜茂;硫代呋喃;硫雜環(huán)戌二烯;硫雜環(huán)戊二烯
英文名稱：Thiophene
英文別名：Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;
CAS No.： 110-02-1
EINECS號(hào)： 203-729-4
理化特性
|
|
分子式：C4 H4 S | 分子量：84.14 |
外觀與性狀：無色液體，有類似苯的氣味 |
|
Ph值： | 熔點(diǎn)(℃)：-38.3℃ |
相對(duì)密度(水=1)：1.06 | 沸點(diǎn)(℃)：84.2 |
相對(duì)密度(空氣=1)：2.9 | 飽和蒸汽壓(kPa)：5.33/12.5 |
燃燒熱(Kj/mol)：2802.7 | 臨界溫度(℃)：96.8 |
臨界壓力(MPa)：無資料 | 辛醇/水分配系數(shù)：無資料 |
閃點(diǎn)(℃)：-9.0 | 自燃溫度(℃)： 395 |
爆炸下限[%(V/V)]：1.5～ | 爆炸上限[%(V/V)]：12.5 |
最小點(diǎn)火能(mJ)：0.31 | 最大爆炸壓力(MPa)：0.843 |
溶解性：本品不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多種有機(jī)溶劑 |
|
化學(xué)性質(zhì)
無色流動(dòng)性液體,有類似苯的芳香氣味。易燃。有毒,經(jīng)皮膚吸收或吸入蒸氣會(huì)引起中毒。禁止與強(qiáng)氧化劑接觸。噻吩與苯一樣,能發(fā)生烷基化、磺化、硝化、鹵化、氰化、氯甲基化等核上取代反應(yīng)。
安全信息
危險(xiǎn)性概述
本品是中閃點(diǎn)易燃液體。其危險(xiǎn)性符合《常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志》（GB13690-92）危險(xiǎn)特性第5.97、5.109、5.110。即其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源引著回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。按危險(xiǎn)化學(xué)品包裝標(biāo)志為：標(biāo)志7“易燃液體”標(biāo)志?！段ｋU(xiǎn)化學(xué)品安全標(biāo)簽編寫規(guī)定》GB15258-1999中應(yīng)以“警告”為警示用語。
毒性及健康
本品侵入途徑為吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
LD =1400mg/kg(大鼠經(jīng)口)，LC =9500mg/m32小時(shí)（小鼠吸入）。
麻醉劑，也具有引起興奮和痙攣的作用，其蒸氣刺激呼吸道粘膜。對(duì)造血系統(tǒng)亦有毒性作用（損害骨髓中白細(xì)胞的生命）。
個(gè)體防護(hù)
生產(chǎn)過程密閉，全面通風(fēng)；可能接觸其蒸氣時(shí)，應(yīng)該佩帶防毒口罩，必要時(shí)帶自給式呼吸器；戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡；穿相應(yīng)的防護(hù)服；戴防化學(xué)品手套；工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙，工作后，淋浴更衣，注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
安全措施
消防
滅火用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
急救
皮膚接觸：脫去污染的衣服，立即用流動(dòng)清水徹底沖洗；
眼睛接觸：立即提起眼瞼，立即用流動(dòng)清水徹底沖洗。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。呼吸困難時(shí)給輸氧，呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)。
食入：誤服者給飲大量溫水，催吐，就醫(yī)。
儲(chǔ)運(yùn)運(yùn)輸
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)倉(cāng)庫(kù)內(nèi)，遠(yuǎn)離火種、熱源。倉(cāng)溫不宜超過30℃。防止陽光直射。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類分開存放。儲(chǔ)存間內(nèi)的照明、通風(fēng)等設(shè)施應(yīng)采用防爆型，開關(guān)設(shè)在倉(cāng)外，配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。罐儲(chǔ)時(shí)要有防火防爆技術(shù)措施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。灌裝時(shí)應(yīng)注意流速（不超過3m/s），且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。
泄漏處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，禁止無關(guān)人員進(jìn)入污染區(qū)，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。在確保安全的情況下堵漏。噴水霧減慢揮發(fā)（或擴(kuò)散），但不能降低泄漏物在受限制空間內(nèi)的易燃性，用活性炭或其它惰性材料吸收，然后使用無火花工具收集運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
合成方法
噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)，可利用粗苯洗滌產(chǎn)生的廢酸作原料，在110-150℃水解，水解時(shí)生成的氣體經(jīng)水解精餾塔進(jìn)入塔頂冷凝器，冷凝得到的精餾產(chǎn)物含噻吩約為15%-25%、二甲苯約50%-60%，還含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每噸廢酸約可提取10kg精餾產(chǎn)物。用固體氫氧化鈉脫水后通過精餾精制，可得90%-95%含量的噻吩產(chǎn)品?；瘜W(xué)合成噻吩，可用丁烷和硫?yàn)樵?，丁烷先脫氫再與硫成環(huán)形成噻吩，在實(shí)驗(yàn)室制備中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應(yīng)而得。
精制方法：一般的精制方法是將噻吩用稀鹽酸、水分別洗滌后，氯化鈣干燥，用90cm高的蒸餾塔進(jìn)行蒸餾，可得純度99%（mol）的制品。欲得高純度產(chǎn)品可將工業(yè)噻吩用稀鹽酸、氫氧化鈉、蒸餾水分別洗滌，氯化鈣干燥，再用柱高235cm，填有2.4mm不銹鋼制的拉希環(huán)的蒸餾塔，在回流比為50:1的情況下進(jìn)行常壓蒸餾，收集中間餾分，分步結(jié)晶6次，然后在乙醇醋酸鈉溶液中用氯化亞汞處理，所得之固體加鹽酸加熱回流，冷卻后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化鈣干燥后分餾，可得純度很高的制品。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
噻吩在許多場(chǎng)合可代替苯，作為制取染料和塑料的原料，但由于性質(zhì)較為活潑，一般不如由苯制造出來的產(chǎn)物性質(zhì)優(yōu)良。噻吩也可用作溶劑。 噻吩類雜環(huán)化合物的新用途不斷被開發(fā)出來。貝爾實(shí)驗(yàn)室不久前發(fā)現(xiàn)了噻吩聚合后可成為具有超導(dǎo)性質(zhì)的塑料，而且成本低，有望廣泛用于量子計(jì)算機(jī)及超導(dǎo)電子設(shè)備等領(lǐng)域。改變噻吩聚合物的分子構(gòu)造提高超導(dǎo)溫度，可制成各種超導(dǎo)塑料，應(yīng)用于航空、航天、軍工等高科技領(lǐng)域。
噻吩可用于制造染料、醫(yī)藥和樹脂、合成新型廣譜抗菌素先鋒霉素；用于彩色影片制造及特技攝影；合成一些復(fù)雜的試劑
