化學(xué)性質(zhì)
國標(biāo)編號(hào) 61646
中文名稱:氰乙酸乙酯
中文同義詞:丙二酸乙酯腈;氰基醋酸乙酯;氰基乙酸乙酯;氰乙酸乙脂;乙基氰乙酸酯;氰乙酸乙酯;乙烷深藍(lán)醋酸
英文名稱:Ethyl cyanoacetate
英文同義詞:2-cyano-aceticacidethylester;Acetic acid,2-cyano-, ethyl ester;Aceticacid,cyano-,ethylester;Cyanacetate ethyle;cyanacetateethyle;Cyanessigester;cyanoacetated’ethyle;Cyanoacetic ester
CAS號(hào):105-56-6
分子量:113.11
EINECS號(hào):203-309-0
物化性質(zhì)
1.性狀：無色液體，略有氣味。
2.熔點(diǎn)（oC）：-22.5
3.沸點(diǎn)（oC）：206~208
4.相對(duì)密度（水=1）：1.06
5.相對(duì)蒸汽密度（空氣=1）：3.9
6.飽和蒸氣壓（kPa）：2.00（99oC）
7.臨界壓力（MPa）：3.34 [2]
8.辛醇/水分配系數(shù)：0.02
9.閃點(diǎn)（oC）：110
10.引燃溫度（oC）：555
11.溶解性：微溶于水，溶于堿液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚。
12.蒸發(fā)熱（KJ/mol,100~200oC）：64.9
13.燃燒熱（KJ/mol,25oC）：2659.0
14.電導(dǎo)率（S/m,25oC）：6.9×10-7
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LDLo：400mg/kg；小鼠經(jīng)腹膜腔LD50：500mg/kg； 兔子經(jīng)皮下LDLo：1410mg/kg；豚鼠經(jīng)皮下LD50：1115mg/kg； 兩棲動(dòng)物-蛙經(jīng)皮下LDLo：4200mg/kg；
2、屬中等毒類。經(jīng)皮膚吸收并引起皮膚炎癥。使用時(shí)應(yīng)防止接觸皮膚和吸入其蒸氣。小鼠吸入LC50為550mg/m3。實(shí)驗(yàn)動(dòng)物在低濃度時(shí)表現(xiàn)呼吸急促、流淚、嗜睡、精神萎靡、反應(yīng)遲鈍。濃度較大時(shí)則呼吸極度困難，痙攣、掙扎跳躍之后死亡。
3.急性毒性
LD50：400~3200mg/kg（大鼠經(jīng)口）
LC50：550mg/m（大鼠吸入，2h）
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對(duì)水體的污染。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：26.90
2、摩爾體積（m/mol）：107.9
3、等張比容（90.2K）：264.1
4、表面張力（dyne/cm）：35.8
5、極化率：10.66
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:0.4
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:3
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積50.1
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:122
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.化學(xué)性質(zhì)：氰基乙酸乙酯含有活性亞甲基，與溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。與氨作用生成氰基乙酰胺。與乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、堿存在下能發(fā)生水解。此外，氰基乙酸乙酯能與甲醛、乙醛或其他醛、酮類發(fā)生縮聚反應(yīng)。
2.穩(wěn)定性穩(wěn)定
3.禁配物強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿
4.避免接觸的條件潮濕空氣
5.聚合危害不聚合
6.分解產(chǎn)物氰化物
貯存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全信息
注意事項(xiàng)
環(huán)境影響
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對(duì)水體的污染。
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
急性毒性：LD50400～3200mg/kg(大鼠經(jīng)口)；LC50550mg/m3，2小時(shí)(大鼠吸入)
危險(xiǎn)特性：遇明火能燃燒。受高熱或與酸接觸會(huì)產(chǎn)生劇毒的氰化物氣體。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。遇水或水蒸氣反應(yīng)放出有毒的或易燃的氣體。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
應(yīng)急監(jiān)測(cè)
水質(zhì)快速比色管法(日本制,氰化物)
實(shí)驗(yàn)監(jiān)測(cè)
氣相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊(cè)》(第四分冊(cè)，色譜分析)，化學(xué)工業(yè)出版社
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
前蘇聯(lián) 車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 2mg/m3
應(yīng)急處理
一、泄漏應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時(shí)，應(yīng)該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿聚乙烯防毒服。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，徹底清洗。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
三、急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用流動(dòng)清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸心跳停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸(勿用口對(duì)口)和胸外心臟按壓術(shù)。給吸入亞硝酸異戊酯。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，用1：5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫(yī)。
滅火方法：消防人員須佩戴氧氣呼吸器。滅火劑：干粉、二氧化碳。禁止用水、泡沫和酸堿滅火劑滅火。
安全術(shù)語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
合成方法
1.氯乙酸酯化氰化法將氯乙酸和乙醇進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成氯乙酸乙酯，經(jīng)精制后的氯乙酸乙酯與氰化鈉進(jìn)行氰化反應(yīng)，制得氰乙酸乙酯粗品，然后進(jìn)行過濾，經(jīng)常壓蒸餾、減壓精餾即得精品氰乙酸乙酯。 [2]
2.氯乙酸氰化酯化法將氯乙酸用純堿中和生成氯乙酸鈉，再與氰化鈉作用制得氰乙酸鈉，然后用鹽酸酸化得到氰乙酸，最后與乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，經(jīng)過濾、常壓蒸餾、減壓精餾得成品。3.氰乙酸酯化法將氰乙酸與乙醇進(jìn)行酯化而得。
3.其制備方法是將氰乙酸與乙醇作用而得。將氰乙酸、乙醇和催化劑硫酸加入反應(yīng)器回流3h，降溫至10℃，然后水洗、分層、干燥，在減壓下蒸餾而得成品。
NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用作醫(yī)藥中間體，用于咖啡因和維生素B，也用于彩色膠片的油溶性成色劑和502膠粘劑的原料。
該品是醫(yī)藥、染料等精細(xì)化工產(chǎn)品的中間體，用于合成酯類、酰胺類、酸類、腈類化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯類快干膠的中間體，用于汽車零件、家用電器組裝件的粘接，另外還用于維生素B6、合成染料等領(lǐng)域。氰乙酸乙酯與甲氧基乙酰丙酮及氨水環(huán)合可制得5-氰基-6-羥基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。經(jīng)硝化、氯化、催化加氫可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再進(jìn)一步重氮化、水解、成鹽可得微生素B6。
氰乙酸乙酯是制備丙二酸二乙酯的中間體，由此可以制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶作為磺酰脲類除草劑的中間體，也是殺蟲劑氟蟲腈的中間體，還可以作醫(yī)藥維生素B的中間體。
