CAS號:527-73-1

英文名稱:2-Nitroimidazole

英文同義詞:11a;amicin;AZOMYCIN;ro05-9129;AZOMYCINE;2-NITROMIDAZOLE;2-nitro-imidazo;2-Nitroimidaxole;WLN: T5M CNJ BNW;2-NITROIMIDAZOLE

中文名稱:2-硝基咪唑

中文同義詞:吖素;氮霉素;吖黴素;2-硝基咪唑;2-硝基苯并;吖素,氮霉素;硝基-1H-咪唑;咪唑,2-硝基-;2-硝基咪唑 1G;2-硝基咪唑硫酸鹽 CBNumber:CB0340968

分子式:C3H3N3O2

分子量:113.07

MOL File:527-73-1.mol

2-硝基咪唑化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn) :287 °C (dec.)(lit.)

沸點(diǎn) :211.75°C (rough estimate)

密度 :1.5988 (rough estimate)

折射率 :1.4264 (estimate)

儲(chǔ)存條件 :Refrigerator

溶解度 :NH4OH: soluble50mg/mL, clear, yellow to orange

形態(tài):Powder

酸度系數(shù)(pKa):8.72±0.10(Predicted)

顏色:Light yellow to khaki-green

水溶解性 :insoluble

Merck :14,921

BRN :116444

InChIKey:YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志 : Xn,T

危險(xiǎn)類別碼 : 22-36/37/38-23/24/25-20/21/22

安全說明 : 26-36-45-36/37/39

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號 : UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany : 3

RTECS號: NI7875000

TSCA : Yes

HazardClass : 6.1

PackingGroup : III

海關(guān)編碼 : 29332990

2-硝基咪唑性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

背景

惡性腫瘤是嚴(yán)重威脅人類生命的常見病多發(fā)病。其中約70％～80％的腫瘤患者需要接受放射治療。放射增敏劑因能提高腫瘤細(xì)胞對放射線的敏感性而受到放射療法的廣泛關(guān)注。2-硝基咪唑是多種腫瘤放射療法增敏劑的重要中間體，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。2-硝基咪唑不能通過咪唑的直接硝化反應(yīng)制得，咪唑的直接硝化會(huì)得到4(5)-硝基咪唑，而不能得到2-硝基咪唑。

制備

在潔凈干燥的1000ml反應(yīng)釜內(nèi)加入咪唑型離子液體305g，20℃攪拌下慢慢滴加溴素304g，反應(yīng)放熱，控制溫度在20～30℃滴加，約0.5h滴加完畢，得到紅棕色的液體。

分5批次投入136g咪唑，在20～30℃保溫?cái)嚢?.0h，同時(shí)稍帶負(fù)壓抽出反應(yīng)生成的溴化氫氣體，排出的溴化氫氣體用清水吸收。液相色譜檢測檢測原料點(diǎn)反應(yīng)完全，反應(yīng)物用甲苯萃取三遍，每次投入400ml甲苯，減壓濃縮甲苯萃取液，得到2-溴咪唑產(chǎn)品216.3g。 

在潔凈干燥的500L反應(yīng)釜內(nèi)加入二甲基亞砜189g，投入2-溴咪唑100g，加入碘化亞銅1g，再投入亞硝酸鈉93.8g，油浴緩慢加熱到120℃，保溫8h，保溫結(jié)束后降溫到50℃，加入水200g，再用乙酸乙酯萃取三遍，濃縮乙酸乙酯后得到的粗品用乙醇重結(jié)晶，得到2-硝基咪唑52.3g，收率68.1％，含量在98.5％以上，熔點(diǎn)在286～288℃。

化學(xué)性質(zhì) 

淡黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)283℃（分解）。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿。

用途 

腫瘤放療增敏劑米索硝唑（Misonidazole）的中間體。

用途 

腫瘤放療增敏劑米索硝唑（Misonidazole）的中間體用作有機(jī)合成中間體

生產(chǎn)方法 

將氨基乙縮醛S-甲基異硫及水混勻，攪拌加熱，減壓蒸干，殘留物加甲醇溶解，然后滴加丙酮，得白色結(jié)晶N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸鹽，收率84.4%。取N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸鹽和濃鹽酸混合，攪拌加熱回流，反應(yīng)畢，加蒸餾水減壓蒸干，再加水蒸干，殘留物用無水乙醇溶解，然后滴加無水乙醚，得白色固體2-氨基咪唑，收率64.5%。2-氨基咪唑，加入氟硼酸及水，冷至-15℃以下，攪拌下滴加硝酸鈉和水配成的溶液。加畢，繼續(xù)攪拌。將反應(yīng)生成的棕綠色溶液倒入五水合硫酸銅溶液中，邊加邊攪，再加入亞硝酸鈉繼續(xù)攪拌，反應(yīng)畢，加濃鹽酸調(diào)pH至2，用乙酸酯提取，提取液經(jīng)無水硫酸鈉干燥后回收乙酸乙酯至盡，殘留物用乙醇重結(jié)晶，得2-硝基咪唑。產(chǎn)品咨詢西亞試劑