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N-碘代丁二酰亞胺

2020-08-25 09:40:48

CAS號:516-12-1

英文名稱:N-Iodosuccinimide

英文同義詞:NIS;succiniodimide;Iodosuccinimide;N-IODOSUCCINIMIDE;n-iodo-succinimid;N-iodoDing twoiMide;Succinimide,N-iodo-;N-iodobutanimide/NIS;N-Iodosuccinimide ,99%;N-Iodosuccinimide, 98+%

中文名稱:N-碘代丁二酰亞胺

中文同義詞:碘代丁二酰胺;碘代琥珀酰亞胺;碘代丁二酰亞胺;N-碘丁二酸亞胺;N-碘化丁二酰胺;N-碘琥珀酰亞胺;N-碘丁二酰亞胺;碘代丁二?;鶃啺?-碘代琥珀酰亞胺;氮-碘代丁二酰亞胺

CBNumber:CB0342078

分子式:C4H4INO2

分子量:224.98

MOL File:516-12-1.mol

N-碘代丁二酰亞胺化學(xué)性質(zhì)

熔點 :202-206 °C(lit.)

沸點 :249.6±23.0 °C(Predicted)

密度 :2,245 g/cm3

儲存條件 :2-8°C

溶解度 :Soluble in dioxane, tetrahydrfuran and acetonitrile. Insoluble in ether and carbon tetrachloride.

酸度系數(shù)(pKa):-2.57±0.20(Predicted)

形態(tài):Crystalline Powder

顏色:White-yellow to brown

水溶解性 :decomposes

敏感性 :Moisture Sensitive

Merck :14,5045

BRN :113917

InChIKey:LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N

安全信息

危險品標(biāo)志 : Xn,Xi

危險類別碼 : 22-36/37/38

安全說明 : 26-36-37/39

WGK Germany : 3

RTECS號: WN2817000

F : 8-9

Hazard Note : Harmful/Keep Cold/Moisture Sensitive

TSCA : No

HazardClass : IRRITANT

海關(guān)編碼 : 29251995

N-碘代丁二酰亞胺性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

簡介

N-碘代丁二酰亞胺亦稱“N-碘代琥珀酰亞胺”,是白色針狀結(jié)晶,遇水分解,溶于水、甲醇、二氧六環(huán),不溶于四氯化碳??捎社牾啺返乃芤合群?a href="http://hendrickstechnology.com/goods-4407.html" title="氧化銀">氧化銀反應(yīng)得到琥珀酰亞胺的銀鹽,再和碘等反應(yīng)而得。N-碘代丁二酰亞胺可用作試劑,用以碘化醛及酮。

制備

22.png

向3L反應(yīng)瓶中加入無水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亞胺(200g,1.50mol),分批 加入碘化鉀(249g,1.50mol),加完后于40℃攪拌2小時即得N-碘代丁二酰亞胺。

化學(xué)性質(zhì) 

N-碘代丁二酰亞胺,常用縮寫NIS,白色針狀結(jié)晶。熔點200-201℃,溶于丙酮、甲醇,略溶于二氧六環(huán),幾乎不溶于四氯化碳、乙醚。遇水分解。實驗室可通過N-丁二酰亞胺銀鹽與碘單質(zhì)反應(yīng)制備。 NIS是有機化學(xué)中一種重要的親電碘代試劑,可以與烯基鋁的中間體反應(yīng)來制備烯基碘化合物,也可以作為一種氧化試劑,氧化并使二膚環(huán)合而制備β-內(nèi)酰胺。 NIS是一個很好的碘代試劑,能順利地將乙烯基硅烷和乙烯基烷轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的乙烯基碘代物。另外,在溫和的條件下,烯烴硼酸與NIS反應(yīng)能轉(zhuǎn)化為幾何構(gòu)型不變的烯烴碘代物。 NIS容易分解,應(yīng)該在氮氣保護下低溫且避光、防潮保存。使用時應(yīng)注意采取必要措施,防止吸入有刺激性氣味的粉末。

用途 

用于與TFA化學(xué)選擇性水解芥子油甙生成1-羥基糖苷;通過有效的經(jīng)由1,6-二炔的2-步過程制備高取代的碘代苯;由烯烴與苯亞磺酸反應(yīng)合成乙烯砜 用途  用于有機合成,硫的氧化滴定試劑, 用作溫和的碘化劑、硫苷催化劑等。

用途 

主要作為生物制藥中的醫(yī)藥中間體

生產(chǎn)方法 

在避光條件下,使丁二酰亞胺與氧化銀反應(yīng),制取N-丁二亞胺銀。將其和碘在干燥的二氧六環(huán)中反應(yīng),生成N-碘琥珀酰亞胺。產(chǎn)品咨詢西亞試劑

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