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二溴甘露醇

二溴甘露醇;(2S,3S,4S,5S)-1,6-二溴己烷-2,3,4,5-四醇;化合物MITOBRONITOL 488-41-5 C6H12Br2O4 307.97 文檔:
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化學(xué)性質(zhì)

危險(xiǎn)屬性

質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

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1. 分子結(jié)構(gòu):二溴甘露醇的分子式為C6H12Br2O4,分子量為307.97。它是由甘露醇經(jīng)過溴化反應(yīng)得到的,具體來說,是在甘露醇的1位和6位碳原子上各引入一個(gè)溴原子,同時(shí)這兩個(gè)位置上的羥基被脫去,形成二溴代化合物。

2. 物理性質(zhì):二溴甘露醇通常呈現(xiàn)為白色結(jié)晶性粉末狀,具有較高的密度(2.117g/cm3),熔點(diǎn)在183-185℃之間,沸點(diǎn)高達(dá)511.2℃(在760mmHg壓力下)。這些物理性質(zhì)表明二溴甘露醇在常溫下是固態(tài),且具有較高的熱穩(wěn)定性。此外,它還具有一定的折射率(1.622)和較低的蒸汽壓(1.37E-12mmHg at 25°C),表明其在空氣中不易揮發(fā)。

3. 化學(xué)性質(zhì):二溴甘露醇的化學(xué)性質(zhì)主要體現(xiàn)在其易于發(fā)生水解反應(yīng)。由于其分子中含有多個(gè)羥基(盡管部分已被溴取代),因此它在水中可以發(fā)生水解反應(yīng),特別是在酸性條件下更為顯著。此外,作為糖類烷化劑,二溴甘露醇在體內(nèi)可以釋放氫溴酸,并形成雙環(huán)氧乙烷化合物,從而發(fā)揮其抑制癌細(xì)胞分裂的作用。

4. 藥理作用:二溴甘露醇的主要藥理作用是抑制DNA、RNA及蛋白質(zhì)的合成,進(jìn)而影響細(xì)胞分裂和增殖。它對(duì)多種動(dòng)物腫瘤具有抑制作用,尤其對(duì)慢性粒細(xì)胞性白血病療效顯著。此外,該藥物還具有較強(qiáng)的蓄積作用,需要定期檢查血象以確保安全?

危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼45-22
安全說明53-22-36/37/39-45
WGK Germany3
RTECS號(hào)OP2800000

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:

危險(xiǎn)品標(biāo)志:有毒

安全標(biāo)識(shí):S22 S45 S53 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R22 R45

生產(chǎn)方法 

由D-甘露醇與氫溴酸反應(yīng)得到二溴甘露醇:
將甘露醇溶解于氫溴酸,加熱回流3h。加水稀釋并降溫至52℃,加入活性炭脫色。過濾,將濾液降溫至20℃,攪拌下用碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH1~2,冷凍后甩濾、水洗、氯仿洗滌,真空干燥后用甲醇重結(jié)晶、活性炭脫色精制而得成品。收率約36%。

性質(zhì)和穩(wěn)定性

遇堿易分解,其水溶液能分解逸出氫溴酸。在干燥空氣中穩(wěn)定,無臭,味微苦。

用途

本品為抗腫瘤藥物。

合成方法

由D-甘露醇與氫溴酸反應(yīng)得到二溴甘露醇:
將甘露醇溶解于氫溴酸,加熱回流3h。加水稀釋并降溫至52℃,加入活性炭脫色。過濾,將濾液降溫至20℃,攪拌下用碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH1~2,冷凍后甩濾、水洗、氯仿洗滌,真空干燥后用甲醇重結(jié)晶、活性炭脫色精制而得成品。收率約36%。

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