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2-氯苯并咪唑胺

—— 107879-44-7 C7H6ClN3 167.6 文檔:
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化學(xué)性質(zhì)

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基本性質(zhì)

* 物理性質(zhì):2-氯苯并咪唑?yàn)榘咨槧罱Y(jié)晶,熔點(diǎn)約為193.3℃(也有文獻(xiàn)報(bào)道為192~195℃)。它幾乎不溶于水,但可溶于多種有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚等。

* 化學(xué)式與分子量:其化學(xué)式為C7H5ClN2,分子量為152.581。

化學(xué)反應(yīng)性質(zhì)

1. 親電取代反應(yīng):在堿性條件下,2-氯苯并咪唑中的咪唑單元可以與親電試劑發(fā)生反應(yīng),形成新的化合物。

2. 交叉偶聯(lián)反應(yīng):在金屬鈀催化下,2-氯苯并咪唑的氯原子可以與芳基硼酸類(lèi)化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),生成聯(lián)苯類(lèi)化合物。

3. 親核取代反應(yīng):2-氯苯并咪唑的氯原子可以被其他親核試劑取代,如與芐溴在K2CO3存在下加熱回流,可以提取目標(biāo)產(chǎn)物。

合成方法

2-氯苯并咪唑的合成方法多種多樣,包括以下幾種主要途徑:

1. 以鄰苯二胺和尿素為原料:通過(guò)氮?dú)獗Wo(hù)下的加熱反應(yīng),先生成苯并咪唑-2-酮,再與三氯氧磷混合加熱回流,得到2-氯苯并咪唑。

2. 以鄰苯二胺和雙(三氯甲基)碳酸酯為原料:先生成2-羥基苯并咪唑,再與BTC和N,N-二甲基苯胺反應(yīng),經(jīng)氨水調(diào)節(jié)pH值后重結(jié)晶得到2-氯苯并咪唑。

3. 以2-磺酸基苯并咪唑?yàn)樵?/strong>:使用PCl3和POCl3進(jìn)行氯代反應(yīng),得到2-氯苯并咪唑。

應(yīng)用領(lǐng)域

2-氯苯并咪唑作為一種有機(jī)合成中間體,在醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。它可以用于合成一系列抗組胺藥物,如治療過(guò)敏性結(jié)膜炎、蕁麻疹的新型抗過(guò)敏藥物mizolastin(咪唑斯汀)和emedastine(依美斯?。┑取4送?,它還可用于抗病毒藥物的合成中。

注意事項(xiàng)

在使用2-氯苯并咪唑時(shí),需要注意其可能對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用,因此應(yīng)采取適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)措施,如佩戴合適的手套和防護(hù)眼鏡或面罩。同時(shí),由于其可能具有一定的毒性,對(duì)人體和環(huán)境可能產(chǎn)生危害,因此在處理和處置時(shí)應(yīng)遵守相關(guān)的安全操作規(guī)程和環(huán)境?

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