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氮雜二苯并環(huán)辛炔-胺

氮雜二苯并環(huán)辛炔胺 1255942-06-3 C18H16N2O 276.33 文檔:
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化學(xué)性質(zhì)

危險(xiǎn)屬性

質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

采購詢價(jià)

1. 分子結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)

- 分子式與分子量:氮雜二苯并環(huán)辛炔-胺的分子式為C18H16N2O,分子量為276.3324。

- 外觀與狀態(tài):該化合物通常呈固體狀態(tài),顏色可能為黃色至橙色。

- 密度與熔沸點(diǎn):其密度預(yù)測為1.25±0.1 g/cm3,熔點(diǎn)范圍在86-96°C,沸點(diǎn)預(yù)測為549.9±50.0 °C。

2. 化學(xué)穩(wěn)定性與反應(yīng)性

- 芳香性與穩(wěn)定性:氮雜二苯并環(huán)辛炔-胺具有特殊的芳香性質(zhì)和高度穩(wěn)定性,這使其在多種化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的耐受性。

- 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng):DBCO基團(tuán)能夠在無銅催化的條件下與含有疊氮基(N3)的分子進(jìn)行高效的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),生成穩(wěn)定的三唑鍵。這種反應(yīng)具有高選擇性和高效率,可以在復(fù)雜的生物環(huán)境中進(jìn)行精確修飾。

- 銀催化?;磻?yīng):在銀試劑(如AgNTf2或AgOAc)的催化下,DBCO可以快速重排生成四環(huán)產(chǎn)物,并與氨基官能團(tuán)發(fā)生轉(zhuǎn)酰胺反應(yīng),形成新的酰胺產(chǎn)物。這種反應(yīng)具有高效的底物適用性和生物兼容性,可用于多肽、糖肽、蛋白等多種生物活性底物的修飾。

3. 合成方法與應(yīng)用

- 合成方法:氮雜二苯并環(huán)辛炔-胺的合成方法多樣,其中一種常見的方法是以對位溴基苯酚為起始物,通過酰肼縮合反應(yīng)、乙酸亞芐酯的生成、氯化亞硝酰/氯化銨的羧酸順序處理、氧化、重排等一系列反應(yīng)最終形成目標(biāo)產(chǎn)物。

- 應(yīng)用領(lǐng)域:由于其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),氮雜二苯并環(huán)辛炔-胺在光敏材料、照相材料、高性能聚合物單體、納米材料制備中間體、光電子器件、化學(xué)傳感器和熒光探針等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。此外,它還被用于抗體藥物結(jié)合物(ADCs)的合成,以及生物分子的定點(diǎn)修飾等生物醫(yī)學(xué)研究?

1. GHS分類

- 目前暫無具體的GHS(全球協(xié)調(diào)系統(tǒng))分類信息,但根據(jù)一般化學(xué)品的分類原則,DBCO-NH2可能屬于易燃固體、對眼睛和皮膚有刺激性的物質(zhì)等類別。具體分類需參考最新的化學(xué)品安全數(shù)據(jù)表(SDS)。

2. 安全術(shù)語

- 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。

- 操作后徹底清洗身體接觸部位。

- 避免釋放到環(huán)境中。

3. 風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語

- 吞食有害。

- 造成皮膚刺激。

- 造成嚴(yán)重眼刺激。

- 可引起呼吸道刺激。

4. 急救措施

- 吸入:如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。如呼吸停止,進(jìn)行人工呼吸,用氧氣或面罩進(jìn)行復(fù)蘇,立即就醫(yī)。

- 皮膚接觸:用肥皂和大量的水沖洗。如有不適感,就醫(yī)。

- 眼睛接觸:用水細(xì)心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡且方便取出,則取出隱形眼鏡,繼續(xù)沖洗。如有不適感,就醫(yī)。

- 食入:催吐(僅限于專業(yè)人士),禁止給予任何口部吞咽的食物或水分,立即就醫(yī)。

5. 消防措施

- 滅火介質(zhì):用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。避免使用直流水滅火,以免引起可燃性液體的飛濺或使火勢擴(kuò)散。

6. 泄漏應(yīng)急處理

- 個人防護(hù):在確保安全的情況下,采取措施防止進(jìn)一步泄漏或溢出。避免揚(yáng)塵,使用無火花工具收集和處置。

- 環(huán)境保護(hù)措施:防止進(jìn)入下水道、地面水和地下水。

- 泄漏化學(xué)品的收容、清除方法及所使用的處置材料:少量泄漏時(shí),使用惰性、濕潤的不燃材料吸收泄漏物,用干凈的非纖維抹布小心擦拭,置于廢物處理場所處置。大量泄漏時(shí),構(gòu)筑圍堤或挖坑收容,用泡沫覆蓋減少蒸汽災(zāi)害,用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi)。

7. 操作與儲存

- 操作注意事項(xiàng):在通風(fēng)良好處進(jìn)行操作,穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套,避免產(chǎn)生煙霧,使用防爆設(shè)備,避免吸入蒸氣、氣霧或微小顆粒,避免與眼睛、皮膚和衣物接觸。

- 儲存條件:保持容器密閉,存放在干燥、陰涼和通風(fēng)處,遠(yuǎn)離熱源、火花、明火和熱表面,存儲于緊閉密封的容器中。

8. 廢棄處置

- 產(chǎn)品和容器應(yīng)按照當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)進(jìn)行廢棄處置。確保廢棄物得到妥善處理,避免對環(huán)境和人類健康造成危害。

9. 安全數(shù)據(jù)表(SDS)

- 獲取最新的SDS以獲取關(guān)于DBCO-NH2的詳細(xì)安全信息,包括物理和化學(xué)性質(zhì)、穩(wěn)定性和反應(yīng)性、毒理學(xué)信息、生態(tài)學(xué)信息等。

1. 外觀:氮雜二苯并環(huán)辛炔胺通常以固體粉末的形式存在,顏色可能為黃色或微黃色。

2. 純度:該化合物的純度一般要求在95%以上,以確保其反應(yīng)性和穩(wěn)定性。高純度的產(chǎn)品可以提供更好的實(shí)驗(yàn)結(jié)果和更少的雜質(zhì)干擾。

3. 化學(xué)性質(zhì)

- 分子式與分子量:氮雜二苯并環(huán)辛炔胺的分子式為C18H16N2O,分子量為276.33200。

- 官能團(tuán):它包含一個DBCO結(jié)構(gòu)單元和一個胺基(-NH2),這兩個官能團(tuán)都是化學(xué)反應(yīng)中的重要部分。

- 反應(yīng)性:DBCO-NH2是一種羰基反應(yīng)試劑,常用于無銅點(diǎn)擊化學(xué)中的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC),無需銅(I)催化劑即可進(jìn)行。

4. 物理性質(zhì)

- 熔點(diǎn):氮雜二苯并環(huán)辛炔胺的熔點(diǎn)范圍通常在86-96℃之間。

- 溶解度:在25℃下,其溶解度約為1.5E-3 g/L,表明其在水中的溶解性較低。

- 密度:在20℃和760 Torr的條件下,其密度約為1.25±0.1 g/cm3。

5. 儲存條件:由于氮雜二苯并環(huán)辛炔胺對光和溫度敏感,因此需要在-20℃下避光保存,以防止降解和保持其穩(wěn)定性。

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