化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn) ?142-146 °C(lit.)
沸點(diǎn) ?315°C
閃點(diǎn) ?202.7°C
儲(chǔ)存條件 ?0-6°C
水溶解性 ?Insoluble. 0.00826 g/100 mL
Merck ?13,1794
穩(wěn)定性 Stable. Combustible; incompatible with strong oxidizing agents.
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Carbaril(63-25-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 1-Naphthalenol, methylcarbamate(63-25-2)
甲萘威 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì) ?純品為白色結(jié)晶,m.p.145℃,相對(duì)密度1.232(20℃),蒸氣壓為0.666Pa(25℃)。溶解度為:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,環(huán)己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)。對(duì)光、熱較穩(wěn)定,遇堿性物質(zhì)迅速分解失效,對(duì)金屬無(wú)腐蝕作用。工業(yè)品略帶灰色或粉紅色,m.p.142℃.
用途 ?高效、低毒、低殘留、長(zhǎng)殘效的廣譜性氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑。對(duì)害蟲(chóng)有強(qiáng)烈的觸殺作用,兼有胃毒作用,并有輕微的內(nèi)吸作用。用于防治棉鈴蟲(chóng)、卷葉蟲(chóng)、棉蚜、造橋蟲(chóng)、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲(chóng)、稻薊馬及果樹(shù)害蟲(chóng),也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動(dòng)物。常用劑量為2.6~20g/100 m2。
用途 ?用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、豆蚜、大豆食心蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)及果樹(shù)害蟲(chóng)、林業(yè)害蟲(chóng)等
用途 ?用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、棉鈴蟲(chóng)和果樹(shù)害蟲(chóng)、林業(yè)害蟲(chóng)、松毛蟲(chóng)等
用途 ?該品為氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑,具有觸殺、胃毒作用,微有內(nèi)吸性質(zhì),能防治150多種作物的100多種害蟲(chóng)。可加工成可濕性粉劑或膠懸劑,用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲(chóng)、大豆食心蟲(chóng)和果樹(shù)害蟲(chóng)。對(duì)有機(jī)氯,有機(jī)磷有抗性的昆蟲(chóng)有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農(nóng)藥混配使用。對(duì)蜜蜂毒性高,養(yǎng)蜂地區(qū)在開(kāi)花季節(jié)不宜使用。
生產(chǎn)方法 ?有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和熱法(甲氨基甲酰氯法)兩種主要工藝。1.冷法 由甲萘酚與光氣反應(yīng)生成氯甲酸甲萘酯,再與一甲胺反應(yīng)得到西維因。原料消耗定額:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光氣900kg/t。2.熱法 先使一甲胺與氣反應(yīng)生成甲氨基甲酰氯,再與甲萘酚合成西維因。
生產(chǎn)方法 ?異氰酸酯法
異氰酸甲酯的制備 甲胺與光氣在高溫下直接進(jìn)行氣相色應(yīng),反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃,反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。
異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔,精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔,均采用高鎳合金鋼材料制造。
甲萘威的合成 反應(yīng)在溶劑存在下進(jìn)行,溫度60~80℃,稍有負(fù)壓。生成的混合溶液通過(guò)蒸餾,將過(guò)量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出,再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制,得純品。
氯甲酸酯法
氯甲酸萘酯的制備 將100kg甲萘酚與200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反應(yīng)器中,攪拌,降溫至-10℃以下,停止攪拌,通入光氣224kg左右,4h通完。開(kāi)始滴加堿,溫度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡堿液,使鹽水層pH=6,放盡鹽腳水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量為14% ~15%。
甲萘威的合成 合成溫度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺約80kg,然后于10℃左右,約20min內(nèi)滴加20%液堿120kg,攪拌10min,滴入30%鹽酸80kg,測(cè)得pH值為5~6。經(jīng)分離、水洗、烘干得產(chǎn)品。
氨基甲酰氯法
甲基氨基甲酰氯的制備 通過(guò)甲胺的氯甲?;铣杉谆被柞B取9I(yè)上常用的是液相法和氣相法,其中氣相法收率較高,便于連續(xù)化。氣相法是把甲胺加熱到200℃以上,光氣加熱至150℃以上,兩種氣體混合后通過(guò)240~300℃的管道反應(yīng)器,反應(yīng)瞬間完成,然后冷凝為液體或用預(yù)冷的氯苯或四氯化碳循環(huán)吸收。主要工藝條件是:一甲胺與光氣的配比為1:1.3 (體積比),甲胺和光氣預(yù)熱溫度220~240℃,反應(yīng)溫度為280~300℃,吸收溫度為0~20℃。
甲萘威的合成 將甲萘酚與稀堿液配制成甲萘酚鈉,待溫度達(dá)到0~5℃時(shí)滴加甲基氨基甲酰氯,滴加過(guò)程要不斷補(bǔ)充堿液,待pH值達(dá)7.5~8.0時(shí),反應(yīng)即到終點(diǎn),反應(yīng)時(shí)間約需30~40min。離心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。
甲萘威合成還可以采用溶劑法或無(wú)溶劑法生產(chǎn)。
類別 農(nóng)藥
毒性分級(jí) 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 ?LD50: 590 毫克/ 公斤; 皮膚-兔 ?LD50: 2000 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù) 皮膚- 兔子 12毫克/ 24小時(shí) ?重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小時(shí) ?輕度
爆炸物危險(xiǎn)特性 所裝容器密閉時(shí)火中可爆
可燃性危險(xiǎn)特性 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體
儲(chǔ)運(yùn)特性 庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、堿類、食品添加劑分開(kāi)存放
滅火劑 泡沫、二氧化碳、砂土、水。
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn) TWA 5 毫克/立方米; STEL 10 毫克/立方米
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 ?Xn,N,F
危險(xiǎn)類別碼 ?22-40-50-67-65-50/53-38-11
安全說(shuō)明 ?22-24-36/37-46-61-2-62-60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) ?UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany ?3
RTECS號(hào) FC5950000
HazardClass ?6.1(b)
PackingGroup ?III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 63-25-2(Hazardous Substances Data)-----------------------
密度 :1.1±0.1 g/cm3
沸點(diǎn) :366.5±25.0 ℃ at 760 mmHg
熔點(diǎn) :142-146?℃(lit.)
分子式 :C12H11NO?
分子量 :201.221
閃點(diǎn) :175.4±23.2 ℃
精確質(zhì)量 :201.078979
PSA :38.33000
LogP :3.35
外觀性狀 :無(wú)色至淡黃褐色的晶體
蒸汽壓 :0.0±0.9 mmHg at 25℃
折射率 :1.570
儲(chǔ)存條件 :
本品應(yīng)密封于陰涼干燥處保存。貯運(yùn)時(shí)應(yīng)避免與堿性物接觸。
穩(wěn)定性 :
1. 對(duì)光、熱和酸性物質(zhì)較穩(wěn)定,遇堿性物質(zhì)易分解。在土壤微生物環(huán)境中易降解,生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羥基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯,其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突變。
2. 存在于煙葉、煙氣中。
3. 對(duì)人畜毒性較小。
水溶解性 :不溶. 0.00826 G/100 ML
分子結(jié)構(gòu) :
1、 摩爾折射率:59.03
2、 摩爾體積(cm3/mol):169.9
3、 等張比容(90.2K):440.5
4、 表面張力(dyne/cm):45.1
5、 極化率(10?2?cm3):23.40
計(jì)算化學(xué) :
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積38.3
7.重原子數(shù)量:15
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:230
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
更多 :
1. 性狀:純品為白色結(jié)晶,工業(yè)品略帶灰色或粉紅色
2. 密度(g/mL,20/20℃):1.232
3. 相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定
4. 熔點(diǎn)(℃):142
5. 沸點(diǎn)(℃,常壓):315
6. 沸點(diǎn)(℃, 5.2kPa):不確定
7. 折射率:不確定
8. 閃點(diǎn)(℃):202.7
9. 比旋光度(o ):不確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度(℃):不確定
11. 蒸氣壓(Pa,25℃):0.666
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60℃):不確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):不確定
14. 臨界溫度(℃):不確定
15. 臨界壓力(KPa):不確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:不確定
17. 爆炸上限(%,V/V):不確定
18. 爆炸下限(%,V/V):不確定
19. 溶解性:二甲基甲酰胺> 45%,丙酮> 20%,環(huán)己酮> 20%,甲乙酮> 15%,氯仿> 10%,乙醇> 5%,甲苯> 1%,水40mg/L(30℃)
危險(xiǎn)屬性
提示語(yǔ) 危險(xiǎn)
危險(xiǎn)有害信息 H227
H290
:可能腐蝕金屬
H314
:造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷
注意 P210
:遠(yuǎn)離明火/熱表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作業(yè)后徹底清洗雙手。
P280
:戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P301+P330+P331
:如誤吞咽:漱口。不要誘導(dǎo)嘔吐。
P303+P361+P353
:如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即去除/脫掉所有沾染的衣物。用水清洗皮膚/淋浴。
P304+P340
:如誤吸入:將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適的休息姿勢(shì)。
P305+P351+P338
:如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/醫(yī)生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物,防止材料損壞。
P403+P235
:存放在通風(fēng)良好的地方。保持低溫。
P405
:存放處須加鎖。
P501
:通過(guò)當(dāng)?shù)卣跈?quán)的廢棄管理部門(mén)廢棄內(nèi)容物/容器-----------------------
符號(hào) :
GHS06,
GHS08,
GHS09
信號(hào)詞 : Danger
危害聲明 :H301-H332-H351-H410
警示性聲明 :P261-P273-P301 + P310 + P330-P304 + P340 + P312-P391-P501
個(gè)人防護(hù)裝備 : Eyeshields; Faceshields; full-face particle respirator type N100 (US); Gloves; respirator cartridge type N100 (US); type P1 (EN143) respirator filter; type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害碼 (歐洲) :Xn:Harmful
風(fēng)險(xiǎn)聲明 (歐洲) :R22; R40; R50
安全聲明 (歐洲) :22-24-36/37-46-61-2-62-60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼 :UN 2811 6.1/PG 3
WGK德國(guó) :3
RTECS號(hào) :FC5950000
包裝等級(jí) :III
危險(xiǎn)類別 :6.1(b)
海關(guān)編碼 :2922499916
質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
熔點(diǎn) ?142-146 °C(lit.)
沸點(diǎn) ?315°C
閃點(diǎn) ?202.7°C
儲(chǔ)存條件 ?0-6°C
水溶解性 ?Insoluble. 0.00826 g/100 mL
Merck ?13,1794
穩(wěn)定性 Stable. Combustible; incompatible with strong oxidizing agents.
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Carbaril(63-25-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 1-Naphthalenol, methylcarbamate(63-25-2)
甲萘威 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì) ?純品為白色結(jié)晶,m.p.145℃,相對(duì)密度1.232(20℃),蒸氣壓為0.666Pa(25℃)。溶解度為:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,環(huán)己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)。對(duì)光、熱較穩(wěn)定,遇堿性物質(zhì)迅速分解失效,對(duì)金屬無(wú)腐蝕作用。工業(yè)品略帶灰色或粉紅色,m.p.142℃.
用途 ?高效、低毒、低殘留、長(zhǎng)殘效的廣譜性氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑。對(duì)害蟲(chóng)有強(qiáng)烈的觸殺作用,兼有胃毒作用,并有輕微的內(nèi)吸作用。用于防治棉鈴蟲(chóng)、卷葉蟲(chóng)、棉蚜、造橋蟲(chóng)、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲(chóng)、稻薊馬及果樹(shù)害蟲(chóng),也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動(dòng)物。常用劑量為2.6~20g/100 m2。
用途 ?用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、豆蚜、大豆食心蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)及果樹(shù)害蟲(chóng)、林業(yè)害蟲(chóng)等
用途 ?用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、棉鈴蟲(chóng)和果樹(shù)害蟲(chóng)、林業(yè)害蟲(chóng)、松毛蟲(chóng)等
用途 ?該品為氨基甲酸酯類殺蟲(chóng)劑,具有觸殺、胃毒作用,微有內(nèi)吸性質(zhì),能防治150多種作物的100多種害蟲(chóng)。可加工成可濕性粉劑或膠懸劑,用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲(chóng)、大豆食心蟲(chóng)和果樹(shù)害蟲(chóng)。對(duì)有機(jī)氯,有機(jī)磷有抗性的昆蟲(chóng)有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農(nóng)藥混配使用。對(duì)蜜蜂毒性高,養(yǎng)蜂地區(qū)在開(kāi)花季節(jié)不宜使用。
生產(chǎn)方法 ?有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和熱法(甲氨基甲酰氯法)兩種主要工藝。1.冷法 由甲萘酚與光氣反應(yīng)生成氯甲酸甲萘酯,再與一甲胺反應(yīng)得到西維因。原料消耗定額:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光氣900kg/t。2.熱法 先使一甲胺與氣反應(yīng)生成甲氨基甲酰氯,再與甲萘酚合成西維因。
生產(chǎn)方法 ?異氰酸酯法
異氰酸甲酯的制備 甲胺與光氣在高溫下直接進(jìn)行氣相色應(yīng),反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃,反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。
異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔,精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔,均采用高鎳合金鋼材料制造。
甲萘威的合成 反應(yīng)在溶劑存在下進(jìn)行,溫度60~80℃,稍有負(fù)壓。生成的混合溶液通過(guò)蒸餾,將過(guò)量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出,再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制,得純品。
氯甲酸酯法
氯甲酸萘酯的制備 將100kg甲萘酚與200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反應(yīng)器中,攪拌,降溫至-10℃以下,停止攪拌,通入光氣224kg左右,4h通完。開(kāi)始滴加堿,溫度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡堿液,使鹽水層pH=6,放盡鹽腳水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量為14% ~15%。
甲萘威的合成 合成溫度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺約80kg,然后于10℃左右,約20min內(nèi)滴加20%液堿120kg,攪拌10min,滴入30%鹽酸80kg,測(cè)得pH值為5~6。經(jīng)分離、水洗、烘干得產(chǎn)品。
氨基甲酰氯法
甲基氨基甲酰氯的制備 通過(guò)甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯。工業(yè)上常用的是液相法和氣相法,其中氣相法收率較高,便于連續(xù)化。氣相法是把甲胺加熱到200℃以上,光氣加熱至150℃以上,兩種氣體混合后通過(guò)240~300℃的管道反應(yīng)器,反應(yīng)瞬間完成,然后冷凝為液體或用預(yù)冷的氯苯或四氯化碳循環(huán)吸收。主要工藝條件是:一甲胺與光氣的配比為1:1.3 (體積比),甲胺和光氣預(yù)熱溫度220~240℃,反應(yīng)溫度為280~300℃,吸收溫度為0~20℃。
甲萘威的合成 將甲萘酚與稀堿液配制成甲萘酚鈉,待溫度達(dá)到0~5℃時(shí)滴加甲基氨基甲酰氯,滴加過(guò)程要不斷補(bǔ)充堿液,待pH值達(dá)7.5~8.0時(shí),反應(yīng)即到終點(diǎn),反應(yīng)時(shí)間約需30~40min。離心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。
甲萘威合成還可以采用溶劑法或無(wú)溶劑法生產(chǎn)。
類別 農(nóng)藥
毒性分級(jí) 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 ?LD50: 590 毫克/ 公斤; 皮膚-兔 ?LD50: 2000 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù) 皮膚- 兔子 12毫克/ 24小時(shí) ?重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小時(shí) ?輕度
爆炸物危險(xiǎn)特性 所裝容器密閉時(shí)火中可爆
可燃性危險(xiǎn)特性 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體
儲(chǔ)運(yùn)特性 庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、堿類、食品添加劑分開(kāi)存放
滅火劑 泡沫、二氧化碳、砂土、水。
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn) TWA 5 毫克/立方米; STEL 10 毫克/立方米
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 ?Xn,N,F
危險(xiǎn)類別碼 ?22-40-50-67-65-50/53-38-11
安全說(shuō)明 ?22-24-36/37-46-61-2-62-60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) ?UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany ?3
RTECS號(hào) FC5950000
HazardClass ?6.1(b)
PackingGroup ?III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 63-25-2(Hazardous Substances Data)