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| 訂貨編號 | 產(chǎn)品名稱 | 規(guī)格 | 包裝 | 原價 | 現(xiàn)價 | 數(shù)量 | 操作 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| A297789-25g | 2,3-二氰-5,6-二氯氫醌 | ≥98% | 25g | 89.00 | 89.00 |
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| A297789-100g | 2,3-二氰-5,6-二氯氫醌 | ≥98% | 100g | 279.00 | 279.00 |
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| A297789-500g | 2,3-二氰-5,6-二氯氫醌 | ≥98% | 500g | 999.00 | 999.00 |
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化學(xué)性質(zhì)
危險屬性
質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
采購詢價
問答
| 熔點 | 210-215 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 301.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.7500 (estimate) |
| 儲存條件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 溶于苯、甲醇、乙酸和二惡烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。 |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末或晶體 |
| 顏色 | 黃色至橙色粘性至蠟狀 |
| 水溶解性 | reacts |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,3063 |
| BRN | 747939 |
| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 84-58-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2) |
1. 性狀：黃色固體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：213~216
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
<p15. 臨界壓力（KPa）：未確定16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于乙酸乙酯和THF，溶于二氯甲烷、苯、二氧雜環(huán)己烷和乙酸，微溶于水。
1、 摩爾折射率：45.73
2、 摩爾體積（cm3/mol）：133.4
3、 等張比容（90.2K）：388.0
4、 表面張力（dyne/cm）：71.4
5、 極化率（10-24cm3）：18.13
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:1.6
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積81.7
7.重原子數(shù)量:14
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:464
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
| 危險品標(biāo)志 | T |
|---|---|
| 危險類別碼 | 25-29-41-37/38-20/21-23/24/25 |
| 安全說明 | 22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39 |
| 危險品運輸編號 | UN 3439 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | GU4825000 |
| F | 21 |
| TSCA | Yes |
| 危險等級 | 6.1 |
| 包裝類別 | II |
| 海關(guān)編碼 | 29269095 |
危險運輸編碼：UN 3439 6.1/PG 2
危險品標(biāo)志：有毒
安全標(biāo)識：S22 S37 S45 S24/25
危險標(biāo)識：R25 R29
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一種亮黃色固體，熔點213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氫呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六環(huán)和乙酸中有適中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解釋放出氫氰酸，因此需在干燥狀態(tài)下保存。
2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用縮寫DDQ， 是一種強氧化試劑，廣泛應(yīng)用于化合物的脫氫，尤其對甾體化合物，具有很好的選擇性，是目前甾體工業(yè)中不可缺少的氧化試劑。隨著研究的深入，逐漸發(fā)現(xiàn)DDQ 在許多有機反應(yīng)中顯示了很好的應(yīng)用前景。例如，醇的選擇性氧化、芳環(huán)芐基位氧化、碳碳鍵形成、碳雜鍵形成、環(huán)合反應(yīng)以及保護和脫保護等。
對空氣具有一定穩(wěn)定性，但是與水接觸會放出HCN，必須在惰性氣體保護下的無水環(huán)境中操作使用。
1.合成甾族化合物的氧化劑，用于計劃生育用藥氯地孕酮、三烯高諾酮的生產(chǎn)。
2.常用脫氫試劑。廣泛用于脫氫、氧化、芳構(gòu)化及環(huán)加成等反應(yīng)。
3.DDQ是一個高活性的氧化劑[1]，能夠用于脫氫反應(yīng)制備芳香化合物和α,β-不飽和羰基化合物。此外，DDQ還可以氧化活潑亞甲基和羥基，得到相應(yīng)的羰基化合物。苯酚化合物對DDQ非常敏感。
在DDQ的作用下能發(fā)生底物氫離子向DDQ的轉(zhuǎn)移過程，從而實現(xiàn)底物的脫氫反應(yīng)，DDQ則轉(zhuǎn)化為苯二酚。因而脫氫反應(yīng)與反應(yīng)初始形成的碳陽離子的穩(wěn)定性有關(guān)，對于存在鄰位穩(wěn)定官能團的化合物特別有效。惰性的碳?xì)浠衔飳DQ非常穩(wěn)定，而含有烯基或芳基的底物則能被DDQ氧化得到共軛產(chǎn)物 (式1,式2)[2,3]。
DDQ是一個非常有效的芳基化試劑，經(jīng)常用于簡單或復(fù)雜氫化芳香碳環(huán)化合物的脫氫反應(yīng)，得到共軛的芳香化合物 (式3)[4]。醌類化合物氧化的脫氫反應(yīng)通常不會發(fā)生骨架重排，但是1,1-二甲基四氫萘在DDQ的作用下很容易發(fā)生伴隨1,2-氫轉(zhuǎn)移的芳香化反應(yīng) (式4)[5]。
此外，氫化芳香雜環(huán)化合物也能被DDQ氧化脫氫得到吡咯、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、呋喃、噻吩、異噻吩等雜環(huán)芳烴 (式5)[6]。
除了得到中性芳香性化合物外，DDQ也能用于制備穩(wěn)定芳香性陽離子的鹽，如在高氯酸存在下氧化得到三苯基環(huán)丙烷陽離子 (式6)[7]。
和其它醌類化合物一樣，DDQ也是一個用于制備α,β-不飽和羰基化合物的有效氧化劑。對羰基底物的這一反應(yīng)已經(jīng)被擴展到3-酮基甾體化學(xué)當(dāng)中。脫氫反應(yīng)的區(qū)域選擇性取決于底物的立體化學(xué) (式7)[8]。
不過，DDQ誘導(dǎo)的羰基化合物脫氫反應(yīng)仍主要局限于很容易烯醇化的羰基底物，因而對于酯和酰胺化合物的脫氫反應(yīng)往往需要更為苛刻的反應(yīng)條件，如加入硅基化試劑BSTFA將有助于內(nèi)酰胺的脫氫反應(yīng) (式8)[9]。
DDQ還能用于醇類化合物的氧化反應(yīng)，將羥基氧化為羰基。飽和醇在沒有光照條件下對DDQ是穩(wěn)定的，而一些立體禁阻的二級醇則很容易被DDQ氧化為對應(yīng)的酮 (式9)[10]。
DDQ還能用于氧化芐基化合物的烷基，得到芐基碳陽離子中間體，進(jìn)而能與其它親核試劑作用得到芐基酮或者芐基取代化合物 (式10)[11]。
DDQ是氧化苯酚類化合物的理想試劑，能實現(xiàn)酚類化合物的分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng) (式11，式12)[12]和偶聯(lián)反應(yīng) (式13)[13]。
1、急性毒性：
小鼠腹腔LD50：31mg/kg；
小鼠靜脈LD50：13mg/kg;
2、致畸性
沙門氏菌：180nmol/plate；
密封于陰涼干燥處保存。
1.將2,3-二氰基氫醌和鹽酸攪成漿狀物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h。過濾，用四氯化碳洗滌，干燥，得DDQ，產(chǎn)率90%。
2.在裝有攪拌器、回流冷凝器和氣體導(dǎo)入管的三頸燒瓶中加入10克(0 .062摩爾)2，3一二氰提氫醒和100毫升冰醋酸，加熱至微沸。以每分鐘0.2克的速度通入干燥氯氣。1小時后，回流反應(yīng)液中開始析出晶狀體，繼續(xù)反應(yīng)30分鐘后，停止通氯。冷至室溫，濾出固體，用50毫升氯仿洗滌，干燥，得到6.4克(44%)白色晶體。從水一乙醇中結(jié)晶得針狀晶體，加熱到300℃無變化。
3.在具塞錐形燒瓶中加入10克(0.044摩爾)2，3一二氯一5，6一二氛基氫釀、40毫升乙醇和110毫升5%鹽酸，振搖使成懸浮液。加入220毫升苯和44克(0.184摩爾)二氧化鉛，劇烈振搖5分鐘。將乳狀液在填有一層硅藻土的布氏漏斗上抽濾，殘渣用苯洗滌。合并濾液，用分液漏斗分出水層，有機層用少量水洗滌二次，干燥，濃縮析出紅色晶體，加入石油醚(30一60℃)使沉淀完全。過濾，用石油醚洗滌，千燥得產(chǎn)品8.3克(83%)，為黃色晶體。
