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CAS RN: 18942-49-9 | 產品編碼: S1151424

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叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸,≥99.0%

≥99.0% BOC-D-苯丙氨酸 C14H19NO4 265.3 文檔:
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A10578-5g 叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 ≥99.0% 5g 72.00 72.00

A10578-25g 叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 ≥99.0% 25g 119.00 119.00

A10578-100g 叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 ≥99.0% 100g 429.00 429.00

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化學性質

危險屬性

質量標準

采購詢價

問答

一、基本化學結構與物理性質

1. 化學結構

- 分子式:C??H??NO?

- 分子量:265.32 g/mol

- CAS號:18942-49-9

2. 物理性狀

- 外觀:白色或類白色的結晶性粉末

- 熔點:78-87°C

- 沸點:408.52°C(估算值)

- 比旋光度:-26°(c=2, ethanol)

- 密度:1.1356 g/cm3(粗略估計)

- 閃點:211.8°C

- 溶解性:溶于乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺(DMF),微溶于水,不溶于石油醚

二、化學性質

1. 酸堿性

- 酸度系數(shù)(pKa):3.88±0.10(預測值)

- 堿性條件下的穩(wěn)定性:在強堿條件下可能發(fā)生酯的皂化反應,使叔丁氧羰基保護基脫落,生成游離氨基酸。

2. 保護基反應

- N-叔丁氧羰基保護基:Boc是一種常用的氨基保護基,可以在酸性條件下(如鹽酸處理)脫去,露出游離氨基,用于多肽合成中的氨基保護策略。

- 反應條件:通常在溫和的酸性條件下(如HCl/dioxane)進行Boc保護基的脫除。

3. 手性特性

- 光學活性:由于具有D-構型,Boc-D-苯丙氨酸顯示出特定的光學活性,這對手性化合物的合成至關重要。

- 應用:常用于合成具有特定立體化學要求的藥物和多肽。

三、安全性與儲存

1. 安全術語

- 危險品標志:Xi(刺激性物品)

- 安全措施:避免與皮膚和眼睛接觸,操作時佩戴適當?shù)姆雷o裝備。

2. 存儲條件

- 推薦溫度:建議在2-8°C下冷藏保存,以保持其穩(wěn)定性和防止分解。

- 容器:應密封保存,避免吸濕。

3. 穩(wěn)定性

- 對濕度和溫度的敏感性:在高溫和潮濕環(huán)境下不穩(wěn)定,易發(fā)生分解。

- 保質期:在適當存儲條件下通??杀3州^長時間的穩(wěn)定性。

四、用途

1. 多肽合成中的應用

- 作為手性砌塊:廣泛用于合成具有特定立體構型的多肽和蛋白質。

- 保護基策略:利用Boc保護基在合成過程中保護氨基,防止副反應。

2. 藥物開發(fā)中的應用

- 關鍵中間體:作為多種藥物分子合成的關鍵中間體,特別是在抗生素和抗病毒藥物的開發(fā)中。

- 手性純度的重要性:高光學純度的Boc-D-苯丙氨酸在制藥工業(yè)中具有重要地位,確保最終藥物的有效性和安全性。

五、制備方法

1. 化學合成

- 起始原料:通常由D-苯丙氨酸出發(fā),通過與二碳酸二叔丁酯(BOC?O)反應引入Boc保護基。

- 反應條件:反應一般在堿性條件下進行,如氫氧化鈉或氫氧化鉀存在下,以提高收率和選擇性。

2. 純化步驟

- 重結晶與色譜法:產物可通過重結晶和柱色譜法純化,以確保高純度。

- 分析確認:使用核磁共振(NMR)、質譜(MS)和高效液相色譜(HPLC)等技術確認產物的結構和純度。

六、環(huán)境影響

1. 生態(tài)毒性

- 對水生生物的影響:低濃度下可能對水生生物有害,應避免直接排放到環(huán)境中。

- 降解性:在環(huán)境中可能逐漸降解為較小的無毒分子,但具體降解速率取決于環(huán)境條件。

2. 廢棄物處理

- 處理方法:廢棄的Boc-D-苯丙氨酸應按照當?shù)胤ㄒ?guī)進行處理,通常需要專業(yè)的化學品回收或處置服務。

- 減少污染:在使用過程中應盡量減少廢物產生,采用綠色化學原則優(yōu)化合成路線。

1. GHS分類

根據全球化學品統(tǒng)一分類與標簽制度(GHS),Boc-D-Phe可能被歸類為以下幾類:

- 危害水生環(huán)境(類別2):該物質對水生生物有害。

2. 安全術語

- S26:不慎與眼睛接觸后,立即用大量清水沖洗至少15分鐘。

- S36/37:穿戴適當?shù)姆雷o服和手套。

- S39:如溢漏,防止進入排水系統(tǒng)。

3. 風險術語

- R22:吸入有害。

- R36/38:對眼睛和皮膚有刺激。

- R51/53:對水生生物有毒,并可能導致長期持續(xù)影響。

4. 急救措施

- 皮膚接觸:脫去污染的衣物,用大量清水沖洗。

- 眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘,就醫(yī)。

- 吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處,保持呼吸道通暢,如呼吸困難,給予輸氧;若呼吸停止,立即進行人工呼吸,并就醫(yī)。

- 食入:飲足量溫水,催吐,并及時就醫(yī)。

5. 消防措施

- 危險特性:不易燃,但燃燒時會釋放有毒煙霧。

- 滅火劑:使用適合撲滅周圍火源的滅火劑,如干粉、二氧化碳或泡沫滅火劑。

- 特殊滅火指導:穿戴適當?shù)姆雷o裝備,避免產生粉塵。

6. 泄漏應急處理

- 個人防護:穿戴防護服、防護手套和護目鏡。

- 環(huán)境保護:避免泄漏物進入水體、下水道或地面上。

- 清理方法:小心收集并轉移到合適的容器中,待后續(xù)處理。

7. 廢棄處置

- 處置方法:按照當?shù)胤ㄒ?guī)要求,通過專業(yè)廢物處理公司進行處理。

- 注意事項:確保廢棄物不對環(huán)境造成污染。

8. 安全數(shù)據表(SDS)

- 概述:包括化學成分、危險性概述、急救措施、消防措施、泄漏應急處理、操作和儲存、接觸控制和個人防護、物理化學性質、穩(wěn)定性和反應性、毒理學信息、生態(tài)學信息、廢棄處置信息、運輸信息、法規(guī)信息等16部分內容。

- 用途:用于提供關于化學物質的安全、健康和環(huán)境方面的信息,幫助用戶正確處理和使用該化學物質。

1. 化學性質

- 分子式和分子量:叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸的分子式是C14H19NO4,分子量為265.3。

- CAS號:其CAS號為18942-49-9。

2. 物理性狀

- 外觀:該化合物通常以白色結晶性粉末的形式存在。

- 熔點和沸點:熔點在85-88℃之間,沸點為426.6℃(在760 mmHg下)。

- 密度:密度約為1.135 g/cm3。

- 比旋光度:比旋光度為-26°(c=2,乙醇)。

- 溶解性:不溶于水和石油醚,但溶于乙酸乙酯、乙醇和DMF。

3. 純度和雜質控制

- 純度:高純度是確保其在化學反應中有效的重要因素。通常要求純度達到99%以上(如通過HPLC測定)。

- 雜質控制:嚴格控制雜質含量,特別是可能影響反應的其他氨基酸或有機化合物。

4. 貯存條件

- 溫度:應在2-8℃下儲存,以確保其穩(wěn)定性和延長保質期。

- 包裝:應密封保存,以防止吸濕和污染。

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