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化學(xué)性質(zhì)
危險(xiǎn)屬性
質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
采購(gòu)詢價(jià)
問(wèn)答
(2R,3R)-(-)-2,3-雙(二苯基膦)雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯（簡(jiǎn)稱(2R,3R)-(-)-BIPHEP）是一種手性雙膦配體，廣泛應(yīng)用于過(guò)渡金屬催化的不對(duì)稱合成反應(yīng)中。其化學(xué)性質(zhì)主要體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面：
一、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1. 手性中心：分子中的兩個(gè)碳原子（2號(hào)和3號(hào)位）具有手性，整體分子為軸手性。
2. 剛性結(jié)構(gòu)：由于雙環(huán)[2.2.1]庚烷骨架的存在，該分子具有較高的剛性，這有助于在催化過(guò)程中保持手性環(huán)境的穩(wěn)定性。
3. 雙膦配位點(diǎn)：分子中包含兩個(gè)磷原子，每個(gè)磷原子上連有兩個(gè)苯基，這種結(jié)構(gòu)使得它可以作為雙齒配體與過(guò)渡金屬形成配合物。
二、化學(xué)穩(wěn)定性
1. 對(duì)空氣和濕氣敏感：膦配體容易被氧化，因此在操作和儲(chǔ)存時(shí)需要惰性氣體保護(hù)。
2. 熱穩(wěn)定性：在適當(dāng)?shù)臏囟确秶鷥?nèi)具有良好的熱穩(wěn)定性，適合多種高溫反應(yīng)條件。
3. 光敏感性：長(zhǎng)時(shí)間暴露在強(qiáng)光下可能會(huì)分解，因此需要在避光條件下儲(chǔ)存。
三、化學(xué)反應(yīng)性
1. 配位化學(xué)：BIPHEP可以與多種過(guò)渡金屬（如釕、銠、鈀、鉑等）形成配合物，這些配合物常用于不對(duì)稱氫化、偶聯(lián)反應(yīng)等。
2. 氧化反應(yīng)：膦容易被氧化成氧化物或硫代物，這一性質(zhì)在某些催化循環(huán)中可能影響催化劑的壽命和選擇性。
3. 質(zhì)子化和去質(zhì)子化：膦具有很強(qiáng)的給電子能力，容易與質(zhì)子結(jié)合生成膦鹽。
四、催化性能
1. 不對(duì)稱催化：由于其手性結(jié)構(gòu)和剛性特點(diǎn)，BIPHEP及其金屬配合物被廣泛用于不對(duì)稱催化反應(yīng)，如不對(duì)稱氫化、不對(duì)稱偶聯(lián)等。
2. 高對(duì)映選擇性：在許多不對(duì)稱催化反應(yīng)中，BIPHEP能夠提供非常高的對(duì)映選擇性（ee值），這使得它在藥物合成和天然產(chǎn)物合成中非常有價(jià)值。
3. 適用范圍廣：適用于多種類型的有機(jī)反應(yīng)，包括C=C鍵的氫化、C=O鍵的氫化、Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)等。
五、應(yīng)用領(lǐng)域
1. 藥物合成：在制藥工業(yè)中，BIPHEP用于合成具有生物活性的手性分子，特別是那些需要高光學(xué)純度的藥物中間體。
2. 材料科學(xué)：用于合成具有特殊性能的高分子材料和納米材料。
3. 學(xué)術(shù)研究：作為研究不對(duì)稱催化反應(yīng)機(jī)理和新型催化劑開(kāi)發(fā)的重要工具。
總之，(2R,3R)-(-)-2,3-雙(二苯基膦)雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯是一種重要的手性雙膦配體，具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的化學(xué)性質(zhì)，廣泛應(yīng)用于各種不對(duì)稱催化反應(yīng)中，特別是在制藥和精細(xì)化工領(lǐng)域。
(2R,3R)-(-)-2,3-雙(二苯基膦)雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯是一種有機(jī)化合物，常用于化學(xué)研究和工業(yè)應(yīng)用。關(guān)于其安全信息，以下是從不同角度的詳細(xì)解答：
GHS分類（全球化學(xué)品統(tǒng)一分類和標(biāo)簽制度）
- 健康危害類別：可能對(duì)眼睛造成嚴(yán)重?fù)p傷。
- 物理和化學(xué)危害：無(wú)特定分類。
- 環(huán)境危害：無(wú)特定分類。
安全術(shù)語(yǔ)
- S26：不慎與眼睛接觸后，立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。
- S37/39：使用合適的防護(hù)裝備和服裝，避免與皮膚和眼睛接觸。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
- R36/38：對(duì)眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚有刺激作用。
- R51/53：對(duì)水生生物有毒，可能對(duì)水體產(chǎn)生長(zhǎng)期影響。
急救措施
- 吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至新鮮空氣處。如呼吸困難，輸氧；如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸并就醫(yī)。
- 皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水徹底沖洗皮膚至少15分鐘，并就醫(yī)。
- 眼睛接觸：立即翻開(kāi)上下眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘，并就醫(yī)。
- 食入：用水漱口，禁止催吐，并立即就醫(yī)。
消防措施
- 滅火劑選擇：使用干粉、二氧化碳、砂土等滅火劑。
- 滅火注意事項(xiàng)：佩戴自給式呼吸器，穿防護(hù)服，在上風(fēng)向滅火，盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。
泄漏應(yīng)急處理
- 個(gè)人防護(hù)：佩戴過(guò)濾式防毒面具（半面罩）、安全防護(hù)眼鏡、防靜電工作服和橡膠手套。
- 泄漏處理：迅速將泄漏物收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。若泄漏量大，需筑堤收容，并聯(lián)系專業(yè)機(jī)構(gòu)處理。
廢棄處置
- 廢棄方法：建議根據(jù)當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)要求，由專業(yè)機(jī)構(gòu)進(jìn)行處置。
- 注意事項(xiàng)：處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)，確保操作安全。
安全數(shù)據(jù)表（SDS）
安全數(shù)據(jù)表是一份詳細(xì)的技術(shù)文件，包含了上述所有安全信息以及其他相關(guān)信息，如理化性質(zhì)、穩(wěn)定性、反應(yīng)活性、儲(chǔ)存條件、運(yùn)輸信息等。在處理和使用該物質(zhì)時(shí)，務(wù)必參考最新的SDS文檔。
(2R,3R)-(-)-2,3-雙(二苯基膦)雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯（簡(jiǎn)稱 (2R,3R)-BDPP）是一種手性配體，廣泛應(yīng)用于不對(duì)稱催化領(lǐng)域。以下是關(guān)于它的質(zhì)量指標(biāo)和一些詳細(xì)屬性：
1. 化學(xué)名稱:
- IUPAC名稱: (2R,3R)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
- CAS號(hào): 通常用于確認(rèn)化合物的唯一性，具體CAS號(hào)需要查閱數(shù)據(jù)庫(kù)。
2. 物理性質(zhì):
- 熔點(diǎn): 約160-162°C（具體值需實(shí)驗(yàn)測(cè)定）
- 沸點(diǎn): 高沸點(diǎn)固體，升華溫度在約200°C以上
- 密度: 約1.3 g/cm3（具體值需實(shí)驗(yàn)測(cè)定）
- 光學(xué)純度: [α]D^20值應(yīng)標(biāo)明，通常為高光學(xué)純度（>99% ee）
3. 化學(xué)性質(zhì):
- 分子式: C33H30P2
- 分子量: 484.57 g/mol
- 結(jié)構(gòu)特征: 具有兩個(gè)手性中心，分別位于2位和3位碳原子上；包含兩個(gè)苯基膦基團(tuán)和一個(gè)雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯骨架。
4. 光譜性質(zhì):
- 核磁共振（NMR）:
- 1H NMR: 顯示苯基質(zhì)子、雙環(huán)質(zhì)子等的特征峰。
- 31P NMR: 顯示膦基的特征峰，通常在負(fù)化學(xué)位移區(qū)域。
- 紅外光譜（IR）: 顯示P=C鍵、苯環(huán)等特征吸收峰。
- 質(zhì)譜（MS）: 顯示分子離子峰和碎片離子峰，符合其分子結(jié)構(gòu)。
- 紫外-可見(jiàn)光譜（UV-Vis）: 若有共軛體系，則可能有特征吸收峰。
5. 純度:
- 高效液相色譜（HPLC）純度: ≥99.0%
- 雜質(zhì)限量: 總雜質(zhì)含量 < 1.0%，單個(gè)雜質(zhì) < 0.1%
6. 穩(wěn)定性:
- 對(duì)光和熱的穩(wěn)定性: 穩(wěn)定，但需避光保存于低溫環(huán)境中。
- 對(duì)空氣和濕度的穩(wěn)定性: 敏感，需在惰性氣體保護(hù)下儲(chǔ)存。
- 儲(chǔ)存條件: 建議在氮?dú)饣驓鍤鈿夥障?，冷藏（約0-4°C）。
7. 安全數(shù)據(jù):
- 毒性: 低毒，但需避免吸入、食入或皮膚接觸。
- 處理注意事項(xiàng): 使用適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)措施，如手套、護(hù)目鏡和實(shí)驗(yàn)室外套。
8. 應(yīng)用:
- 廣泛用于不對(duì)稱催化反應(yīng)，如氫化反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)等。
- 常與過(guò)渡金屬（如鈀、鉑、銠等）形成配合物，用于催化不對(duì)稱合成。
