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| 訂貨編號 | 產品名稱 | 規(guī)格 | 包裝 | 原價 | 現(xiàn)價 | 數(shù)量 | 操作 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| A29853-50mg | (R,R'')-2,2''-雙(二苯基膦基)-1,1''-雙二茂鐵 | ≥98.0% | 50mg | 838.00 | 838.00 |
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| A29853-100mg | (R,R'')-2,2''-雙(二苯基膦基)-1,1''-雙二茂鐵 | ≥98.0% | 100mg | 1342.00 | 1342.00 |
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化學性質
危險屬性
質量標準
采購詢價
問答
一、基本結構與性質
# 1. 分子結構
- 組成：(R,R)-BPPF由兩個二茂鐵（Ferrocene）單元通過一個單鍵連接，每個二茂鐵單元上的一個環(huán)戊二烯基（Cp）被二苯基膦基（PPh?）取代。
- 手性：由于二茂鐵骨架的阻礙旋轉，該分子具有穩(wěn)定的軸手性（axial chirality）。
# 2. 電子特性
- 給電子能力：二苯基膦基是良好的電子給體（donor），使得 (R,R)-BPPF 具有很強的給電子能力和配位能力。
- 穩(wěn)定性：BPPF在空氣中相對穩(wěn)定，但在溶液中可能對氧氣和濕氣敏感。
二、作為配體的化學性質
# 1. 配位化學
- 配位能力：BPPF可以通過膦基與多種過渡金屬（如鈀、鉑、釕等）形成配合物。這些配合物通常表現(xiàn)出優(yōu)異的催化活性。
- 手性誘導：由于其固有的手性，BPPF可以將這些手性信息傳遞給金屬中心，從而實現(xiàn)不對稱催化。
# 2. 催化性能
- 不對稱氫化：BPPF-金屬配合物在不對稱氫化反應中表現(xiàn)出色，能夠高效地將前手性底物轉化為手性產物。
- 交叉偶聯(lián)反應：在鈀催化的Suzuki-Miyaura和Kumada偶聯(lián)反應中，BPPF配體可以提高反應的對映選擇性。
三、應用實例
# 1. 藥物合成
- 抗腫瘤藥物：BPPF-金屬配合物用于合成具有生物活性的手性分子，這些分子可能是潛在的藥物候選物。
- 天然產物合成：在復雜天然產物全合成中，BPPF作為配體可以實現(xiàn)關鍵中間體的高對映選擇性合成。
# 2. 材料科學
- 催化劑設計：開發(fā)新型手性催化劑，用于制備具有特殊性能的高分子材料和納米材料。
四、實驗操作中的注意事項
# 1. 儲存與處理
- 惰性氣氛：BPPF應在氮氣或氬氣保護下儲存和操作，以避免氧化。
- 溶劑選擇：常用溶劑包括無水甲苯、二氯甲烷等，需確保無水無氧。
# 2. 安全措施
- 防護裝備：操作時建議佩戴手套、護目鏡和通風設備，以防止皮膚接觸和吸入。
五、合成方法
# 1. 合成路線
- Ullmann偶聯(lián)：通過Ullmann型偶聯(lián)反應，可以高效地合成BPPF。這種方法利用銅粉作為催化劑，通過C-P鍵的形成實現(xiàn)膦基化。
- 立體選擇性合成：通過動力學拆分或使用手性輔助試劑，可以高選擇性地合成單一構型的BPPF。
# 2. 純化與表征
- 色譜法：柱色譜和高效液相色譜（HPLC）常用于BPPF的純化。
- 波譜分析：核磁共振（NMR）、質譜（MS）和紅外光譜（IR）等波譜技術用于確認結構和純度。
六、環(huán)境影響與可持續(xù)性
# 1. 綠色化學
- 原子經濟性：BPPF參與的反應通常具有高原子經濟性，副產物少，符合綠色化學原則。
- 可回收性：某些BPPF-金屬配合物可通過適當?shù)奶幚矸椒ɑ厥蘸驮倮茫瑴p少廢物產生。
# 2. 毒性與降解
- 毒性評估：雖然BPPF本身低毒，但其金屬配合物可能具有一定的環(huán)境和健康風險，需進行詳細的毒性評估。
- 降解途徑：研究BPPF及其配合物的降解途徑，有助于評估其環(huán)境持久性和潛在影響。
GHS分類
1. 健康危害
- 類別: 無特定數(shù)據時，無法確定具體的GHS健康危害類別。
2. 物理危害
- 類別: 根據其物理性質，可能屬于無特定類別。
3. 環(huán)境危害
- 類別: 同樣，由于缺乏具體數(shù)據，無法確定其對環(huán)境的GHS危害類別。
安全術語
- S16: 遠離火源。
- S26: 不慎與眼睛接觸后，立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
- S36/37/39: 穿戴適當?shù)姆雷o服、手套和護目鏡或面具。
- S45: 發(fā)生事故或感到不適時，立即就醫(yī)。
風險術語
- R11: 非常易燃。
- R36/37/38: 對眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚有刺激。
- R50/53: 對水生生物極毒，可能對水體造成長期危害。
急救措施
- 皮膚接觸: 脫去污染的衣物，用大量清水沖洗。
- 眼睛接觸: 提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘，如癥狀持續(xù)，就醫(yī)。
- 吸入: 迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，如有困難，輸氧，如呼吸停止，立即進行人工呼吸，就醫(yī)。
- 食入: 飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
消防措施
- 滅火方法: 使用干粉、二氧化碳、砂土滅火，禁止用水。
- 特殊危險性: 燃燒時可能釋放有毒氣體。
- 保護裝備: 消防人員必須佩戴正壓自給式呼吸器，穿全身防火防毒服。
泄漏應急處理
- 個人防護: 穿戴適當?shù)姆雷o服和呼吸保護裝置。
- 環(huán)境保護: 防止泄漏物進入水體、下水道或地面。
- 清潔方法: 使用適當?shù)奈絼┗蚱渌麑I(yè)清理技術控制泄漏。
廢棄處置
- 處置方法: 根據當?shù)胤ㄒ?guī)處置，可能需要專業(yè)廢物處理公司的介入。
- 注意事項: 確保廢棄物被適當處理，避免環(huán)境污染。
安全數(shù)據表 (SDS)
一個全面的安全性數(shù)據表將包含上述所有信息，以及更詳細的物質和理化特性描述、穩(wěn)定性和反應活性數(shù)據、毒理學信息、生態(tài)學信息、處置考慮、運輸信息、法規(guī)信息、其他信息等部分。
物理性質
1. 分子量: 理論計算值約為704.56 g/mol（根據元素組成）。
2. 熔點: 通常在 190-200°C 之間，具體值可能因樣品純度和測量條件而異。
3. 溶解性: 溶于常見的有機溶劑如二氯甲烷、氯仿、甲苯等，不溶于水和甲醇。
4. 光學活性: 具有光學活性，比旋光度 [α]^20_D 通常在 -100 至 -120° (c 1, CHCl3) 范圍內。
化學性質
1. 穩(wěn)定性: 在常溫常壓下穩(wěn)定，但在高溫或光照條件下可能會逐漸分解。
2. 氧化態(tài): 二茂鐵部分具有穩(wěn)定的+2價鐵離子，使得整個分子具有較高的氧化還原穩(wěn)定性。
光譜特征
1. 紅外光譜 (IR): 顯示出典型的P-C、C-H鍵的吸收峰。
2. 核磁共振 (NMR):
- 1H NMR: 顯示二茂鐵環(huán)上的質子信號以及苯基上的質子信號。
- 31P NMR: 顯示膦基的特征信號，通常在負的化學位移范圍內。
- 13C NMR: 顯示茂環(huán)碳原子的信號以及苯環(huán)碳原子的信號。
3. 質譜 (MS): 主要碎片離子峰與分子結構相符，可以觀察到分子離子峰和膦基的特征碎片峰。
純度
1. 高效液相色譜 (HPLC): 通過HPLC分析，主峰面積應大于98%。
2. 氣相色譜 (GC): 若適用，可通過GC進一步確認純度，確保無雜質。
應用
1. 不對稱催化: 廣泛應用于鈀、銠、釕等金屬催化的不對稱氫化反應、偶聯(lián)反應等。
2. 藥物合成: 用于合成手性藥物中間體，提高藥物的光學純度。
